ساده‌سازی اکسیداسیون الکل: اکسیدان‌های «قوی» و اکسیدان‌های «ضعیف»

در اینجا چیزی است که امروز درباره آن صحبت خواهیم کرد: معرف هایی برای اکسیداسیون الکل ها.

برای اهداف شیمی آلی مقدماتی، تقسیم اکسیدان‌های الکل‌ها به دو دسته مفید است: «ضعیف» و «قوی».

اکسیدان های “ضعیف” فقط الکل های اولیه را به آلدئید اکسید می کنند.
اکسیدان های “قوی” الکل های اولیه را به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می کنند.

فهرست مطالب

یک واکنش اکسیداسیون C-O را تشکیل می دهد و C-H را در همان کربن می شکند
اکسیداسیون دیگر: الکل های ثانویه به کتون ها
اکسیداسیون الکل‌های اولیه به اسیدهای کربوکسیلیک
الکل های سوم تحت اکسیداسیون قرار نمی گیرند
بالا رفتن از نردبان اکسیداسیون، یک یا دو پله در یک زمان
اکسیدان های “ضعیف” الکل های اولیه را به آلدهیدها اکسید می کنند – و در آنجا متوقف می شوند
اکسیدان های “قوی” الکل های اولیه را به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می کنند
خلاصه: اکسیدان های “قوی” و “ضعیف” برای اکسیداسیون الکل
یادداشت
خودت امتحان کن
(پیشرفته) مراجع و مطالعه بیشتر
1. یک واکنش اکسیداسیون C-O را تشکیل می دهد و C-H را در همان کربن می شکند.

در اینجا ما حداقل 15 مقاله در این مجموعه در مورد الکل ها داریم، و تمام چیزی که واقعاً در مورد آن صحبت کرده ایم واکنش های جایگزینی و حذفی است، با کمی ترکیب شیمیایی اسید-باز.

ما حتی سطح یکی از مهم‌ترین کلاس‌های واکنش برای الکل‌ها را خراش نداده‌ایم – طبقه‌ای که با حرکت به Org 2 بسیار مهم می‌شود.

من در مورد واکنش های اکسیداسیون صحبت می کنم.

به هر حال منظور من از “واکنش اکسیداسیون” چیست؟

بیایید با بررسی پیوندهای تشکیل شده و پیوندهایی که در این فرآیند شکسته می شوند، شروع کنیم، جایی که یک الکل اولیه را به آلدهید تبدیل می کنیم:

[  خیر، «چشم نیوت» در واقع واکنش‌های اکسیداسیون انجام نمی‌دهد: فعلاً در مورد معرف‌های دقیق کمی خجالت زده هستم، زیرا همانطور که در کمی توضیح خواهم داد، معرف‌های مختلفی برای اکسیداسیون الکل‌ها وجود دارد که بسیاری از دانش‌آموزان از این واقعیت که ناآشنا به نظر می‌رسند وحشت زده می‌شوند و واقعاً به بخش مهم توجه نمی‌کنند: پیوندهایی که در واکنش شکل می‌گیرند و می‌شکنند! ]

فرآیند کلیدی در اینجا این است که ما در حال تشکیل یک پیوند C-O و شکستن پیوند C-H روی همان کربن هستیم. این یک نشانه مطمئن از یک واکنش اکسیداسیون است. برای پیشینه بیشتر در مورد واکنش‌های اکسیداسیون در شیمی آلی، این پست قبلی را بررسی کنید [  خلاصه سریع: حالت‌های اکسیداسیون در کربن را با آن‌ها در فلزات واسطه مقایسه کنید. اساساً ما پیوندی بین کربن و اتمی کم‌تر از کربن (H) با الکترونگاتیو بیشتر از کربن (O) مبادله می‌کنیم. اگر به Gen Chem و حالت های اکسیداسیون فلزات واسطه فکر کنید، این به افزایش در حالت اکسیداسیون مربوط می شود].

2. اکسیداسیون دیگری: الکل های ثانویه به کتون ها

در اینجا یک مثال دیگر برای شما آورده شده است. با شروع با یک الکل ثانویه، ما مقداری “بال خفاش” را داخل آن می اندازیم و voila! ما در نهایت با یک کتون مواجه می شویم!

باز هم C-H را می شکنیم و C-O را در اینجا تشکیل می دهیم. به هر حال، آن [O] کوتاه نویسی است که گهگاه می بینید: فقط به معنای «اکسیداسیون» است.

3. اکسیداسیون الکل های اولیه به اسیدهای کربوکسیلیک

حالا بیایید به این واکنش سوم نگاه کنیم، جایی که ما یک “شاخ تکشاخ پودری” بسیار گرانبها را می شکنیم.

آن شاخ تک شاخ پودری چیز قدرتمندی است! وقتی پیوندهای تشکیل‌شده و شکسته‌شده را می‌شماریم، توجه کنید که دو پیوند C-O جدید تشکیل دادیم و دو پیوند C-H شکستیم. به عبارت دیگر، استفاده از این یک معرف منجر به دو اکسیداسیون در همان کربن شد!

با این حال، توجه داشته باشید که شاخ تکشاخ جادویی ما فقط یک اکسیداسیون را روی الکل‌های ثانویه انجام می‌دهد و به ما یک کتون می‌دهد (درست مانند «بال خفاش» که قبلاً توضیح داده شد).

4. الکل های سوم تحت اکسیداسیون قرار نمی گیرند

در نهایت، برای اینکه الکل های درجه سوم کنار گذاشته نشوند، بیایید ببینیم وقتی آنها با هر یک از معرف های جادویی ما درمان شوند چه اتفاقی می افتد.

هیچ چی! چشمی از نیوت، بال خفاش، شاخ تکشاخ پودری – هر چقدر هم که قدرتمند باشد، هیچ یک از آنها قادر به اکسید کردن الکل سوم ما نیستند.

چرا اینطور است؟ اگر به دقت نگاه کنید، هیچ C-H در کربن الکل سوم وجود ندارد و هیچ اکسیداسیونی رخ نمی دهد. برای اینکه اکسیداسیون اتفاق بیفتد باید یک پیوند C-C را بشکنیم و هیچ یک از این معرف ها صلاحیت انجام این کار را ندارند [برای سرنخی در مورد چرایی، پست بعدی را ببینید]

[BTW: کربن الکلی که مستقیماً به C-OH متصل است گاهی اوقات کربن «کاربینول» نامیده می‌شود]

5. بالا رفتن از نردبان اکسیداسیون، یک یا دو پله در یک زمان

بیایید همه این واکنش ها را در یک جدول سازماندهی کنیم. در یکی از قوی‌ترین قیاس‌ها در شیمی آلی، تصور کنید که برای کربن «نردبانی» از حالت‌های اکسیداسیون داریم. الکل در پایین نردبان مینیاتوری ما در اینجا قرار دارد، و هر اکسیداسیون یک پله بالاتر می رود [می گوییم «اکسید به بالا» زیرا حالت اکسیداسیون را افزایش می دهیم، یعنی آن را مثبت تر می کنیم].

یک پله بالاتر از الکل اولیه یک آلدئید است که در مثال 1 نشان دادیم.

دو مرحله “بالا” از یک الکل اولیه [و یک پله بالاتر از یک آلدهید] یک اسید کربوکسیلیک است که در مثال 3 نشان دادیم.

یک پله بالاتر از الکل ثانویه یک کتون است که در مثال 2 و همچنین با اکسیدان قوی تر در مثال 3 نشان دادیم.

و در مثال 4 ما آن اکسیداسیون را نشان دادیم

“بالا رفتن” از الکل سوم حتی با کمک این معرف های “جادویی” که ما استفاده می کردیم امکان پذیر نیست.

به هر حال، آیا نباید یک پله “بالا” از کتون وجود داشته باشد؟ بله – این یک استر است [به رنگ خاکستری نشان داده شده است]. اما هیچ یک از معرف هایی که در اینجا در مورد آنها صحبت خواهیم کرد، قادر به بالا رفتن از این پله نردبان نیستند [باز هم، شامل شکستن پیوند C-C است]. بعداً، ممکن است در مورد روش خاصی برای انجام آن (واکنش بایر-ویلیگر) بیاموزید که وقتی واکنش‌های کتون‌ها را بررسی می‌کنیم، درباره آن صحبت خواهیم کرد.

6. اکسیدان های “ضعیف” الکل های اولیه را به آلدهیدها اکسید می کنند و در آنجا متوقف می شوند.

حالا دیگر اینقدر احمقانه نیستیم و به جای صحبت در مورد «چشم نیوت»، «بال خفاش» و «شاخ تکشاخ پودری» به معرف‌های خاصی می‌رسیم.

اما ابتدا، در اینجا یک تمایز مفید برای پیگیری عوامل اکسید کننده وجود دارد.

اکسیدان های “ضعیف”.

برخی از اکسیدان ها با الکل های اولیه واکنش می دهند و آلدهید می دهند و در آنجا متوقف می شوند. بیایید این اکسیدان های “ضعیف” را بنامیم.

آنها به “پله” بعدی یعنی اسیدهای کربوکسیلیک نمی روند.

این یک کمی ساده‌سازی است [یادداشت 1] اما برای اهداف ما انجام خواهد شد.

نمونه هایی از این عبارتند از کلروکرومات پیریدینیم (PCC)، دس-مارتین پریودینان (DMP)، اکسیداسیون سوئن [(COCl)2، DMSO، NEt3)] و CrO3/pyridine (“معرف کالینز”) که همگی در زیر نشان داده شده اند. اکسیدان های بسیار بسیار بیشتری نسبت به مواردی که من به آنها اشاره کردم این تغییر را انجام می دهند. اینها صرفاً معرف هایی هستند که اغلب در دوره های کارشناسی با آنها مواجه می شوند.

همانطور که گفته شد، این عوامل اکسید کننده الکل های ثانویه را نیز به کتون تبدیل می کنند.

7. اکسیدان‌های «قوی» الکل‌های اولیه را به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می‌کنند.

دسته دوم از اکسیدان ها قوی تر هستند. آنها الکل های اولیه را در یک فلاسک به اسیدهای کربوکسیلیک [دو پله به بالا] تبدیل می کنند.

بیایید اینها را اکسیدان قوی بنامیم. آنها به دو دسته کلی تقسیم می شوند: گونه های پرمنگنات پتاسیم (KMnO4) و Cr(VI) که اساساً پیش سازهای مختلف اسید کرومیک (H2CrO4) هستند.

[قبلاً نوشته‌ام که H2CrO4 یکی از آزاردهنده‌ترین معرف‌ها در شیمی آلی است، زیرا پیش‌سازهای بالقوه زیادی در کتاب‌های درسی مختلف دارد. K2Cr2O7، Na2Cr2O7، Na2CrO4، K2CrO4، CrO3/H3O+، معرف جونز – همه آنها اساساً یکسان هستند، حداقل برای اهداف ما. ]

آنها همچنین الکل های ثانویه را به کتون اکسید می کنند (و در آنجا متوقف می شوند).

و همانطور که قبلاً گفتم، نه اکسیدان های قوی و نه ضعیف الکل های سوم را اکسید نمی کنند.

8. خلاصه: اکسیدان قوی و ضعیف برای اکسیداسیون الکل

بیایید یک جدول درست کنیم، درست است؟ این “خط پایین” برای این پست است.

• اکسیدان های ضعیف الکل های اولیه را به آلدئید تبدیل می کنند و در آنجا متوقف می شوند. آنها همچنین الکل های ثانویه را به کتون اکسید می کنند.

• اکسیدان های “قوی” الکل های اولیه را به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل می کنند. آنها همچنین الکل های ثانویه را به کتون اکسید می کنند.

•هیچ یک از معرف هایی که با آنها مواجه شده ایم، الکل های درجه سوم را اکسید نمی کنند.

دفعه بعد – واکنش های اکسیداسیون چگونه کار می کنند

بنابراین، به هر حال این معرف های مرموز چگونه کار می کنند؟

معرف‌های اکسیداسیون الکل‌ها یکی از آن چیزهایی بود که وقتی شیمی آلی را یاد گرفتم احساس خنگی به من دست داد. معرف‌هایی که به ما داده شده‌اند ممکن است «چشم نیوت» و «شاخ تک‌شاخ پودری» باشند، زیرا بدون هیچ پیش‌زمینه یا زمینه‌ای معرفی شده‌اند و پس از پایان بخش اکسیداسیون به سرعت ناپدید شده‌اند.

فقط بعداً فهمیدم که اکسیداسیون آنقدرها هم که این معرف‌های عجیب و غریب به نظر می‌رسند پیچیده نیست. در واقع، فرآیند زیربنایی در بیشتر موارد بسیار آشناست – فقط به این شکل آموزش داده نمی‌شود!

در پست بعدی، ما در مورد رایج – و بسیار آشنا بحث خواهیم کرد! – مرحله مکانیکی که (تقریبا) تمام واکنش های اکسیداسیونی که یاد خواهید گرفت مشترک هستند. نه تنها واکنش های اکسیداسیون کمتر مرموز می شوند.

پست بعدی – راز زدایی از اکسیداسیون الکل
یادداشت

نکته 1. این یک ساده سازی بیش از حد است زیرا اولین مرحله در اکسیداسیون یک آلدئید معمولاً اضافه کردن آب برای تشکیل یک هیدرات است که سپس به اسید کربوکسیلیک اکسید می شود. برخی از اکسیدان‌هایی که ما آنها را «ضعیف» می‌نامیم (مانند CrO3، پیریدین) در صورت وجود آب می‌توانند «قوی» باشند. این یک کلام آموزشی است، اما در حال حاضر برای اهداف ما به اندازه کافی خوب است.

خودت امتحان کن

 

(پیشرفته) مراجع و مطالعه بیشتر

اکسیداسیون الکل های ثانویه (اکسیداسیون ضعیف):

اکسیدان 12-I-5 به راحتی در دسترس برای تبدیل الکل های اولیه و ثانویه به آلدئیدها و کتون ها
دی بی دس و جی سی مارتین
مجله شیمی آلی 1983, 48 (22), 4155-4156
DOI: 10.1021/jo00170a070
یک تری استوکسی پریودینان 12-I-5 مفید (Dess-Martin periodinane) برای اکسیداسیون انتخابی الکل های اولیه یا ثانویه و انواع گونه های 12-I-5 مرتبط.
دانیل بی دس و جی سی مارتین
مجله انجمن شیمی آمریکا 1991، 113 (19)، 7277-7287
DOI: 1021/ja00019a027
این دو مقاله در مورد توسعه و استفاده از ترکیبی است که اکنون به نام “Dess-Martin periodinane” شناخته می شود، یک ترکیب I(V) با ظرفیت بالا که به عنوان یک اکسید کننده ملایم در سنتز آلی استفاده گسترده ای پیدا کرده است. پروفسور جی سی مارتین بیشترین مقدار را صرف کردکار خود را در دانشگاه ایلینویز Urbana-Champaign و کار خود را در دانشگاه Vanderbilt به پایان رساند. او در طول کار خود کمک زیادی به درک ما از شیمی گروه اصلی پر ظرفیتی کرد و بسیاری از ترکیبات S(IV)، S(VI)، Br(III)، I(III)، I(V) و I(VII) را تهیه کرد. ، بین دیگران.
اکسیداسیون الکل ها توسط دی متیل سولفوکسید “فعال شده”. یک مطالعه مقدماتی، فضایی و مکانیکی
اومورا، ک. سورن، دی.
Tetrahedron 1978, 34 (11): 1651-1660
DOI: 1016/0040-4020(78)80197-5
ساختار محصول واکنش دی متیل سولفوکسید- اگزالیل کلرید. اکسیداسیون الکل های هتروآروماتیک و متنوع به ترکیبات کربونیل
مانکوزو، ای.جی. براونفین، دی.اس. سورن، دی.
سازمان شیمی. 1979، 44 (23): 4148-4150
DOI: 10.1021/jo01337a028
اکسیداسیون الکل های با زنجیره بلند و مرتبط به کربونیل ها توسط دی متیل سولفوکسید “فعال شده” توسط اگزالیل کلرید
مانکوزو، ای.جی. هوانگ، اس.-ال. سورن، دی.
J. Org. شیمی. 1978، 43 (12): 2480-2482
DOI: 10.1021/jo00406a041
مکانیسم های اکسیداسیون دی متیل سولفوکسید
کرت تورسل
نامه های چهار وجهی 1966 7 (37), 4445-4451
DOI: 1016/S0040-4039(00)70057-8
این مقالات در مورد چیزی است که امروزه معمولاً به نام توسعه‌دهنده آن، دانیل سورن، «اکسایش سورن» نامیده می‌شود. این روش نسبتا ملایم است و از DMSO، یک حلال رایج، به عنوان اکسیدان استفاده می کند. با این حال، این همچنین منجر به تشکیل دی متیل سولفید (که به طور معروف بدبو است) به عنوان محصول واکنش، یکی از ویژگی های قابل توجه آن می شود.
سنتز 1،1-دی متیل (S)-4-FORMYL-2،2-DIMETYL-3-Oxazolidinecarboxylate توسط اکسیداسیون الکل
الساندرو دوندونی و دانیلا پرونه
سازمان مصنوعی. 2000، 77، 64
DOI: 10.15227/orgsyn.077.0064
مرحله آخر (4 -> 5) در این روش چند مرحله ای، اکسیداسیون سوئن است. این از Organic Syntheses، منبعی از روش‌های آلی مصنوعی قابل اعتماد و مستقل است.
روش جدید و بسیار موثر برای اکسیداسیون الکل های اولیه و ثانویه به ترکیبات کربونیل
E. J. Corey; سی یو کیم
مجله انجمن شیمی آمریکا 1972، 94 (21): 7586-7587
DOI: 10.1021/ja00776a056.
روشی برای اکسیداسیون ثانیه، ترت-1،2-دیول به α-هیدروکسی کتون بدون شکاف کربن-کربن
E. J. Corey; سی یو کیم
نامه چهار وجهی 1974، 15 (3): 287-290
DOI:10.1016/S0040-4039(01)82195-X
این مقالات توسط پروفسور E. J. Corey (هاروارد) برنده جایزه نوبل در مورد توسعه چیزی است که اکنون به عنوان اکسیداسیون “کوری-کیم” شناخته می شود. این بسیار شبیه به اکسیداسیون سورن است که از DMSO به عنوان اکسیدان استفاده می شود، با این تفاوت که در اینجا NCS (N-chlorosuccinimide) به جای اگزالیل کلرید استفاده می شود. مزیت این روش این است که می توان از دمای بالای 25- درجه سانتیگراد استفاده کرد و عیب آن این است که نمی توان از بسترهای حساس به کلرزنی توسط NCS استفاده کرد.
اکسیداسیون جدید و انتخابی الکل ها
پیفیتزنر، ک.ای. موفات، جی.جی.
مربا. شیمی. Soc. 1963، 85: 3027
DOI: 10.1021/ja00902a036
این مقاله یک اکسیداسیون دیگر مبتنی بر DMSO، اکسیداسیون Pfitzner-Moffatt را توصیف می کند که به دلیل مشکلات در جداسازی محصول جانبی دی سیکلوهگزیل اوره از محصول مورد نظر، دیگر چندان مورد استفاده قرار نمی گیرد.
EINE METHODE DER DEHYDRIERUNG VON SEKUNDAREN ALKOHOLEN ZU KETONEN. I، ZUR HERSTELLUNG VON STERINKETONEN و SEXUALHORMONEN
R. V. Oppenauer
Recl تراو چیم. Pays-Bas 56 (2): 137-144
DOI: 10.1002/rec.19370560206
این مقاله اساس آنچه را که اکنون اکسیداسیون Oppenauer نامیده می شود، ایجاد می کند، اکسیداسیون الکل های ثانویه به کتون ها با استفاده از Al(i-PrO)3 ​​در استون اضافی.
اکسیداسیون با دی اکسید منگنز
E. P. Papadopoulos، A. Jarrar و C. H. Issidorides
مجله شیمی آلی 1966، 31 (2)، 615-616
DOI: 10.1021/jo01340a520
همانطور که این مقاله نشان می دهد، MnO2 همچنین می تواند برای اکسیداسیون الکل های ثانویه استفاده شود. اکسیداسیون با PCC (کلروکرومات پیدینیم):
کلروکرومات پیریدینیم یک معرف کارآمد برای اکسیداسیون الکل های اولیه و ثانویه به ترکیبات کربونیل
ای جی کوری، جی ویلیام ساگز
حروف چهاروجهی جلد 16، شماره 31، 1975، صفحات 2647-2650
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)75204-X
مقاله اصلی توسط پروفسور E. J. Corey برنده جایزه نوبل در مورد استفاده از کلروکرومات پیریدینیم به عنوان یک معرف اکسیداسیون ملایم در سنتز آلی.
همانطور که پروفسور ساگز در این پست وبلاگ توضیح داده است، داستان کشف PCC نسبتاً غم انگیز بود:
پیشنهاد می کند
کلروکرومات پیریدینیم: یک اکسیدان همه کاره در سنتز آلی
پیانکاتلی، A. Scettri، M. D’Auria
سنتز 1982; 1982 (4): 245-258
DOI: 10.1055/s-1982-29766
مروری بر کاربردهای PCC در سنتز آلی شامل بحث در مورد مکانیسم است.
سینتیک و مکانیسم اکسیداسیون الکل ها توسط پیریدینیم کلروکرومات
بانرجی کالیان ک.
شیمی. Soc. Jpn. 1978، 51 (9)، 2732
DOI: 10.1246/bcsj.51.2732
یک مطالعه مکانیکی خوب از اکسیداسیون PCC، و شامل یک مکانیسم احتمالی واکنش است.
استوکیومتری اکسیداسیون الکل های اولیه با پیریدینیم کلروکرومات. شواهدی برای تغییر دو الکترون
هربرت سی. براون، سی. گوندو رائو، و سورندرا یو. کولکارنی
مجله شیمی آلی 1979 44 (15)، 2809-2810
DOI: 1021/jo01329a051
در این مقاله، جایزه نوبلreate H. C. Brown ثابت می کند که اکسیداسیون PCC شامل انتقال 2 الکترون از کروم به زیرلایه است. بنابراین، نیازی به استفاده از PCC اضافی نیست – 1 معادل آن به خوبی کار می کند.
سنتز 1،2:4،5-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-erythro-2،3-HEXODIULO-2،6-PYRANOSE. یک کاتالیزور کتون بسیار منتخب برای اپوکسیداسیون
یونگ تو، مایکل فرون، ژی شیان وانگ و یان شی
سازمان مصنوعی. 2003 80، 1
DOI: 10.15227/orgsyn.080.0001
این روش آزمایش شده از Organic Syntheses از PCC برای ساخت کاتالیزور کتون کایرال برای اپوکسیداسیون نامتقارن استفاده می کند، که به نام سازنده آن، پروفسور یان شی (ایالت کلرادو) به نام “اپاکسیداسیون شی” شناخته می شود. اکسیداسیون الکل های اولیه به اسیدهای کربوکسیلیک (اکسیداسیون “قوی”) :
سنتز یک بخش دپسی پپتیدی مدل از لوزوپپتین ها (BBM 928)، آنتی بیوتیک های ضد تومور و ضد رتروویروسی قوی
مارکو آ. سیوفولینی و شانکار سوامیناتان
حروف چهاروجهی جلد 30، شماره 23، 1989، صفحات 3027-3028
DOI: 1016/S0040-4039(00)99393-6
مرحله f در سنتز (شکل 1) اکسیداسیون یک الکل اولیه به اسید کربوکسیلیک با استفاده از KMnO4 است.
افزودن استریو کنترل شده به یک معادل اسید پنالدیک: نامتقارن -β-هیدروکسی-L-گلوتامیک اسید
فیلیپ گارنر
حروف چهاروجهی جلد 25، شماره 51، 1984، 5855-5858
DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81703-2
مرحله نهایی (g، 6 -> 7) در سنتز در این مقاله، اکسیداسیون یک الکل اولیه به یک اسید کربوکسیلیک با استفاده از KMnO4 است. اکسیداسیون جونز، که از اسید کرومیک (CrO3 در H2SO4) استفاده می کند، یک روش رایج برای اکسیداسیون الکل های اولیه به اسیدهای کربوکسیلیک البته اشکال آن تولید مقادیر استوکیومتری ضایعات کروم است.
تحقیق در مورد ترکیبات استیلن قسمت چهاردهم مطالعه واکنش‌های الکل اتینیل-اتیلنیک به آسانی در دسترس، pent-2-en-4-yn-1-ol
سر ایان هیلبرون، ای. آر. اچ. جونز و اف. سونهایمر
جی. شیمی. Soc., 1947, 1586-1590
DOI: 10.1039/JR9470001586
یک روش بهبود یافته برای اکسیداسیون آلکینول ها به اسیدهای آلکینوئیک
B. C. Holland و N. W. Gilman
مصنوعی. اشتراک. 1974، 4، 203-210
DOI: 10.1080/00397917408062073
روش های مفید برای اکسیداسیون الکل های حاوی پیریدینیم دی کرومات در محیط های آپروتیک
ای جی کوری، گرگ اشمیت
حروف چهاروجهی جلد 20، شماره 5، 1979، 399-402
DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93515-4
برنده جایزه نوبل پروفسور E. J. Corey (هاروارد) نشان می دهد که PDC (دی کرومات پیریدینیم) در DMF می تواند برای اکسیداسیون الکل های اولیه به اسیدهای کربوکسیلیک استفاده شود.
کاربردهای اکسیداسیون الکل ها با واسطه پراسید
جیمز ای. سلا، جیمز پی. مک گراث، جیمز آ. کلی، اومایا ال سوکری و لارنس هیلپرت
مجله شیمی آلی 1977، 42 (12)، 2077-2080
DOI: 10.1021/jo00432a008
این مقاله نشان می‌دهد که یک پراسید (mCPBA) می‌تواند به طور مستقیم الکل‌های ثانویه را به استرها اکسید کند، یک واکنش اکسیداسیون پشت سر هم-بایر-ویلیگر.