قانون هاکل: 4n+2 به چه معناست؟
1. از جستجوی “n” در یک مولکول دست بردارید، زیرا به دنبال چیز اشتباهی هستید.
شب دیگر دانشجویی با سوالی در مورد معطر بودن پیش من آمد.
او گفت: “یک چیز وجود دارد که من نمی دانم.” آنها می گویند یک مولکول باید 4n+2 الکترون داشته باشد تا معطر باشد. چگونه “n” را پیدا می کنید؟ ؟”
لحظه آموزنده!
2. در [4n+2] قانون (“قاعده هاکل”)، “n” مشخصه مولکول نیست!
“n” است نه یک ویژگی مولکول! بگذار توضیح بدهم.
برای اینکه یک مولکول معطر باشد، باید ویژگی های زیر را داشته باشد:
- باید اینگونه باشد چرخه ای
- باید اینگونه باشد مزدوج (یعنی همه اتم های اطراف حلقه باید بتوانند از طریق تشدید در پیوند π شرکت کنند)
- باید اینگونه باشد تخت
و باید دارای تعداد معینی الکترون π باشد. این به عنوان شناخته شده است قانون هاکل تعداد الکترون های π باید برابر با یکی از اعداد این سری باشد:
2، 6، 10، 14، 18 …. و غیره. برای مثال، ما می‌توانیم مولکول‌های معطر را با الکترون‌های 2 پی، الکترون‌های 6 پی، الکترون‌های 10 پی، الکترون‌های 14 پی، الکترون‌های 18 پی و غیره پیدا کنیم.
اما ما هرگز مولکول های معطری با الکترون های پینی 0، 1، 3، 4، 5، 7، 9، 11، 12، 13، 15، 16، 17 (و غیره) پیدا نکردیم. این اعداد در سریال نیستند.
برای مثال: تعداد الکترون های پی در یک مولکول معطر همیشه در این سری یافت می شود [2, 6, 10, 14, 18 …and so on]
با این حال، باید راه بهتری برای بیان آن وجود داشته باشد [2, 6, 10, 14, 18… and so on”]. درست؟
3. در قانون هاکل، فرمول (4n+2) یک بیان جبری از سری 2، 6، 10، 14 است… که در آن ‘n’ یک عدد طبیعی است.
وجود دارد! اینجاست که از جبر استفاده می کنیم. تیاو جایی است که n قرار است وارد شود – ما از ریاضی (جبر) برای جایگزینی “2، 6، 10، 14، 18… و غیره” با یک فرمول فشرده استفاده می کنیم.
2، 6، 10، 14، 18 … نمونه ای از یک سری جبری است.
از نظر جبری، می توانید این را با فرمول (4n +2) بیان کنید، که در آن n یک عدد طبیعی است (0، 1، 2، 3…)
بیایید مقادیر مختلف n را وصل کنیم (ما قرار می دهیم n که در پررنگ)
برای فرمول 4n + 2
- برای n = 0، دریافت می کنیم (4× 0 + 2) = 2
- برای n = 1، دریافت می کنیم (4× 1 + 2) = 6
- برای n = 2، دریافت می کنیم (4× 2 + 2) = 10
- برای n = 3، دریافت می کنیم (4× 3 + 2) = 14
- برای n = 4، دریافت می کنیم (4× 4 + 2) = 18
ما می توانیم ادامه دهیم، اما آیا شما این ایده را دریافت می کنید؟
با استفاده از فرمول [4n +2]، ما بیان می کنیم همین ایده مانند [2, 6, 10, 14, 18… and so on] اما یک است مقدار زیادی فشرده تر – و دقیق تر.
4. خلاصه: “n” از جبر می آید، نه از شیمی
مولکول هایی که دارای 3 ویژگی ذکر شده در بالا هستند (حلقه ای، مزدوج، مسطح) و این تعداد الکترون π را دارند [4n +2] معطر خواهد بود
حرف “n” است نه یک ویژگی مولکول!
[Thanks to commenters Shawn and Egon Willenhagen for suggested edits and to Jamey for a correction]
(پیشرفته) مراجع و مطالعه بیشتر
- اکسید سیکلهپتاترینیلیم
W. von E. Doering و Francis L. Detert
مجله انجمن شیمی آمریکا 1951 73 (2)، 876-877
DOI: 10.1021/ja01146a537
در این مقاله، شیمیدان محترم دانشگاه هاروارد، ویلیام اگرز فون دورینگ، قانون هاکل را به طور خلاصه به صورت الکترون های 4n + 2 پی خلاصه کرد (اگرچه آن را (در اینجا 2n+4) در سنتز اکسید سیکلوهپتاترینیلیم (“تروپون”) می نویسد.