نامگذاری شیمیایی می تواند ناامید کننده باشد. این مجموعه ای از کنوانسیون ها است که در یک دوره طولانی با هم وصله شده اند، که برخی از آنها به قرن نوزدهم بازمی گردد. این زبان شامل اصطلاحات باستانی است که از ابتدای اولیه مفید خود گذشته است، اما عمیقاً در زبان شیمی گنجانده شده است و تقریباً غیرممکن است که در این مرحله حذف شوند. هدف این مقاله فراتر رفتن از اصطلاحات رایج است سیس، ترانس(E,Z), (S,R) – که مطلق هستند باید دانستن – اشاره به برخی از جنبه‌های نامگذاری که کمتر با آن مواجه می‌شوید، که ممکن است شما را وادار کند پیشانی خود را درهم بکشید و بگویید – «چه کار می‌کند که منظور داشتن؟”

1. نماد براکت.

• زمانی که از آن استفاده می شود: در فرمول های متراکم
• معنیش چیه: نشان می دهد که یک جایگزین مستقیماً به کربن قبلی متصل است.
• مثال: CH3C(O)CH2CH3 (2-بوتانون)
• چرا مفید است: بدون براکت، ساختار CH3COCH2CH3 نوشته می‌شود، که ممکن است برای اتر اشتباه گرفته شود. براکت مشخص می کند که کتون است.
• یادداشت: اگرچه دقیقاً مبهم نیست، اما جنبه ای از نامگذاری است که می تواند منجر به سردرگمی شود.

2. n-، s-، و t-

• زمانی که از آن استفاده می شود: برای آلکان ها و الکل های زنجیره کوتاه.
• معنیش چیه: n- به معنی “عادی” – یک زنجیره بدون شاخه با گروه عملکردی (در صورت وجود) در موقعیت 1. س– به معنی “ثانویه” تی– به معنای “ترت“.
• چرا مفید است: فقط یک روش کوتاه برای توصیف ایزومرهای ساختاری مختلف.
• یادداشت: nهگزان نام دیگری است که اغلب با آن مواجه می‌شویم که به سادگی یک زنجیره خطی شش کربنی را نشان می‌دهد. “هگزان” که ممکن است در آزمایشگاه ببینید، به مخلوطی از ایزومرهای مختلف (شاخه‌ای) هگزان اشاره دارد. nهگزان گرانتر است زیرا جدا کردن آن از ایزومرهایش درد شاهانه است).

3 N- پیشوند

• زمانی که از آن استفاده می شود: برای آمین ها و آمیدها
• معنیش چیه: ن– به این معنی است که جایگزین به نیتروژن متصل است.
• مثال: ن– متیل بوتیلامین N، N-دی متیل فرمامید
• چرا مفید است: ابهام را برطرف می کند. به عنوان مثال، “متیل بوتیلامین” می تواند به ایزومری اشاره کند که در آن گروه متیل روی زنجیره کربنی قرار دارد.
• یادداشت؛ هنگامی که جانشین های مختلف روی نیتروژن وجود دارد، اصطلاح N-(جایگزین)ن-(جایگزین)، برای مثال ن– متیل،ن-اتیل بوتیلامین

4. L و D

• زمانی که از آن استفاده می شود: برای قندها و اسیدهای آمینه.
• معنیش چیه: این به امیل فیشر برمی گردد که دو انانتیومر گلیسرآلدئید (ساده ترین قند) L-glyceraldehyde و D-glyceraldehyde را تعیین کرد. در زمانی (1890) که تکنیک‌هایی برای تعیین ساختار مطلق در دسترس نبود، او حدس زده شد(!) ساختار ساختارهای اهرمی (چرخش چپ) و راستگرد (چرخش به راست) گلیسرآلدئید همانگونه بود که در طرح فیشر نشان داده شد و به ترتیب پیشوندهای L و D را به آنها داد. خوشبختانه، زمانی که کریستالوگرافی اشعه ایکس ساخته شد، مشخص شد که حدس او درست بود. در قندهای ال، اکسیژن روی کربن دوم از انتها در سمت چپ در برآمدگی فیشر قرار دارد. در قندهای دی، اکسیژن در سمت راست قرار دارد.
• چرا مفید است: در ابتدا برای ارتباط ساختار مطلق قندها با دو گلیسرآلدئید استفاده می شد. دیگر برای این منظور مفید نیست، اما به هر حال مانند آپاندیس آویزان است. مانند آپاندیس، به نظر می رسد فقط زمانی مورد توجه قرار می گیرد که باعث ایجاد مشکل شود.
• یادداشت: این نماد باعث سردرگمی زیادی می شود. فقط به این دلیل که چیزی “D” است به این معنی نیست که نور قطبی شده را به سمت راست می چرخاند و بالعکس [that is the function of (+)- and (–)]. به عنوان مثال D- فروکتوز نور پلاریزه شده را به سمت چپ می چرخاند (-). علاوه بر این، هر گونه همبستگی بین L/D و S/R وجود دارد تصادفی. 20 اسید آمینه ضروری در بدن، اسیدهای آمینه L هستند. همه آنها (S) هستند به جز سیستئین که (R) است (به دلیل اولویت بالاتر گوگرد در قوانین Cahn-Ingold-Prelog). راسمیت ها به صورت DL نوشته می شوند (به عنوان مثال، DL-گلوکز مخلوط راسمیک است).

5. (+) و (-)

• زمانی که از آن استفاده می شود: برای هر ترکیب فعال نوری
• معنیش چیه: (+) و (-) به جهتی اشاره دارد که انانتیومرهای خالص این ترکیب نور پلاریزه صفحه را می‌چرخانند. (+) – چرخش در جهت عقربه های ساعت را نشان می دهد، در حالی که (-) – چرخش در جهت عقربه های ساعت را نشان می دهد.
• مثال: (+) -گلوکز، (-) -سیستئین
• چرا مفید است: جهت چرخش نوری را نشان می دهد.
• یادداشت: مخلوط های راسمیک به عنوان (+/-) نامیده می شوند، به عنوان مثال (+/-) – فروکتوز

6. همسایگی و جمینال (vic– و گوهر-)

• زمانی که از آن استفاده می شود: اغلب در NMR برای نشان دادن روابط بین هیدروژن ها استفاده می شود، همچنین برای توصیف انواع خاصی از محصولات استفاده می شود (مثلاً برم سازی vic-دیبرومیدها).
• معنیش چیه: همسایگی اشاره به دو گروه عملکردی در مجاور کربن ها جمینال اشاره به دو گروه عملکردی در همان کربن.
• چرا مفید است: به جای گفتن «پروتون‌ها روی کربن‌های مجاور هستند» یا «پروتون‌ها روی کربن‌های مشابه هستند»، می‌توانید بگویید «پروتون‌ها همسایه هستند» یا «پرتون‌ها جمینال هستند».
• یادداشت: به یاد داشته باشید “گوهر” مانند “جوزا”، صورت فلکی و علامت اخترشناسی، به معنای “دوقلوها”.

7. متیل، متیلن، متین

• زمانی که از آن استفاده می شود: بیشتر در اشاره به پروتون ها در NMR
• معنیش چیه: پروتون های متیل روی یک کربن اولیه (CH3) قرار دارند. پروتون های متیلن روی یک کربن ثانویه (CH2) قرار دارند. پروتون های متین روی کربن سوم (CH) قرار دارند.
• چرا مفید است: در مورد متین، مختصر مفیدی برای گفتن «پروتون روی کربن سوم» است.

8. آلفا و بتا (α/β)

• زمانی که از آن استفاده می شود: بیشتر در نامگذاری قندها دیده می شود. همچنین برای استروئیدها استفاده می شود.
• معنیش چیه: وقتی شکر در جهتی مطابق شکل کشیده شد (کربن های 1 تا 5 از ac پیروی می کننددر جهت قفل مسیر)، اگر اکسیژن آنومریک UP (استوایی) باشد “بتا” و اگر “پایین” باشد آلفا است. [EDIT: as Bruce notes, this is incomplete and works only for D-sugars. More properly, a sugar is “alpha” if the C-1 OH and the substituent on the penultimate carbon (the CH₂OH attached to C5) are on opposite sides of the ring, and “beta” if those two substituents are on the same side. See The Big Damn Post of Sugar Nomenclature for a more thorough description. ]
• چرا مفید است: مختصر مفید برای توصیف جهت گیری اکسیژن آنومریک که می تواند در بیوشیمی بسیار مهم باشد. سلولز و نشاسته با هم فرق دارند فقط در چگونگی پیوند زیر واحدهای گلوکز با یکدیگر ما می‌توانیم نشاسته را هضم کنیم (مرتبط با α) اما سلولز را نه (مرتبط با β)
• یادداشت: شکر باید در این جهت خاص کشیده شود تا α، β (این یک قرارداد است).

9. اریترو و ترئو

• زمانی که از آن استفاده می شود: نوعی از مد افتاده است، اما نشان دهنده یک رابطه دیسترئومری بین دو ترکیب با استریوسنتز مجاور است.
• معنیش چیه: اریتروز و ترئوز آلدوزهای 4 کربنی و دیاسترومر هستند. در اریتروز، اکسیژن ها در یک طرف در برآمدگی فیشر جهت گیری می کنند. در threose، آنها ترانس گرا هستند. را اریترو- و threo– پیشوندها این رابطه را به سایر دیسترئومرها تعمیم می دهند.
• چرا مفید است. صادقانه بگویم، اگر از شیمی آلی سال دوم فراتر نمی روید، احتمالاً آنقدرها هم مفید نیست.

سوالات، نظرات، هر چیزی که گم شده است – مثل همیشه، من می خواهم در مورد آن بشنوم.