مرد، آیا تا به حال نامگذاری قند زیادی وجود دارد که بدانید! هدف این پست ارائه یک مکان واحد است که به شما تعاریف اصطلاحاتی مانند کربن آنومریک، آلفا در مقابل بتا، پیرانوز در مقابل فورانوز، و سایر اصطلاحات رایج مرتبط با کربوهیدرات را در یک دوره معمولی شیمی آلی ترم دوم ارائه می دهد.
[This reference document from IUPAC was extremely helpful in the preparation of this post.] بازخورد در مورد هر چیزی که گم شده است بسیار قدردانی می شود.
α (آلفا) – نامی که به پیکربندی یک قند حلقوی داده شده است که در آن اکسیژن موجود در کربن آنومری در وجه مخالف حلقه نسبت به جانشین روی کربن دیگر در کنار اکسیژن حلقه قرار دارد. در تضاد با بتا (β) که در آن دو جانشین در یک وجه حلقه قرار دارند.
اسید آلداریک – یک اسید دی کربوکسیلیک مشتق شده از آلدوز که در آن هر دو انتهای قند اکسید شده است، به عنوان مثال از اثر اسید نیتریک:
آلدوز – یک مونوساکارید با یک گروه عاملی آلدهید (یا آلدهید پوشانده شده). [“Masked aldehyde” here refers to a cyclic hemiacetal that is in equilibrium with an acyclic aldehyde through ring-chain tautomerism]. آلدوزها را با کتوزها که مونوساکاریدهایی با گروه کتون (یا کتون ماسک شده) هستند مقایسه کنید.
آلدیتول – یک الکل غیر حلقوی که از کاهش آلدوز به دست می آید. به عنوان مثال، آلدیتول گلیسرآلدئید، گلیسرول است. سوربیتول آلدیتول گلوکز است، مانیتول آلدیتول مانوز است و غیره. اگر این نام ها آشنا به نظر می رسند، به این دلیل است که آلدیتول ها معمولاً به عنوان افزودنی های غذایی و شیرین کننده ها استفاده می شوند.
آنومر – نامی که به دو مونوساکارید دیاسترئومری داده شده است که اپیمرهای کربن آنومری هستند. دو آنومر با عبارات α (“آلفا”) و β (“بتا”)، که در بالا تعریف شده اند، توصیف می شوند.
کربن آنومریک – کربن یک قند حلقوی حاوی همی استال یا استال (همی کتال یا کتال). این در آلدوز C-1 و در مورد فروکتوز C-2 است.
β (بتا) – نامی که به پیکربندی یک قند حلقوی داده شده است که در آن اکسیژن موجود در کربن آنومریک روی همان سطح حلقه قرار دارد که جایگزین کربن دیگر در کنار اکسیژن حلقه است. در مقابل آلفا (α) که در آن دو جانشین در وجوه مخالف حلقه قرار دارند.
کربوهیدرات – در اصل فقط به مونوساکاریدها (مانند گلوکز) با فرمول تجربی C اشاره شده استn(H2O)n (یعنی “هیدرات های کربن”). اکنون به عنوان یک اصطلاح عمومی تر برای اشاره به تک، الیگو و پلی ساکاریدها و همچنین بسیاری از مشتقات آنها استفاده می شود.
د- (و L-) یک مونوساکارید با توجه به پیکربندی در مرکز کایرال با بالاترین شماره، یعنی پایین ترین مرکز کایرال در طرح فیشر آن به D- یا L- اختصاص داده می شود. اگر گروه هیدروکسیل این کربن در سمت راست باشد، به شکر پیشوند D- داده می شود. اگر در سمت چپ باشد، با پیشوند L- تخصیص داده می شود. انانتیومر یک قند D همیشه یک قند L است. ساده ترین قند گلیسرآلدئید است که یک مرکز کایرال دارد و به دو شکل انانتیومر به نام های D- و L- گلیسرآلدئید وجود دارد. [See this post on D- and L- sugars]
دی ساکارید – کربوهیدراتی که می توان آن را هیدرولیز کرد و دو مونوساکارید تولید کرد. برخی از نمونه های برجسته دی ساکاریدها لاکتوز، ساکارز و مالتوز هستند. قندهای یک دی ساکارید از طریق یک پیوند گلیکوزیدی به هم متصل می شوند.
اپیمر – دو قند که در پیکربندی یک مرکز کایرال واحد متفاوت هستند. D-Glucose و D-Mannose همانند D-Mannose و D-Talose اپیمر هستند. [Note: generally speaking, when using the term “epimer”, one of the atoms on the chiral center is usually hydrogen]
فورانوز – یک همی استال حلقوی پنج عضوی. این نام از فوران، یک اتر حلقوی پنج عضوی گرفته شده است. فورانوزها از پیرانوزها متمایز هستند که یک همی استال حلقوی شش عضوی است. [See post ]
گلیکوزید – نام فانتزی برای استال (یا کتال) که از قند تشکیل شده است. به طور رسمی، گلیکوزید یک استال است که از تراکم کربن همی استال (یا همیکتال) یک قند با گروه هیدروکسی یک ترکیب دیگر به دست می آید.
پیوند گلیکوزیدی – پیوندی که کربن آنومریک یک قند را به ترکیب دیگری متصل می کند. [For our purposes, this is through a C–O bond, but there are also such things as nitrogen, sulfur, and selenium glycosides (among others)]
طرح هاورث – یک تصویر گرافیکی از مونوساکاریدها که به وضوح استریوشیمی را در هر کربن نشان می دهد (به قیمت نمایش دقیق ترکیب آن). [See this post on Haworth projections]
هگزوز – قندی با شش کربن که آشناترین نمونه آن گلوکز است. هگزوزی که حاوی آلدهید (یا آلدهید پوشانده شده) باشد، آلدوهگزوز نامیده می شود. هگزوز حاوی کتون را کتو اگزوز می نامند.
کتوز – یک مونوساکارید با گروه عملکردی کتون (یا کتون ماسک شده). در مقابل آلدوز.
L- (و D-) هنگامی که در یک طرح فیشر ترسیم می شود، مرکز کایرال با بالاترین شماره در تمام قندهای L به سمت چپ اشاره خواهد شد. دیدن د-
مونوساکارید – قندی که نمی توان آن را به واحدهای قند ساده تر هیدرولیز کرد. گلوکز، ریبوز، مانوز و بسیاری از قندهای دیگر (از جمله دئوکسی ریبوز) مونوساکارید هستند. در مقابل، ساکارز یک دی ساکارید است که می تواند به گلوکز و فروکتوز هیدرولیز شود.
موتاروتاسیون – تغییر در چرخش نوری که زمانی اتفاق می‌افتد که یک آنومر خالص از طریق توتومریسم زنجیره حلقه با آنومر متفاوت متعادل شود. [See this post on mutarotation]
الیگوساکارید – یک کربوهیدرات با تعداد متوسط (~ 3 تا ~ 10) واحدهای مونوساکارید که توسط پیوندهای گلیکوزیدی به یکدیگر متصل شده اند. هیچ مرز مشخصی بین “الیگوساکارید” و “پلی ساکارید” وجود ندارد، اما کربوهیدرات با بیش از 10 واحد ساکارید شروع به ورود به قلمرو پلی ساکارید می کند.
پنتوز – یک مونوساکارید پنج کربنه مانند ریبوز و دئوکسی ریبوز. پنتوز حاوی آلدئید آلدوپنتوز نامیده می شود. پنتوز حاوی کتون کتوپنتوز نامیده می شود.
پلی ساکارید – کربوهیدراتی متشکل از بسیاری از مونوساکاریدهای مرتبط با هم. “بسیاری” تا حدودی دلخواه است، اما کربوهیدراتی با حدود ده واحد مونوساکارید یا کمتر، اغلب الیگوساکارید نامیده می شود.
پیرانوز – یک همی استال حلقوی شش عضوی. برگرفته از نام pyran، یک اتر حلقوی شش عضوی. متمایز از فورانوز، که یک همی استال حلقوی پنج عضوی است.[See post on furanoses and pyranoses ]
کاهش شکر – یک تک یا دی ساکارید که تست تولن مثبت می دهد. عملاً به هر مونو یا دی ساکاریدی با همی استال اطلاق می‌شود که می‌تواند دچار توتومریسم زنجیره حلقه شود. گلیکوزیدها قندهای کاهنده نیستند، زیرا با یک آلدهید یا کتون در تعادل نیستند. [Post: Reducing sugars]
توتومریسم زنجیره حلقه – تعادل بین اشکال خطی و حلقوی که در آلدوزها و کتوزها وجود دارد. [See this post on ring-chain tautomerism ] توتومریسم زنجیره حلقه زمانی امکان پذیر است که شکل حلقوی آن همی استال داشته باشد، اما در گلیکوزیدها (جایی که استال ها و کتال ها “قفل شده اند”) امکان پذیر نیست.
ساکارید – یک قند یا مشتق شکر مترادف کربوهیدرات.
تتروز – یک مونوساکارید با چهار کربن. اریتروز و ترئوز، هر دو آلدوز، آلدوتتروز نامیده می شوند و تتروزهای حاوی کتون کتوتتروز نامیده می شوند.
تریوز – یک شکر با سه کربن. تنها سه تریوز وجود دارد: D- و L- گلیلسرآلدئید (آلدوتریوز) و دی هیدروکسی استون (یک کتوتریوز).
هی به آخر رسیدی چه چیزی کم است؟ نظرات خوش آمدید.