کربوکاتیون میانی که S را به هم متصل می کندن1، E1، و واکنش های افزودن آلکن
قرار بود این را در آخرین پستم لحاظ کنم اما خیلی بزرگ می شد.
توجه داشته باشید که چگونه Sنواکنش های افزودن 1، E1 و آلکن، همگی از یک واسطه کربوکاتیونی عبور می کنند. در اینجا نحوه ارتباط آنها آمده است.
1. کربوکاتیون واسطه از افزودن آلکن
افزودن اسید قوی به آلکن ما را به کربوکاتیون (A–>C) می رساند.
اگر ضد یون آن اسید یک هسته دوست مناسب باشد (کلر، Br- یا I- را در نظر بگیرید)، سپس به آن اضافه می‌شود و محصول افزودنی D را به ما می‌دهد. یا اگر از اسیدی مانند H استفاده کنیم.2بنابراین4 (که ضد یون هسته دوست ضعیفی دارد) در حضور آب یا حلال هسته دوست دیگر، می توانیم محصولات افزودنی را نیز دریافت کنیم.
مسیر A –> C –> D مثالی از افزودن آلکن است.
2. کربوکاتیون میانی از The Sن1 واکنش
متناوبا کربوکاتیون را می توان از طریق تولید کرد از دست دادن یک گروه ترک از یک آلکیل هالید (B–> C). حمله آن کربوکاتیون توسط یک هسته دوست (مثلاً یک حلال هسته دوست، دوباره، مانند H2O یا CH3OH) محصول جدیدی به ما می دهد.
مسیر B –> C –> D همان چیزی است که ما آن را S می نامیمن1 واکنش
3. کربوکاتیون واسطه از واکنش E1
در نهایت، اگر کربوکاتیون از طریق از دست دادن یک گروه ترک از یک آلکیل هالید ایجاد شود، اما هیچ نوکلئوفیل مناسبی وجود نداشته باشد، ممکن است حذف شود تا آلکن ایجاد شود. این به ویژه توسط گرما مورد علاقه است.
مسیر B –> C –> A همان چیزی است که ما واکنش E1 می نامیم.
بنابراین در آنجا سه واکنش بسیار مهم دارید که همگی از طریق یک واسطه مشترک متقاطع می شوند.
[Remember that leaving groups (LG) are just nucleophiles (Nu) acting in reverse. That’s why there aren’t double [equilibrium] فلش هایی که بین B، C و D حرکت می کنند]
4. در مورد بازآرایی ها چطور؟
یکی از عارضه هایی که در اینجا نادیده گرفته می شود این است بازآرایی کربوکاتیون، که می تواند زمانی ایجاد شود که یک کربوکاتیون کمتر پایدار (اغلب ثانویه) بتواند از طریق یک جابجایی هیدرید یا آلکیل به کربوکاتیون پایدارتر (اغلب درجه سوم) بازآرایی شود. [See post: Rearrangement Reactions – Hydride Shifts]
مهم است که به خاطر داشته باشید که آنها ممکن است رخ دهند، اما من نتوانستم راهی برای قرار دادن آنها در حالی که نمودار را مرتب و مرتب نگه دارم، بیاندیشم. 🙂