آلفا کربن؟ بتا کربن؟ آلفا، بتا کربونیل غیر اشباع؟
با استفاده از شیمی مشتقات کربونیل (کتون ها، آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها و غیره) حداقل دو موضوع نامگذاری “عجیب” وجود دارد که مکررا دانش آموزان را گیج می کند: حروف یونانی، و “1،2-” یا واکنش های افزودن “1،4-“. در این پست سعی می کنم به هر دوی آنها بپردازم.
فهرست مطالب
- “کربن آلفا” کربنی است که در مجاورت کربونیل است.
- افزودن‌های «1،2» و «1،4» به کربونیل‌های غیراشباع «آلفا، بتا»
- خودت امتحان کن
1. “کربن آلفا” کربنی است که در مجاورت کربونیل است
گروه عاملی C=O “کربونیل” نامیده می شود. به خود کربن «کربن کربونیل» و اکسیژن را «اکسیژن کربونیل» می‌گویند. اما کربن مجاور کربن کربونیل یا 3 کربن دورتر را چه می نامید؟
- در شیمی آلی، استفاده از حروف یونانی برای نشان دادن این امر رایج است. بنابراین کربن مجاور یک کربونیل “کربن α (آلفا)” ، دو کربن دورتر “کربن β” نامیده می شود و غیره.
- این نامگذاری را می توان برای نشان دادن انواع مختلف گروه های کربونیل جایگزین استفاده کرد. به عنوان مثال، یک کتون با یک OH روی کربن بتا، “بتا هیدروکسی کتون” نامیده می شود. اگر یک کربن پایین‌تر بود، یک «گ هیدروکسی کتون» بود.
- اگر ما یک پیوند دوگانه بین کربن α و کربن β داشته باشیم، معمولاً آن را “α، β-غیراشباع” می نامیم. بنابراین می‌توانیم کتون‌های غیراشباع α، β، آلدئیدها، استرها و غیره داشته باشیم.
- البته می‌تواند به فراتر از گاما ادامه دهد، اما به ندرت پیش می‌رود که فراتر از ε (epsilon) پیشرفت کند.
- چیز دیگر: آلدئیدها، استرها، اسیدهای کربوکسیلیک و غیره، هر کدام فقط می توانند یک کربن آلفا داشته باشند، در حالی که کتون ها می توانند دو کربن داشته باشند. گاهی اوقات مجموعه ای از نمادهای یونانی را می بینید که با علامت های ‘ (اول) مشخص شده اند تا آنها را متمایز کنید. مکان نخست کاملاً دلخواه است.
- برای استرها، گروه OR “آلفا” نشان داده نمی شود. معمولاً فقط گروه “آلکوکسی” نامیده می شود.
2. اضافات «1،2» و «1،4» به کربونیل‌های غیراشباع «آلفا، بتا»
یکی دیگر از موارد سردرگمی عبارت های “1،2-اضافه” و “1،4-اضافه” است. این در بحث از هالیدهای هیدروژن به آلکن‌ها و دی‌ن‌ها سرچشمه می‌گیرد. معمولاً افزودن به آلکن‌های مستقیم فقط «افزودن» نامیده می‌شود. اما زمانی که دو یا چند آلکن در کنار یکدیگر قرار گیرند، حداقل دو محصول متفاوت ممکن می شود. از اعداد “1،2-” و “1،4-” برای تشخیص این دو محصول از یکدیگر استفاده می شود.
با استفاده از HBr به عنوان مثال، در مورد اول، CH را روی کربن 1 و C-Br را روی کربن 2 تشکیل می دهیم.
در واکنش دوم، CH را روی کربن 1 و C-Br روی کربن 4 تشکیل می دهیم. بنابراین، “1،4-افزودن”.
همین قیاس برای اضافات به کربونیل ها و کربونیل های غیر اشباع آلفا-بتا نیز صادق است، اما کمی گیج کننده است زیرا “1” در این مورد به اکسیژن اشاره دارد: نه اتمی که ما به شماره گذاری عادت کرده ایم.
اما اگر بتوانید بر آن کمی عجیب و غریب غلبه کنید، قیاس “1،2-افزودن” و “1،4-اضافه” با آلکن ها تمام شده است. به عنوان مثال، افزودن 1،2 آب به یک کتون غیراشباع α، β، یک پیوند C-OH در موقعیت 2 و یک پیوند OH در موقعیت 1 ایجاد می کند. افزودن 1،4 آب به همان کتون باعث تشکیل C-OH در موقعیت 4 و OH در موقعیت 1 می شود.
(به هر حال، فقط در 1،4-افزودن متوقف نمی شود. اگر یک تریین (3 آلکن مجاور) دارید، ممکن است “1،6-اضافه” داشته باشید. نادر است، اما ممکن است رخ دهد.)