وقتی صحبت از شیمی کربونیل به میان می آید، اگر باید یک مکانیسم واکنش را بدانید – و تنها یکی – آن باید 1،2 جمع باشد. کربن کربونیل یک الکتروفیل است و با هسته دوست ها واکنش می دهد تا گونه ای چهار وجهی تولید کند. این واکنش بنیادی شیمی کربونیل است. حال، اگر می خواهید یک کربونیل حتی گرسنه تر برای هسته دوست ها بسازید، می توانید یک اسید به آن اضافه کنید. این باعث افزایش جمعیت حالت تشدید الکتروفیلیک تر در سمت راست می شود که نرخ واکنش بالاتری با نوکلئوفیل ها دارد. بیایید آنها را در کنار یکدیگر مقایسه کنیم.

توجه داشته باشید که با افزودن اسید این به مکانیزم 3 مرحله ای تبدیل شده است: پروتوناسیون، 1،2 افزودن، و deprotonation.

واکنش اضافی حاصل از افزودن اسید با یک عارضه همراه است: هسته دوست نیز یک پایهو باید قدرت اسید را با دقت انتخاب کرد تا مطمئن شد که واکنش برگشت ناپذیری بین هسته دوست و اسید وجود ندارد که واکنش را متوقف کند.

برای مثال، سرعت واکنش آمین ها با کربونیل ها بسیار به pH بستگی دارد. با رفتن از PH 7 به PH 5، سرعت واکنش افزایش می یابد، که نشان دهنده واکنش پذیری بیشتر اسید مزدوج کربونیل است.

حدود pH 5 نقطه گلدیلاک است: آنقدر اسیدی است که سرعت واکنش را افزایش دهد، اما نه هم اسیدی

کمتر از PH 5، سرعت واکنش شروع به کاهش می کند، که نشان دهنده نسبت بیشتری از اسید مزدوج از آمین [we call this an “ammonium salt”] که هست نه هسته دوست کمتر از PH 3، واکنش به طور کامل خاموش می شود زیرا تمام آمین آزاد به نمک آمونیوم تبدیل شده است.

این بیشتر مربوط به آمین ها و نوکلئوفیل های خنثی مرتبط استبه عنوان مثال در تشکیل ایمین ها.

pKa آمین های اولیه حدود 10 یا بیشتر است، در حالی که pKa الکل های پروتونه حدود 2- است (در مقایسه با 7- برای HCl). پروتوناسیون برگشت ناپذیر واقعاً در مورد الکل ها نگران کننده نیست – می توانید این واکنش ها را با اسیدهای قوی بدون نگرانی زیاد انجام دهید.