یکی از لذت‌های این ویدیو، تماشای واکنش‌های تماشاگران است که مشخص می‌شود آهنگ پس از آهنگ‌های آشنا – از «باور نکن» تا «Waltzing Matilda» – بر روی همان چهار آکورد ساخته شده است. همچنین مرا به فکر واداشت که چه شباهتی بین موسیقی و شیمی آلی وجود دارد؟

در اینجا یک قیاس خیالی است که من با آن بازی می کنم: واکنش ها مانند موسیقی است.

اکثر آهنگ های پاپ از آکورد ساخته شده اند. من نوازنده نیستم، اما معتقدم چیزی شبیه به 6 آکورد ماژور و 6 آکورد مینور وجود دارد (به علاوه تغییرات کمی در آنها وجود دارد، مانند 5th های معلق و مواردی از این قبیل): این آکوردها اجزای سازنده اکثر آهنگ های ما هستند. از رادیو تشخیص دهید

واکنش ها از مراحل مکانیکی فردی ساخته می شوند. اینها بلوک های سازنده غیرقابل تقسیم هستند (یا عناصردر صورت تمایل) واکنش های آلی. در شیمی کربونیل، چیزی که من در یک ماه و نیم گذشته در مورد آن می نویسم، 6 مرحله مکانیکی وجود دارد که در مورد آنها صحبت کرده ایم به اضافه 2 مرحله دیگر که در کم آبی مانند آلدول کاتالیز شده با اسید ظاهر می شوند.

در اینجا بلوک های سازنده واکنش های کربونیل آمده است:

1. پروتوناسیون و پروتوناسیون.
2. [1,2]-افزودن و [1,2]-حذف
3. [1,4]-افزودن و [1,4]-حذف
4. SN2
5. توتومریزاسیون

این 8 عنصر مختلف است، 9 اگر انتقال پروتون را متمایز حساب کنید (من تمایل دارم، اگرچه این فقط یک واکنش خالص درون مولکولی اسید-باز است).

بنابراین اگر هر یک از این مراحل مانند یک آکورد باشد، چه خواهد شد آهنگ ها شبیه؟

آهنگ های کربونیل ها

(به معنای BTW جامع نیست)

2 آهنگ آکورد:

1. تمام واکنش‌های افزودن ساده نوکلئوفیل‌های با بار منفی با آلدئیدها/کتون‌ها: به عنوان مثال افزودن آلکوکسید، تشکیل سیانوهیدرین با CN(-)، افزودن گریگنارد، احیای ساده (مانند NaBH4): [1,2]-افزودن + پروتوناسیون (فرو نشاندن)
2. واکنش های نوکلئوفیل های خنثی با آلدئیدها/کتون ها: افزودن آب، الکل ها یا آمین ها: [1,2]-افزودن + انتقال پروتون
3. [1,4]-افزودن نوکلئوفیل های آنیونی به انون ها: افزودن مواد ارگانیک، NR2(-)، RO(-)، CN(-)، و غیره. [1,4]-افزودن + پروتوناسیون
4. [1,4]-افزودن نوکلئوفیل های خنثی به انون ها: افزودن آمین ها، انامین ها به انون ها. [1,4]-افزودن + انتقال پروتون
5. هیدرولیز هالیدهای اسید با نوکلئوفیل های آنیونی: به عنوان مثال واکنش OH(-) یا NR2(-) و غیره. [1,2]-افزودن + [1,2]-حذف
6. الکیلاسیون انولات: deprotonation + SN2

آهنگ های 3 آکورد:

1. واکنش آلدول (پایه کاتالیز شده): deprotonation (برای تهیه انولات) + [1,2]-افزودن + پروتوناسیون
2. واکنش مایکل: deprotonation + [1,2]-افزودن + پروتوناسیون
3. تراکم کلایزن: deprotonation + [1,2]-افزودن + [1,2]-حذف
4. افزودن اسید کاتالیز شده از نوکلئوفیل ها به آلدئیدها / کتون ها: به عنوان مثال تشکیل همی استال کاتالیز شده با اسید (الکل + آلدهید / کتون)، تشکیل سیانوهیدرین کاتالیز شده با اسید و غیره. پروتوناسیون + [1,2]-افزودن + deprotonation

4 آهنگ آکورد:

1. آلدول کاتالیز شده با اسید : پروتوناسیون + توتومریزاسیون + [1,2]-افزودن + deprotonation
2. واکنش کلریدهای اسید با نوکلئوفیل‌های خنثی (مانند آب، آمین‌ها): [1,2]-افزودن + انتقال پروتون + [1,2]حذف + deprotonation. (این پست را ببینید)

آهنگ های 5 آکورد:

1. استریفیکاسیون فیشر، هیدرولیز استر، هیدرولیز آمید، تشکیل ایمین: پروتوناسیون + [1,2]-افزودن + انتقال پروتون + [1,2]حذف + deprotonation . این “باور نکنید” مکانیسم واکنش کربونیل است. این 4 واکنش ممکن است روی کاغذ متفاوت به نظر برسند، اما همه آنها مسیر مکانیکی یکسانی دارند.
2. واکنش گریگناردها با استرها/هالیدهای اسیدی: [1,2]-افزودن + [1,2]حذف + [1,2]-افزودن + [1,2]حذف + پروتونیون (برای دادن الکل سوم).

آهنگ 6 آکورد:

• تشکیل استال: پروتوناسیون + [1,2]-افزودن + انتقال پروتون + [1,2]حذف + [1,2]-افزودن + deprotonation. مشابه «باور نشوید»، در بالا، اما با یک اضافی [1,2]- مرحله حذف پرتاب شده است.

آهنگ 7 آکورد:

• کم آبی آلدول کاتالیز شده با اسید: پروتوناسیون (از جزء اول) + توتومریزاسیون (از جزء دوم برای تشکیل انول) + [1,2]-افزودن + انتقال پروتون + انولیزاسیون + [1,4]حذف + deprotonation

در اینجا یک ایده برای پروژه هنری آوانگارد احمقانه است. تخصیص آکوردهای واقعی به هر یک از 8 مرحله (9 شمارش انتقال پروتون) و دیدن اینکه آیا نوعی تنظیم داخلی سازگار وجود دارد که باعث می شود صدای این “آوازهای کربونیل” خوب به نظر برسد، یک تمرین سرگرم کننده خواهد بود.

خوب است تصور کنیم که آنها از زیبایی شگفت انگیزی برخوردار باشند که بر هماهنگی ضمنی در جریان الکترون ها از هسته دوست به الکتروفیل تأکید می کند.

افسوس، من این احتمال را بیشتر می دانم که آهنگ ها برای آزار سگ شما مفیدتر از هر چیز دیگری باشد.

من به نوعی کنجکاو هستم که ببینم آیا رونویسی این الگوها در قالب موسیقی می تواند به درک ساختار اساسی مسیرهای واکنش شیمیایی کمک کند. تصور کنید اگر می‌توان از موسیقی به عنوان محرکی برای یادآوری مکانیسم‌های واکنش استفاده کرد!

این بحث بدون ذکر الکساندر بورودین، شیمیدان روسی که یکی از کاشفان واکنش آلدول و یک آهنگساز مشهور در زمان خود بود، کامل نمی شود. موسیقی او هنوز پخش می شود: بخشی از آن در یوتیوب است. بسیار دلنشین است. ایده آل برای یک بعدازظهر شنبه آرام.

نکته پایانی: وبلاگ شیمی لذت بخش (اما متأسفانه ساکت) A Synthetic Environment پیوندی به 5 شیمیدان مشهور موسیقی دارد.