پروتوناسیون و دپروتوناسیون: چگونه بر واکنش پذیری تأثیر می گذارند

یک چیز از بحث ما در مورد واکنش های اسید-باز گم شده است.

چه کسی اهمیت می دهد؟

چه اهمیتی دارد که واکنش های باز اسیدی را بفهمیم؟ چرا مهم است؟

امروز، امیدوارم نشان دهم که نه تنها به خاطر خودش، بلکه برای موضوعاتی که به بقیه دوره مربوط می شود، اهمیت زیادی دارد، زیرا واکنش های اسید-باز می تواند تأثیر شدیدی بر واکنش پذیری مولکول ها داشته باشد.

فهرست مطالب

1. واکنش های باز اسیدی به طور چشمگیری بر واکنش پذیری یک مولکول تأثیر می گذارد
2. پروتون زدایی یک مولکول آن را غنی تر از الکترون (و هسته دوست تر) می کند
3. پروتوناسیون یک مولکول آن را از نظر الکترونی فقیرتر می کند (الکتروفیلیک)
4. از طریق تشدید، واکنش‌های اسید-باز می‌توانند بر چگالی الکترونی اتم‌های همسایه تأثیر بگذارند.
5. یادداشت

---

1. واکنش های باز اسیدی به طور چشمگیری بر واکنش پذیری یک مولکول تأثیر می گذارد.

بیایید برای آخرین بار آنچه را که در واکنش های اسید-باز اتفاق می افتد مرور کنیم.

• هنگامی که یک مولکول به عنوان یک اسید عمل می کند، یک پروتون (H+) را از دست می دهد تا به باز مزدوج آن تبدیل شود. باز مزدوج همیشه منفی تر از اسید است (با 1 واحد بار).
• هنگامی که یک مولکول به عنوان یک پایه عمل می کند، یک پروتون (H+) به دست می آورد تا به اسید مزدوج آن تبدیل شود. اسید مزدوج همیشه مثبت تر (با 1 بار) از باز است.

باشه. پس چرا اتهامات را اینجا مطرح کنید؟

زیرا همانطور که قبلاً بارها گفته ام “خلاصه یک جمله شیمی” به شرح زیر است: بارهای مخالف جذب می شوند و بارهای مشابه دفع می کنند.
بخش دوم این موضوع این است که واکنش‌های شیمیایی، تراکنش‌های الکترون‌ها بین اتم‌ها – از مناطق با چگالی الکترون بالا، به مناطق با چگالی الکترونی کم است.

بنابراین….

• وقتی یک مولکول است deprotonated تبدیل شدن به آن پایه مزدوج، بار منفی می گیرد – و بنابراین تبدیل می شود غنی تر از الکترون
• و زمانی که یک مولکول است پروتونه شده تبدیل شدن به آن اسید مزدوج، یک واحد بار منفی را از دست می دهد – و بنابراین تبدیل می شود الکترون بیشتر – ضعیف.

الکترون ها “پول” شیمی هستند. بنابراین واکنش های باز اسیدی – با افزایش یا کاهش چگالی الکترون – به شدت بر واکنش پذیری یک مولکول تأثیر می گذارد..

در واکنش های شیمیایی، مناطق غنی از الکترون احتمالاً منبع الکترون هستند در واکنش های شیمیایی، و مناطق فقیر از الکترون احتمالاً مقصد نهایی الکترون ها هستند.

2. پروتون زدایی یک مولکول آن را غنی تر از الکترون (و هسته دوست تر) می کند.

وقتی یک مولکول خنثی پروتونه می‌شود، غنی‌تر از الکترون می‌شود. برای ادامه قیاس ارز، کمی کسی است که ناگهان خود را با پولی بیشتر از آنچه که می داند باید بکند، پیدا می کند و شروع به تفکر در تلاش های بشردوستانه می کند.

و هنگامی که یک مولکول خنثی پروتونه می شود، اگر کسی که ناگهان خود را در سقوط بازار سهام و نیاز به کمک اجتماعی محو می کند، فقیرتر از الکترون می شود.

شیمی کمی شبیه نسخه ایده‌آل‌شده مارکس از کمونیسم عمل می‌کند: «از آن‌هایی که بیشترین تعدادشان را دارند، تا کسانی که بیشترین نیاز را دارند».

اجازه دهید این موضوع را با چند مثال توضیح دهیم.

در اینجا سه ​​ترکیبی وجود دارد که با باز واکنش می دهند.

توجه داشته باشید که چگونه deprotonation بار رسمی را روی هر یک از این مولکول ها بارگذاری کرده است. آنها از حالت خنثی به بار منفی تبدیل شده اند – و بنابراین، غنی تر از الکترون هستند. [I just used a generic “base” here, so we could just focus on what happens to one component of the reaction].
نکته اصلی اینجاست: حذف یک پروتون هر مولکولی را غنی تر از الکترون می کند.

3. پروتوناسیون یک مولکول آن را از نظر الکترونی فقیرتر می کند (الکتروفیل)

برعکس برای مولکول هایی که پروتونه می شوند صدق می کند. به عنوان مثال، در مثال الکل و آمین زیر، افزودن اسید چگالی الکترون را به ترتیب از اکسیژن و نیتروژن حذف می کند. با این حال، یک دام رایج: به یاد بیاورید که «اتهام رسمی» گاهی اوقات می تواند گمراه کند! از آنجایی که اکسیژن (و نیتروژن) الکترونگاتیوتر از هیدروژن و کربن هستند، بار مثبت (یعنی چگالی الکترون کم) در واقع بین این اتم ها توزیع می شود!
[Another important consequence of this, as we’ll see, is that protonation will also weaken the carbon-oxygen bond (i.e. make it much more likely to break). ]

4. از طریق تشدید، واکنش‌های اسید-باز می‌توانند بر چگالی الکترونی اتم‌های همسایه تأثیر بگذارند.

همچنین مهم است که رزونانس را فراموش نکنید. به عنوان مثال، وقتی اکسیژن یک کتون پروتونه می شود، می تواند بخش قابل توجهی از بار مثبت را از طریق تشدید به کربن مجاور توزیع کند!

این منجر به چیزی می شود که ممکن است به نظر یک نتیجه غیر شهودی باشد. پروتوناسیون اکسیژن باعث می شود کربن فقیر الکترون بیشتر!!!

خط پایین اینجا (دوباره) – افزودن یک پروتون* به یک مولکول باعث فقیرتر شدن الکترون آن می شود.

این پست این کار را برای مجموعه ما در مورد واکنش های اسید-باز انجام می دهد.

اما همانطور که قبلاً گفتم، واکنش‌های اسید-باز پیامدهای فوق‌العاده‌ای برای واکنش‌پذیری شیمیایی در برخی از کلاس‌های بعدی واکنش‌ها خواهد داشت که تحت پوشش قرار خواهند گرفت… بنابراین شما آخرین آنها را ندیده اید!

در سری بعدی، دسته مهم دیگری از واکنش ها به نام واکنش های جانشینی را پوشش خواهیم داد که چندین شباهت (و تفاوت) مهم با واکنش های اسید-باز دارند.

---

یادداشت

توجه داشته باشید: ما کلمات تخصصی داریم که از آنها برای توصیف ویژگی‌های “الکترون غنی” و “فقیر الکترون” استفاده می‌کنیم، بدون اینکه دقیقاً از آن کلمات استفاده کنیم… اگر نمی‌توانید این تعلیق را تحمل کنید، برای آشکار کردن کلیک کنید. هسته دوست و الکتروفیل.

*نکته 2: این نه تنها برای پروتون ها، بلکه برای هر نوع اسید لوئیس (مانند BF) صادق است₃، AlCl₃، و غیره.)