چهار پست در مورد اسید-باز، جایگزینی، افزودن و حذف، 4 واکنش اصلی در شیمی آلی را پوشش می‌دهند. در این سری دوم پست‌ها، ما فراتر از اینها می‌رویم تا تعدادی از واکنش‌های کمتر رایج (اما همچنان مهم) را که یاد می‌گیرید معرفی کنیم. در شیمی آلی 1. ما در مورد بازآرایی ها و جایگزینی رادیکال های آزاد صحبت کرده ایم: ما اینجا را با شکاف های زیادی به پایان می رسانیم (شکاف اکسیداتیو).

همانطور که در مورد همه چیز در این سریال گفتم، نکته این است که درک نکنید چرا هنوز، اما بتوانیم از روی نمودارها ببینیم که چه پیوندهایی شکسته و تشکیل شده اند. شما باید نحوه خواندن نمودارهای خطی و همچنین مفهوم ایزومرها را بدانید. اما به غیر از آن هیچ مهارت بیشتری لازم نیست. نکته اینجاست که بتوانی طرح را دنبال کنید – دیدن چی اتفاق می افتد. سری پست های بعدی به جزئیات بیشتری در مورد آن خواهد پرداخت چرا اتفاقات رخ می دهد

بنابراین منظور من از “واکنش های برش اکسیداتیو” چیست؟

هنگامی که انواع خاصی از ترکیبات: [1,2-diols (vicinal diols), alkenes, and alkynes]، با معرف های خاصی درمان می شوند، پیوندهای کربن-کربن شکافته می شوند و پیوندهای اکسیژن کربن تشکیل می شوند. هنگامی که ما تعداد پیوندهای CO را به قیمت پیوندهای CC یا CH افزایش می دهیم، به آن “اکسیداسیون” گفته می شود.

بیایید نگاهی به دیول ها (کربن هایی با الکل روی کربن های مجاور) بیندازیم. هنگامی که دیول ها با NaIO4 (سدیم پریودات) تیمار می شوند، پیوند کربن-کربن بین دو دیول قطع می شود و ما دو پیوند دوگانه کربن-اکسیژن جدید تشکیل می دهیم. بسته به اینکه دیول اولیه ما چگونه به نظر می رسد، می تواند به ما آلدئید یا کتون بدهد.

به الگو توجه کنید: C–C را بشکنید، C–O را تشکیل دهید.

در اینجا یک واکنش برش اکسیداتیو متفاوت با استفاده از دوست ما از اتمسفر فوقانی، ازن (O3) ارائه شده است. درمان یک آلکن با ازن منجر به جدا شدن پیوند دوگانه کربن-کربن و تشکیل دو پیوند دوگانه کربن-اکسیژن جدید می شود. مثل این است که یک قیچی بردارید و پیوند را از وسط نصف کنید و هر نیمه را با یک اکسیژن درپوش بگذارید. در اینجا زمان خوبی برای توضیح هدف O نیست₃ یا اینکه چرا کاری را انجام می دهد یا چرا Zn مهم است (وصل: آنها در راهنمای معرف هستند) اما همه آنها هدف خود را دارند.

توجه داشته باشید که باز هم بسته به الگوی دیولی که با آن شروع می کنیم، آلدهیدها یا کتون ها تشکیل می شوند. و اگر با آلکین ها شروع کنیم، در نهایت هر سه پیوند CC را می شکنیم و اسیدهای کربوکسیلیک به دست می آوریم.

در اینجا نمونه نهایی است. برخی از معرف ها نه تنها پیوندهای CC را اکسید می کنند، بلکه پیوندهای CH را نیز اکسید می کنند. به طور خاص، ازن – زمانی که با پراکسید هیدروژن درمان می شود – این کار را انجام می دهد، و همچنین KMnO4 (پرمنگنات پتاسیم) این کار را انجام می دهد. در هر دو مورد، به جای آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک دریافت می کنیم. توجه داشته باشید که اگر هیچ هیدروژنی به کربن آلکن متصل نباشیم، همچنان یک کتون داریم.

یکی از چیزهای ناامید کننده در مورد این واکنش ها این است که توضیح دقیق اینکه چرا این معرف ها به روشی کار می کنند واقعاً دشوار است و چگونه به این نتیجه رسید که ما از *این* معرف ها استفاده می کنیم و نه از دیگران. حقیقت سرد و رضایت‌بخش این است که شیمی آلی یک علم تجربی است، و مدت‌ها پیش مشخص شد که این معرف‌ها در انجام این واکنش‌ها بسیار خوب عمل می‌کنند. درک عمیق دقیقاً *چرا* و *چگونه* این معرفها به روشی که انجام می دهند بسیار دیرتر کار می کنند و متأسفانه فراتر از محدوده دوره مقدماتی استاندارد شماست. این بخشی از دلیلی است که چرا شیمی آلی مقدماتی را بسیار ناامیدکننده دیدم. از مربی مقدماتی خود درباره علت کارکرد این معرف ها مانند این است که یک کودک 7 ساله از مادر خود بپرسد که نوزادان از کجا آمده اند. شما چیزی جز دروغ و نیمی از حقیقت به دست نمی آورید زیرا آنها به این نتیجه رسیده اند که شما هنوز برای این اطلاعات آماده نیستید.

نکته مثبت این است که چیز زیادی در مورد استریوشیمی یا شیمی منطقه وجود ندارد. همه چیز به دنبال ردیابی پیوندهایی است که شکسته شده و شکل می گیرند.

در این یادداشت خوشحال کننده، ما اکنون با واکنش های ضروری Org 1 به پایان رسیده ایم. اکنون به سراغ یک سری جدید می رویم که در آن به بررسی سوال بعدی درباره واکنش می پردازیم – اما به نظر می رسد که جس قبلاً آن را پرسیده است!