مبهم در مقابل سازه های اتان ، یا چرا پیش بینی های نیومن بسیار جذاب است

شکل سه بعدی متان (CH4) در هر شرایطی یکسان است ، اما اتان (C2H6) و آلکان های بالاتر می توانند شکل های مختلف سه بعدی را به دلیل چرخش در امتداد پیوند C-C فرض کنند.

در این مقاله: معرفی ایزومرهای سازگار ، ترکیبات مبهم و گرفتگی ، طرح نیومن ، زاویه دیجیتال (زاویه پیچشی) و سد چرخشی به اتان (فشار پیچشی)!

 

1. recap: ساختار چهار ضلعی متان (CH4)

در یک پست قبلی ما بحث کردیم که چگونه می دانیم متان CH4 چهار ضلعی است (نگاه کنید به: چگونه می دانیم که متان چهار ضلعی است) ، زیرا این شکل فاصله بین جفت های الکترونی اتصال دهنده را به حداکثر می رساند.

ما همچنین دیدیم که CH4 یک چهار ضلعی کامل است ، با زاویه پیوند H-C-H 109.5 درجه.

برای به تصویر کشیدن متان در سه بعد ، مرسوم است که دو پیوند C -H را با خطوط کامل ترسیم کنید تا اوراق قرضه C -H در صفحه صفحه را به تصویر بکشید. پیوند C -H که از صفحه خارج می شود با یک پیوند “گوه” (سنگین) ترسیم شده است ، و پیوند C -H که به پشت (پشت) نشان می دهد با یک پیوند “متراکم” کشیده می شود.

این کنوانسیون ترفند یک هنرمند قدیمی را وام می گیرد: برای توهم چشم انداز ، اشیاء موجود در پیش زمینه را با کنتراست بالا (خطوط سنگین) و اشیاء موجود در پس زمینه با کنتراست کم (خطوط ضعیف) به تصویر بکشید. مثل اینجا [تصویر]

در اینجا دو نقاشی “خط” از CH4 وجود دارد. هر دو این نقشه ها یک شی سه بعدی یکسان را به تصویر می کشند.

آیا این مهم است که آیا پیوند “گوه” در زیر یا بالاتر از اوراق قرضه “متراکم” ترسیم شده است؟

نه. این که آیا گوه در زیر یا بالاتر از خط کشیده شده است یا نه ، فقط یک چشم انداز است ، و آنچه را که می بینید “به دنبال” پایین “یا” تا “مولکول CH4 هستید ، نشان می دهد.

از طریق جیفی

بسیاری از نقشه های چشم انداز دیگر متان امکان پذیر است ، چشم انداز که در آن دو اوراق قرضه C-H در صفحه صفحه قرار دارند بیشترین ابزار را دارند. این امر به وضوح تمام اتمهای مرتب شده در مورد کربن مرکزی را نشان می دهد ، کمترین میزان کار را شامل می شود ، و بنابراین تمایل به روش استاندارد برای به تصویر کشیدن این مولکول ها است.

به ندرت ، نشان دادن دیدگاه های دیگر CH4 مفید است. به عنوان مثال ، آیا می دانید وقتی به یکی از اوراق قرضه C-H نگاه می کنید ، این باعث می شود که پیوندهای C-H دیگر به نظر برسد که با زاویه های 120 درجه از هم جدا می شوند؟

توجه: برای روشن شدن ، زاویه پیوند H -C -H هنوز 109.5 درجه است. آنچه در اینجا گفته می شود این است که در این منظر ، سه هیدروژن یک دایره را ردیابی می کنند ، با زاویه ای از 120 درجه آنها را از هم جدا می کند).

در یک لحظه بیشتر در مورد آن.

2. ساختار سه بعدی اتان (C2H6)

بنابراین اگر این ساختار متان (CH4) باشد ، پس ساختار هیدروکربن بعدی ، اتان (C2H6) چیست؟

تمام کاری که ما باید انجام دهیم این است که یکی از پیوندهای C-H متان را با پیوند به قطعه CH3 (“متیل”) جایگزین کنیم.

هر دو کربن چهار ضلعی باقی مانده است.

روش های مختلفی برای ترسیم آن با استفاده از نمودار خط باند وجود دارد. دو مورد از آنها در زیر کشیده شده است.

مولکول ها اشیاء 3 بعدی هستند. توجه داشته باشید که این نقشه ها هر دو مولکول یکسان را نشان می دهند ، اما از دیدگاه های مختلف ترسیم شده اند.

اگر مولکول را با 180 درجه بچرخانید ، این مشخص می شود.

با ساختن یک مدل از هر دو ، با چرخاندن یکی از آنها 180 درجه می بینیم که آنها یکسان هستند.

از طریق جیفی

نکته مهم: در شیمی ، اگر دو مولکول بتوانند روی یکدیگر قرار بگیرند ، این بدان معنی است که آنها همان مولکول هستند.

3. چرخش در امتداد پیوندهای کربن کربن: ایزومرهای سازگار با اتان

افزودن پیوند جدید کربن کربن در اتان برخی از عوارض اضافی را ایجاد می کند که بخشی از آن است که شیمی آلی را جالب می کند (یا همانطور که برخی از ما دوست داریم بگوییم “سرگرم کننده”).

متان در همه زمان ها همان شکل سه بعدی را دارد. ما می توانیم آن را از تعدادی از دیدگاه ها ترسیم کنیم ، اما به همان شکل حفظ می شود.

این در مورد اتان صادق نیست!

این دو قطعه CH3 به یک پیوند سیگما کربن کربن پیوستند. اتصال دو اتم از طریق پیوند سیگما مانند اتصال دو قطعه لگو از طریق یک “گل میخ” و “لوله” است. چرخش می تواند در طول پیوند بدون ایجاد اختلال در اتصال رخ دهد.

این چرخش در مورد پیوند C-C می تواند انواع شکل های 3 بعدی را ایجاد کند.

این شکل های مختلف ، “سازه ها” یا “ایزومرهای سازنده” یا گاهی اوقات “ایزومرهای چرخشی (روتامر)” نامیده می شوند.

این بدان معناست که یک راه دوم ، کاملاً معتبر برای ترسیم اتان ، مانند این است:

این یک ایزومر سازگار از نقاشی اتان است که قبلاً ساخته ایم (در بالا).

تفاوت ظریف است! این دو ایزومر کنفورماسیونی را می توان با چرخاندن پیوند کربن-کربن 60 درجه ، مانند این ، به هم پیوست:

از طریق جیفی

بنابراین دو ایزومر کنفورماسیونی یک مولکول یکسان را نشان می دهند ، اما یک شکل سه بعدی متفاوت است.

[این شکل ها همچنین تفاوت های ظریف در انرژیها دارند – بیشتر در مورد آن در یک لحظه. ]

4- ترکیبات گرفتگی و مبهم اتان

در صورتی که هنوز برای شما آشکار نیست که چگونه این دو شکل اتان کاملاً متفاوت هستند ، ممکن است به شما کمک کند تا به پایان برسد.

بیایید اولین نقاشی را بگیریم

از اتان ، و در امتداد پیوند C -C از سمت راست نگاه کنید. برای نشان دادن این موضوع ، ما اغلب از نمادی کوچک استفاده می کنیم که در نظر گرفته می شود مانند یک چشم ، به همراه فلش نشان می دهد که جهت “چشم” به دنبال آن است. به آن فکر کنید ، “چشم جانبی”.

وقتی این “چشم جانبی” را اعمال کنید ، ما این را دریافت می کنیم:

از طریق جیفی

توجه داشته باشید که سه هیدروژن موجود در کربن جلو مستقیماً در مقابل سه هیدروژن در قسمت پشت قرار دارند.

ما این را ترکیب “گرفتگی” می نامیم.

دیدگاه “پایان” نشان داده شده در این فیلم یک طرح نیومن است-بیشتر در مورد آن در یک ثانیه.

حالا بیایید نقاشی دوم اتان را بگیریم و در امتداد پیوند C-C از سمت راست نگاه کنیم.

از طریق جیفی

در این حالت ، توجه داشته باشید که تمام هیدروژن ها 60 درجه از یکدیگر فاصله دارند.

از این امر به عنوان ترکیب “مبهم” یاد می شود.

یک یادداشت مهم هنگامی که ما در مورد “گرفتگی” و “مبهم” بحث می کنیم ، به رابطه هر سه جایگزین موجود در کربن جلو با هر سه جایگزین موجود در کربن پشت اشاره می کنیم.

این برخلاف زاویه دیافراگم (به عنوان مثال روابط “سین” و “ضد” است که در زیر مورد بحث قرار می گیرد) که در آن ما جهت گیری یک جایگزین بر روی کربن جلو را با توجه به یک جایگزین در کربن پشت مقایسه می کنیم.

5- تجسم سازه های مبهم در مقابل گرفتگی اتان: معرفی طرح نیومن

همانطور که احتمالاً متوجه شده اید ، نماهای “پایان” از ترکیبات مبهم و گرفتگی در فیلم های کوتاه فوق به روشی عجیب و غریب ترسیم شده است. معامله با آن محافل چیست؟

این پیش بینی های نیومن ، یک کمک بصری مفید برای مقایسه ایزومرهای کنفورماسیونی ، به نام طرفداران آنها ، ملوین س. نیومن از دانشگاه ایالتی اوهایو است. [توجه 2]

پیش بینی نیومن ، چشم انداز یک مولکول است که به دنبال “پایان” در امتداد یکی از اوراق قرضه است. این اولین پیشنهاد [یادداشت 3] برای این دیدگاه نبود ، اما به استاندارد صنعت تبدیل شده است.

“دایره” به منظور به تصویر کشیدن اتم در پیش زمینه است که نمای کربن را در پس زمینه مسدود می کند.

در مورد اتان ، فقط پیوند جالبی وجود دارد که باید به آن نگاه کنید: پیوند کربن-کربن.

به جای اینکه هر ترکیب را در نظر بگیرید (یک شماره نامحدود وجود دارد) ، بحث را بسیار ساده می کند اگر ما فقط دو افراط را در اتان در نظر بگیریم-وقتی اوراق قرضه C-H در کربن های همسایه در حداقل فاصله از یکدیگر قرار دارد (0 درجه ، گرفتار) یا حداکثر فاصله آنها از یکدیگر (60 درجه ، مبهم).

6. زاویه دیافراگم (یا زاویه پیچشی)

همانطور که یک فرد خردمند یک بار گفت ، چشم انداز 80 امتیاز ضریب هوشی دارد.

نبوغ پیش بینی نیومن این است که چشم انداز “پایان” تجزیه و تحلیل روابط مکانی بین گروه های جبهه و پشتی را بسیار واضح تر می کند.

زاویه دیجیتال [همچنین: زاویه پیچشی] به عنوان زاویه ای که بین چهار اتم A-B-C-D هنگام نگاه در امتداد پیوند B-C ایجاد می شود ، تعریف می شود.

صورت ساعت یک قیاس مفید است. در ساعت 12:00 ، زاویه دیافراگم 0 درجه است. هر ساعت 30 درجه را نشان می دهد. برای اهداف کربن چهار ضلعی ، 30 درجه خیلی جالب نیست (این امر به حداکثر یا حداقل انرژی منجر نمی شود) بنابراین اجازه دهید به جای آن از افزایش 2 ساعته استفاده کنیم.

در بین تمام زوایای ممکن ، اصطلاح SYN به وضعیتی اشاره دارد که دو اتم در یک طرف “استوا” قرار دارند (زاویه دیجیتال +90 ° ≥ 0 ° ≤ -90 درجه). و اصطلاح “ضد” به وضعیتی اشاره دارد که دو اتم در طرف مقابل استوا قرار دارند (زاویه دیجیتال (+90 درجه ≤ 180 ° ≥ -90 درجه)

اصطلاح “periplanar” به وضعیتی اشاره دارد که زاویه دیافراگم این دو اتم موازی باشد (0 درجه یا 12:00 در قیاس ساعت ما) یا ضد موازی (180 درجه یا 6:00).

7. نقشه برداری از ساختارهای اتان توسط زاویه دیجیتال

بیایید این را با اتان امتحان کنیم.

برای تعریف زاویه پیچشی ، باید دو اوراق قرضه C-H را در کربن های همسایه انتخاب کنیم تا نقاط مرجع ما باشد.

بیایید با دو اتم H برجسته به رنگ قرمز ، با زاویه دیجیتال 0 درجه (12:00 در قیاس ساعت ما) شروع کنیم.

اگر از ساعت 12:00 شروع کنیم و CH3 جلو را در همان مکان نگه داریم در حالی که “CH3” را با افزایش 60 درجه می چرخانیم ، چیزی شبیه به این را می گیریم:

این تکرار کننده است: مبهم و گرفتگی به جهت گیری 3 گروه جلو با توجه به 3 پیوند پشت اشاره دارد.

این متفاوت از زاویه دیافراگم است ، که در این حالت به زاویه ای که توسط H -C -C -H هنگام نگاه در امتداد پیوند C -C انجام می شود ، اشاره دارد.

در اینجا یک فیلم سریع از آنچه در Newman به نظر می رسد وجود دارد.

از طریق جیفی

در واقع فقط دو سازه مهم اتان وجود دارد ، و آنها 3 بار خود را تکرار می کنند که ما پیوند C -C را از طریق 360 درجه می چرخانیم.

8. فشار پیچشی

بنابراین آیا دو ایزومر مهم ساختگی اتان در انرژی معادل هستند؟

سوال عالی!

نه آنها نیستند. همانطور که توسط KEMP و Pitzer در سال 1936 کشف شد [Ref] ، این دو ترکیب در انرژی در حدود 3.0 کیلو کالری در مول متفاوت هستند و تفاوت انرژی را می توان از طریق انواع تکنیک ها اندازه گیری کرد (اینجا را ببینید).

ترکیب مبهم در انرژی کمتر از ترکیب گرفتگی است.

این بدان معنی است که یک مانع کوچک برای چرخش حدود 3.0 کیلو کالری در متر وجود دارد

ol. [توجه داشته باشید 6] این سد به اندازه کافی بزرگ نیست تا از چرخش “آزاد” در مورد پیوند C-C جلوگیری کند ، اما این بدان معنی است که ترکیبات مبهم و گرفتگی در مقادیر مختلفی وجود خواهد داشت (با غالب مبهم).

[دلیل کلاسیک که برای سد چرخش بیان شده است ، دفع ون در والس اوراق قرضه C -H در کربن های مجاور در ترکیب گرفتگی است. برخی دیگر از توضیحات “Hyperconjugation” حمایت می کنند. خواندن بیشتر در منابع [1 2] برای کنجکاو].

با استفاده از این اطلاعات ، می توانیم نمودار زاویه دیجیتال را در مقابل انرژی تهیه کنیم که به نظر می رسد:

از آنجا که پیوند C -C تحت چرخش قرار می گیرد به گونه ای که مولکول از یک مبهم به یک ترکیب گرفتگی می رود ، مولکول فشار را تجربه می کند.

این نوع کرنش بسته به اینکه با چه کسی صحبت می کنید ، فشار پیچشی ، کرنش گرفتگی یا فشار پیتزر نامیده می شود. [توجه 5]

اصطلاح “کرنش پیچشی” قیاس با نیروی پیچشی است که هنگام پیچیدن یک فنر یا (معمولاً) یک باند لاستیکی-به عنوان مثال ، در یک هواپیمای پروانه ای با باند لاستیکی ، تجربه می کند.

این نیرویی که احساس می کنید باعث می شود الاستیک بخواهد “باز شود” نوعی فشار پیچشی است.

9. در مورد پروپان و بوتان چطور؟

بیایید خلاصه کنیم:

مولکول ها اشیاء سه بعدی مانند بسیاری از موارد دیگر در تجربه روزانه ما هستند
آنها را می توان از دیدگاه های مختلفی ترسیم کرد. تغییر چشم انداز باعث تغییر مولکول نمی شود ، اما می تواند به تجسم خصوصیات خاص کمک کند.
دو مولکول که بسیار قابل توجه هستند همان مولکول هستند!
پیچیده تر تصویر مولکولها پیچیده تر از متان ، وجود چرخش آزاد در مورد پیوند کربن-کربن است ، که منجر به ایزومرهای سازگار می شود-همان مولکول ، اما با اشکال 3 بعدی مختلف
ایزومرهای ساختاری از طریق چرخش باند قابل تعامل هستند. تداخل بسیار سریع است و میلیارد ها بار در ثانیه اتفاق می افتد.
در اتان دو شکل مهم وجود دارد: ترکیبات گرفتگی و مبهم
طرح نیومن ابزاری مفهومی مفید برای تجسم ترکیبات است
هنگام نگاه به یک طرح جدید نیومن ، زاویه دیجیتال به عنوان زاویه ای که بین دو اتم تعیین شده در کربن های جلو و عقب ایجاد می شود ، تعریف می شود.
مبهم و گرفتگی به جهت گیری نسبی تمام پیوندها روی کربن جلو در مقابل تمام پیوندهای موجود در کربن پشت اشاره می کند. زاویه دیافراگم و اصطلاحات فراگیر آن (SYN ، Anti ، periplanar) به رابطه یک پیوند فردی بر روی کربن جلو در مقابل یک پیوند جداگانه بر روی کربن پشتی اشاره دارد.
سد چرخش در اتان حدود 3.0 کیلو کالری در مول است و ترکیب مبهم کمترین انرژی است
اصطلاح مورد استفاده برای اشاره به این مانع چرخش ، کرنش پیچشی است

بنابراین در مورد آلکان بالاتر چیست؟ همانطور که انتظار دارید ، همه چیز کمی پیچیده تر می شود … اما واقعاً خیلی بد نیست.

در مقاله بعدی ما به ترکیبات Alkane بعدی ، پروپان (CH3CH2CH3) خواهیم پرداخت

یادداشت

توجه 1. تصویر دیگر از CH4 که شایان ذکر است ، پیش بینی فیشر است ، جایی که پیوندهای افقی گوه هایی هستند که “برای بغل کردن شما بیرون می آیند” ، و پیوندهای عمودی “خط” هستند که پشت صفحه هستند.

توجه داشته باشید 2. در اینجا تصویری از مقاله اصلی Newman آورده شده است.

پیش بینی های نیومن از این مقاله است.

توجه 3. نیومن اولین تلاش برای نشان دادن این دیدگاه نبود. به دلایلی پیش بینی های هرمان و بیسچوف هرگز از بین نرفتند. منبع

توجه 4. از نظر فنی ، زاویه دیجیتال [IUPAC] به زاویه بین دو هواپیما اشاره دارد ، و زاویه پیچشی [IUPAC] زاویه دیافراگم هواپیماهای A-B-C و B-C-D در سیستم چهار باند A-B-C-D است. زاویه دیجیتال تعریف گسترده تری است. برای اهداف ما ، ما با آنها به عنوان شرایط معادل رفتار خواهیم کرد.

توجه داشته باشید 5. IUPAC تصمیم گرفته است جایگزین “کرنش پیچشی” و “کرنش پیتزر” با “کرنش گرفتگی” شود. احتمال این امر مانع از اینكه افراد از این شرایط در مجالس آزمایشگاه روزمره استفاده كنند ، صفر است.

توجه 6. از آنجا که فشار پیچشی در اتان حدود 3.0 کیلو کالری در مول است ، این بدان معنی است که هر تعامل گرفتگی C -H حدود 1.0 کیلو کالری در مول است. در CH3-NH2 ، ترکیب گرفتگی در حدود 1.98 کیلو کالری در مول بالاتر از ترکیب مبهم است ، و در CH3-OH ترکیب گرفتگی در حدود 1.07 کیلو کالری/مول بالاتر از ترکیب مبهم است ، بنابراین این نتایج به طور گسترده با “1 کیلو کالری/مول در هر” موافق است نتیجه اوراق قرضه C-H “نتیجه.

خودت را ترک کن!

(پیشرفته) منابع و خواندن بیشتر
آنتروپی اتان و قانون سوم ترمودینامیک. جلوگیری از چرخش گروههای متیل
J. D. Kemp و Kenneth S. Pitzer
مجله انجمن شیمیایی آمریکا 1937 59 (2) ، 276-279
doi: 10.1021/ja01281a014
اولین گزارش از سد چرخش در اتان.
طیف مادون قرمز C2H6
لینکلن جی اسمیت
J. Chem. فیزیک 17 ، 139 ، (1949)
doi: 10.1063/1.1747206
در این مقاله برای اولین بار مشخص شد که ترکیب مبهم اتان با اندازه گیری طیف مادون قرمز کمترین انرژی را دارد.
محاسبه مانع برای چرخش داخلی در اتان
R. M. Pitzer و William S. Lipscomb

ol. [توجه داشته باشید 6] این سد به اندازه کافی بزرگ نیست تا از چرخش “آزاد” در مورد پیوند C-C جلوگیری کند ، اما این بدان معنی است که ترکیبات مبهم و گرفتگی در مقادیر مختلفی وجود خواهد داشت (با غالب مبهم).

[دلیل کلاسیک که برای سد چرخش بیان شده است ، دفع ون در والس اوراق قرضه C -H در کربن های مجاور در ترکیب گرفتگی است. برخی دیگر از توضیحات “Hyperconjugation” حمایت می کنند. خواندن بیشتر در منابع [1 2] برای کنجکاو].

با استفاده از این اطلاعات ، می توانیم نمودار زاویه دیجیتال را در مقابل انرژی تهیه کنیم که به نظر می رسد:

از آنجا که پیوند C -C تحت چرخش قرار می گیرد به گونه ای که مولکول از یک مبهم به یک ترکیب گرفتگی می رود ، مولکول فشار را تجربه می کند.

این نوع کرنش بسته به اینکه با چه کسی صحبت می کنید ، فشار پیچشی ، کرنش گرفتگی یا فشار پیتزر نامیده می شود. [توجه 5]

اصطلاح “کرنش پیچشی” قیاس با نیروی پیچشی است که هنگام پیچیدن یک فنر یا (معمولاً) یک باند لاستیکی-به عنوان مثال ، در یک هواپیمای پروانه ای با باند لاستیکی ، تجربه می کند.

این نیرویی که احساس می کنید باعث می شود الاستیک بخواهد “باز شود” نوعی فشار پیچشی است.

9. در مورد پروپان و بوتان چطور؟

بیایید خلاصه کنیم:

مولکول ها اشیاء سه بعدی مانند بسیاری از موارد دیگر در تجربه روزانه ما هستند
آنها را می توان از دیدگاه های مختلفی ترسیم کرد. تغییر چشم انداز باعث تغییر مولکول نمی شود ، اما می تواند به تجسم خصوصیات خاص کمک کند.
دو مولکول که بسیار قابل توجه هستند همان مولکول هستند!
پیچیده تر تصویر مولکولها پیچیده تر از متان ، وجود چرخش آزاد در مورد پیوند کربن-کربن است ، که منجر به ایزومرهای سازگار می شود-همان مولکول ، اما با اشکال 3 بعدی مختلف
ایزومرهای ساختاری از طریق چرخش باند قابل تعامل هستند. تداخل بسیار سریع است و میلیارد ها بار در ثانیه اتفاق می افتد.
در اتان دو شکل مهم وجود دارد: ترکیبات گرفتگی و مبهم
طرح نیومن ابزاری مفهومی مفید برای تجسم ترکیبات است
هنگام نگاه به یک طرح جدید نیومن ، زاویه دیجیتال به عنوان زاویه ای که بین دو اتم تعیین شده در کربن های جلو و عقب ایجاد می شود ، تعریف می شود.
مبهم و گرفتگی به جهت گیری نسبی تمام پیوندها روی کربن جلو در مقابل تمام پیوندهای موجود در کربن پشت اشاره می کند. زاویه دیافراگم و اصطلاحات فراگیر آن (SYN ، Anti ، periplanar) به رابطه یک پیوند فردی بر روی کربن جلو در مقابل یک پیوند جداگانه بر روی کربن پشتی اشاره دارد.
سد چرخش در اتان حدود 3.0 کیلو کالری در مول است و ترکیب مبهم کمترین انرژی است
اصطلاح مورد استفاده برای اشاره به این مانع چرخش ، کرنش پیچشی است

بنابراین در مورد آلکان بالاتر چیست؟ همانطور که انتظار دارید ، همه چیز کمی پیچیده تر می شود … اما واقعاً خیلی بد نیست.

در مقاله بعدی ما به ترکیبات Alkane بعدی ، پروپان (CH3CH2CH3) خواهیم پرداخت

یادداشت

توجه 1. تصویر دیگر از CH4 که شایان ذکر است ، پیش بینی فیشر است ، جایی که پیوندهای افقی گوه هایی هستند که “برای بغل کردن شما بیرون می آیند” ، و پیوندهای عمودی “خط” هستند که پشت صفحه هستند.

توجه داشته باشید 2. در اینجا تصویری از مقاله اصلی Newman آورده شده است.

پیش بینی های نیومن از این مقاله است.

توجه 3. نیومن اولین تلاش برای نشان دادن این دیدگاه نبود. به دلایلی پیش بینی های هرمان و بیسچوف هرگز از بین نرفتند. منبع

توجه 4. از نظر فنی ، زاویه دیجیتال [IUPAC] به زاویه بین دو هواپیما اشاره دارد ، و زاویه پیچشی [IUPAC] زاویه دیافراگم هواپیماهای A-B-C و B-C-D در سیستم چهار باند A-B-C-D است. زاویه دیجیتال تعریف گسترده تری است. برای اهداف ما ، ما با آنها به عنوان شرایط معادل رفتار خواهیم کرد.

توجه داشته باشید 5. IUPAC تصمیم گرفته است جایگزین “کرنش پیچشی” و “کرنش پیتزر” با “کرنش گرفتگی” شود. احتمال این امر مانع از اینكه افراد از این شرایط در مجالس آزمایشگاه روزمره استفاده كنند ، صفر است.

توجه 6. از آنجا که فشار پیچشی در اتان حدود 3.0 کیلو کالری در مول است ، این بدان معنی است که هر تعامل گرفتگی C -H حدود 1.0 کیلو کالری در مول است. در CH3-NH2 ، ترکیب گرفتگی در حدود 1.98 کیلو کالری در مول بالاتر از ترکیب مبهم است ، و در CH3-OH ترکیب گرفتگی در حدود 1.07 کیلو کالری/مول بالاتر از ترکیب مبهم است ، بنابراین این نتایج به طور گسترده با “1 کیلو کالری/مول در هر” موافق است نتیجه اوراق قرضه C-H “نتیجه.

خودت را ترک کن!

(پیشرفته) منابع و خواندن بیشتر
آنتروپی اتان و قانون سوم ترمودینامیک. جلوگیری از چرخش گروههای متیل
J. D. Kemp و Kenneth S. Pitzer
مجله انجمن شیمیایی آمریکا 1937 59 (2) ، 276-279
doi: 10.1021/ja01281a014
اولین گزارش از سد چرخش در اتان.
طیف مادون قرمز C2H6
لینکلن جی اسمیت
J. Chem. فیزیک 17 ، 139 ، (1949)
doi: 10.1063/1.1747206
در این مقاله برای اولین بار مشخص شد که ترکیب مبهم اتان با اندازه گیری طیف مادون قرمز کمترین انرژی را دارد.
محاسبه مانع برای چرخش داخلی در اتان
R. M. Pitzer و William S. Lipscomb
جمعه