بسیاری از دانشجویانی که روزی شیمی آلی می گذرانند، قصد دارند آزمون پذیرش کالج پزشکی (MCAT) را بنویسند. یک سوال رایج دانش آموزان برای من این است که برای موفقیت در این امتحان چه نوع تفکری لازم است. من اظهار بی اطلاعی می کنم، بنابراین برای کمک به آموزش خودم و دیگران، خوشحالم که یک متخصص در این زمینه ارائه می کنم، که فقط برای اهداف ما نام “Org Chem Prof” را دارد. پروفسور دکتر Org Chem با مهربانی پیشنهاد کرده است که یک پست مهمان در MOC بنویسد تا ویژگی های کلیدی شیمی آلی را برای MCAT توضیح دهد. امیدوارم این به شما این حس را بدهد که انتظار چه چیزی را دارید.

---

شیمی آلی برای MCAT، توسط “OrgChemProf”

زمینه.: از آنجایی که اکثر (اگر نه همه) دانشکده‌های پزشکی ایالات متحده از متقاضیان می‌خواهند که در آزمون پذیرش کالج پزشکی (MCAT) شرکت کنند، این امتحان اغلب نشان‌دهنده آخرین مانعی است که یک متقاضی مشتاق دانشکده پزشکی برای شروع به تحقق جاه‌طلبی‌های خود باید بر آن غلبه کند. حجم عظیمی از اطلاعات در دسترس است که برای کمک به دانش آموزان برای شرکت در امتحان طراحی شده است. من به تخصص بسیاری از نویسندگانی که این کمک را ارائه می دهند، تکیه می کنم.

مشارکت من با MCAT ناشی از تجربه طولانی به عنوان یک بازبین و ارائه دهنده محتوا در آژانسی است که مواد را برای گنجاندن در بخش های شیمی آلی و زیست آلی در آزمون MCAT آماده می کند. هدف من از نوشتن این مقاله کوتاه این است که برخی از تجربیات خود را با دانش‌آموزانی که قصد شرکت در آزمون MCAT را دارند و می‌خواهند بینش فلسفی مرتبط و احتمالاً بینش عملی را نیز کسب کنند، به اشتراک بگذارم. از آنجایی که تجربه من لزوماً محدود است، اظهارات خود را به بخش شیمی آلی MCAT محدود خواهم کرد.

چرا دانشکده های پزشکی به MCAT متکی هستند؟ دانش آموزان باید درک کنند که دانشکده های پزشکی به دنبال پذیرش متقاضیانی هستند که می توانند توانایی تفکر مستقل و استدلال انتقادی را نشان دهند. در نتیجه آزمون MCAT چیزی بیش از آزمایش دانش یک آزمودنی از یک موضوع خاص است.

باید وضعیت را از دیدگاه کمیته پذیرش دانشکده پزشکی در نظر گرفت. آنها مملو از برنامه هایی هستند که حداقل روی کاغذ به نظر می رسد که توسط دانشجویان ممتاز مناقصه شده است.

در مورد هر یک از متقاضیان خاص، چگونه می توان به اعضای کمیته به طور منطقی اطمینان داد که سرمایه گذاری هیئت علمی آنها در زمان، تلاش آموزشی و مواد در نهایت پاداش خواهد داشت؟ آموزش پزشکان آینده یک تجارت گران است. بنابراین کمیته پذیرش نمی تواند اشتباهات زیادی را مرتکب شود. اینجاست که MCAT وارد عمل می شود.

نتیجه نهایی: موفقیت بالا در MCAT، زمانی که همراه با توصیه های شخصی قوی و معدل قابل توجه در دوره های دانشگاهی (و سایر عوامل بسیار زیاد و مبهم که نمی توان به آنها اشاره کرد)، به عنوان یک پیش بینی قابل اعتماد از شایستگی متقاضی برای دنبال کردن شغل در نظر گرفته می شود. در پزشکی و پتانسیل موفقیت نهایی.

مکانیک و فلسفه. یک واحد شیمی آلی معمولی شامل یک حدود متن روایتی 250 کلمه ای و به دنبال آن 10 سوال مرتبط با موضوعات، نتایج تجربی و/یا نتیجه گیری که یا به صراحت در متن ارائه شده یا بحث شده است یا می توان از اطلاعات موجود در آن استنباط کرد.

متن روایی ممکن است نتایج تحقیق را ارائه دهد و همچنین ممکن است شامل نتایج حاصل از نتایج تجربی باشد. متناوبا، این متن ممکن است به سادگی اطلاعاتی در مورد یک واکنش خاص یا مجموعه ای از واکنش ها ارائه دهد. گاهی اوقات این متن استدلال هایی را ارائه می دهد که به نفع یک مکانیسم واکنش نسبت به مکانیسم های جایگزین دیگر است، در این صورت احتمالاً از آزمون شوندگان خواسته می شود تا آن استدلال ها را ارزیابی کنند.

سؤالات عموماً به نوعی به محتوای متن مربوط می شوند. گاهاً سؤالات ساده هستند و اساساً به دانش امتحان شونده از موضوعی که از سخنرانی شیمی آلی و دوره های آزمایشگاهی به دست می آید متکی هستند. در این صورت، از آزمودنی خواسته می شود که آن دانش را در موقعیت های جدید یا ناآشنا به کار گیرد.

سپس نوع دیگری از سؤال وجود دارد که به طور کلی نیاز به درک بالاتری از موضوع موجود در متن دارد. سؤالاتی از این نوع ممکن است از آزمودنی ها برای پیش بینی نتیجه یک واکنش یا مجموعه ای از واکنش ها بر اساس اطلاعات مندرج در متن مورد نیاز باشد. سایر سؤالات از این نوع ممکن است به آزمون‌کنندگان نیاز داشته باشد، به عنوان مثال، ارزیابی نتایج تجربی، تفسیر نمایش‌های گرافیکی یا تصویری نتایج، تفسیر طیف‌های جذب (UV، IR، NMR) یا شاید ارزیابی نتایج حاصل از نتایج تجربی. ممکن است از آزمودنی ها خواسته شود مجموعه ای از شرایط را تشخیص دهند که می توان از آنها برای تمایز بین گزینه های مکانیکی استفاده کرد.

آیا می توانید به من یک مثال بزنید؟ مطمئن! من یک واحد نمونه تهیه کرده ام که به موضوع جایگزینی نوکلئوفیل در سیستم های آلییک می پردازد. ده سؤالی که همراه با روایت است، درجات مختلفی از دشواری را ارائه می‌کند و جنبه‌های مختلف اطلاعات و نتیجه‌گیری‌های ارائه‌شده در متن را بررسی می‌کند.

آیا می خواهید MCAT را با مربیگری خصوصی به دست آورید؟ اینجا کلیک کنید

---

نمونه سوالات قبولی و امتحانی MCAT شیمی آلی

موضوع: جایگزینی هسته دوستی در سیستم های آلیلیک

استریوشیمی واکنش های جانشینی هسته دوست که شامل هالیدهای آلیلیک و الکل های آلیلیک به عنوان سوبسترا هستند به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است.

نتایج آزمایش 1: واکنش نوری فعال سیس-5-متیل سیکلوهگزن-3-اول (ترکیب 1) با تیونیل کلرید در دی اتیل اتر خشک از نظر نوری فعال است. سیس-3-chloro-5-methylcyclohexene (ترکیب 2) به عنوان محصول انحصاری واکنش. پیکربندی مطلق ترکیبات 1 و 2 در شکل 1 نشان داده شده است.

شکل 1. واکنش نوری فعال سیس-5-متیل سیکلوهگزن-3-اول با تیونیل کلرید

نتایج آزمایش 2: استولیز فعال نوری ترانس-3-chloro-5-methylcyclohexene (ترکیب 3) اجازه داده شد تا نیمه عمر یک واکنش را ادامه دهد. سپس مخلوط واکنش خاموش شد و ماده اولیه جدا شد. ترکیب 3 که در نتیجه بازیافت شد، راسمیزه شده بود.

نتایج آزمایش 3: سینتیک استولیز فعال نوری ترانس-3-chloro-5-methylcyclohexene (ترکیب 3) از طریق چندین نیمه عمر دنبال شد. سرعت راسمی شدن ترکیب 3 بیش از چهار برابر نرخ مربوط به استولیز است. Solvolysis منجر به تشکیل خوشه، شاخه سیس-3-استوکسی-5-متیل سیکلوهگزن (ترکیب 4، شکل 2).

شکل 2. استولیز فعال نوری ترانس-3-کلرو-5-متیل سیکلوهگزن

سوال 1. کدام یک از نتایج زیر است استوار با نتایج آزمایش 1 در متن نقل شده است؟
آ. ترکیب 2 تشکیل می شود از طریق اس_ن2 جابجایی OS(O)Cl توسط Cl^– با وارونگی پیکربندی در C-3.
ب. ترکیب 2 تشکیل می شود از طریق اس_نمن جابجایی OS(O)Cl توسط Cl^– با حفظ پیکربندی در C-3.
سی. ترکیب 2 تشکیل می شود از طریق اس_ن2′ جابجایی OS(O)Cl توسط Cl^– با بازآرایی آللیک همزمان.
D. ترکیب 2 می تواند به هر دو منجر شود از طریق اس_نمن یا اس_ن2′ جابجایی OS(O)Cl توسط Cl^–.

سوال 2. کدام یک از عبارات زیر است سازگارترین با نتایج آزمایش 2 در متن نقل شده است؟

آ. واکنش ادامه می یابد از طریق تشکیل یک کربوکاتیون کایرال که متعاقباً با HOAc با راسمیزاسیون همزمان واکنش می دهد.
ب. واکنش ادامه می یابد از طریق تشکیل یک کربوکاتیون بی رنگ
سی. همولیز پیوند C-Cl در ترکیب 3 منجر به تشکیل یک رادیکال آللیک می شود.
D. واکنش ادامه می یابد از طریق تشکیل یک رادیکال بی رنگ

سوال 3. کدام یک از عبارات زیر که در مورد مکانیسم واکنش نشان داده شده در زیر اعمال می شود عبارتند از سازگارترین با نتایج آزمایش 3 در متن نقل شده است؟

آ. یک واسطه کایرال به طور برگشت پذیر در طی استولیز ترکیب 3 تشکیل می شود. نرخ نسبی ناپدید شدن این واسطه: ک₂ < ک_-1.
ب. یک واسطه کایرال به طور برگشت پذیر در طی استولیز ترکیب 3 تشکیل می شود. نرخ نسبی ناپدید شدن این واسطه: ک₂ > ک_-1.
سی. در طول استولیز ترکیب 3، یک واسطه غیر کایرال به صورت برگشت پذیر تشکیل می شود. نرخ نسبی ناپدید شدن این واسطه: ک₂ < ک_-1.
D. در طول استولیز ترکیب 3، یک واسطه غیر کایرال به صورت برگشت پذیر تشکیل می شود. نرخ نسبی ناپدید شدن این واسطه: ک₂ > ک_-1.

سوال 4. پیکربندی مطلق ترکیب فعال نوری 3 در شکل 2 نشان داده شده است. Cahn-Ingold-Prelog چیست؟ R, S تعیین اتم های کربن C-3 و C-5 در این مولکول؟

آ. 3آر، 5آر
ب. 3آر، 5اس
سی. 3اس، 5آر
D. 3اس، 5اس

سوال 5. به ترکیب 1 اجازه داده می شود تا با گاز هیدروژن روی زغال چوب پالادیزه شده واکنش دهد و مقدار کمی در فواصل زمانی واکنش مختلف برداشته می شود. انتظار می رود با پیشرفت واکنش چه تغییر(هایی) در ظاهر طیف مادون قرمز مخلوط واکنش رخ دهد؟
آ. سیگنال های جذب در 3060 سانتی متر^-1 و در 1660 سانتی متر^-1 با پیشرفت واکنش شدت کمتری پیدا می کند.
ب. سیگنال جذب در 3060 سانتی متر^-1 شدیدتر می شود، در حالی که سیگنال جذب در 1660 سانتی متر است^-1 شدت کمتری پیدا می کند.
سی. سیگنال جذب در 1660 سانتی متر^-1 شدیدتر می شود، در حالی که سیگنال جذب در 3060 سانتی متر است^-1 شدت کمتری پیدا می کند.
D. سیگنال های جذب در 3060 سانتی متر^-1 و در 1660 سانتی متر^-1 با پیشرفت واکنش شدیدتر می شوند.

سوال 6. کدام سوبسترای فعال نوری به طور خاص دوتره شده می تواند برای تعیین اینکه آیا واکنش مورد بحث در مورد بحث قرار گرفته است یا خیر، استفاده شود آزمایشات 2 و 3 با یا بدون بازآرایی آللییک همزمان ادامه دهید؟

سوال 7. کدام سری نشان دهنده ترتیب صحیح است ¹تغییرات شیمیایی H (1 = بیشترین میدان، 3 = کمترین میدان) پروتون های نشان داده شده در طیف پروتون NMR سیس-3-کلرو-5- متیل سیکلوهگزن (ترکیب 2)؟

سوال 8. واکنش دی اتیل آمین با α- متیل آلیل کلرید، که ترکیب 5 را ایجاد می کند، در هر دو واکنش دهنده مرتبه اول است. هر دو α-متیل آلیل کلرید و ترکیب 5 تحت شرایط واکنش استفاده شده پایدار هستند. به احتمال زیاد مرحله تعیین کننده سرعت این واکنش چیست؟

آ. حمله هسته دوست توسط دی اتیل آمین به اتم آلفا کربن در آلفا متیل آلیل کلرید
ب. حمله هسته دوست توسط دی اتیل آمین به اتم بتا کربن در α- متیل آلیل کلرید
سی. حمله هسته دوست توسط دی اتیل آمین به اتم γ-کربن در α- متیل آلیل کلرید
D. هترولیز پیوند C-Cl در α-متیل آلیل کلرید

سوال 9. دوباره واکنش دی اتیل آمین با α- متیل آلیل کلرید را در نظر بگیرید، که ترکیب 5 را ایجاد می کند. در نتیجه این واکنش چه تغییری در هیبریداسیون در اتم آلفا کربن در آلفا- متیل آلیل کلرید رخ می دهد؟

آ. sp → sp²
ب. sp² → sp
سی. sp² → sp³
D. sp³ → sp²

سوال 10. به طور کلی، الکل ها به عنوان سوبسترا برای واکنش های جایگزینی هسته دوست دو مولکولی مفید نیستند. واکنش یک الکل اولیه، R-OH با کدام یک از معرف های زیر مشتقی است که بستر مناسبی برای واکنش جانشینی دو مولکولی هسته دوست با NaI است؟

برای دریافت کلید پاسخ اینجا کلیک کنید (PDF)

بررسی واقعیت. به منظور به حداکثر رساندن اثربخشی واحد نمونه، اکیداً توصیه می‌کنم که ابتدا کل معاینه را بدون نگاه کردن به پاسخ‌ها و توضیحات همراه بررسی کنید. به این ترتیب ممکن است بعد از اینکه شما خود را در یک جلسه تمرینی مشابه شرایط واقعی آزمون قرار دادید، برخی از نکات فلسفی مورد بحث در بالا مشخص شود.

با آرزوی موفقیت برای شما در تمام مراحل.

“OrgChemProf”