6 مشکلات تمرین طیف سنجی UV-Vis

در چند پست گذشته برخی از نکات کلیدی طیف‌سنجی UV-Vis را پوشش داده‌ایم. اکنون این سوال کلیدی پیش می آید: چگونه این کار را انجام دهیم درخواست دادن آی تی؟ چگونه می تواند برای ما مفید باشد، به خصوص در تعیین ساختار ترکیبات ناشناخته؟

“دانستن” چیزی یک چیز است زیرا آن را در جایی خوانده اید. گرفتن این دانش و به کار بردن آن کاملاً متفاوت است. از این رو، آزمایشات.

بیایید اصول کلیدی طیف‌سنجی UV-Vis را از طریق مجموعه‌ای از سؤالات به کار ببریم – به هر حال، سؤالاتی که ممکن است در امتحانات شما ظاهر شوند. ما با ساده‌ترین مفاهیمی که پوشش داده‌ایم شروع می‌کنیم، و سپس می‌سازیم تا برخی از مفاهیم را از بقیه یک دوره معمولی ترکیب کنیم. [Answers to all at the bottom].

فهرست مطالب

1. سوال اول: Hexa-1,3-diene و Hexa-1,4-diene
2. سوال دوم: الکل در مقابل کتون
3. سوال سوم: استروئیدها
4. سوال چهارم: واکنش ها
5. سوال پنجم: فنل فتالئین
6. سوال ششم: تعیین ساختار
7. پاسخ ها

---

اگر دو پست قبلی (مخصوصاً این یکی) را خوانده اید، دو سوال اول باید پیشنهاد باشد.

سوال اول

1. کدام مولکول در طولانی ترین طول موج جذب می شود، 1،3-هگزادین یا 1،4-هگزادین؟

سوال دوم

2. در مورد این دو مولکول چطور؟

اینها باید خیلی سرراست می بود. به طور کلی، هر چه طول صرف طولانی‌تر باشد، λ بالاتر است_حداکثر.

سوال سه

3. این یکی در ابتدا ممکن است عجیب به نظر برسد، اما از همان مفاهیم بالا پیروی می کند:

سوال چهار

4. در اینجا یک نوع از آن سؤالات است که به واکنش هایی مرتبط است که احتمالاً در صورت پوشش آلکن ها و الکل ها مشاهده کرده اید:

سوال پنجم

5. این سوال ممکن است کمی به نظر برسد، اما به طور قابل توجهی دشوارتر از هیچ یک از سوالات قبلی نیست. سوال پاداش زیر ممکن است کمی فکر کند.

سوال ششم

6. در اینجا یک برنامه کاربردی از تعیین ساختار است. فرض کنید ترکیبی را جدا کرده اید که می دانید فرمول C دارد₂₀اچ₃₂O. یکی از همکاران شما ساختارهای زیر را پیشنهاد می کند. به نظر شما کدام احتمال بیشتر است؟

چیزی که سوالاتی مانند 4، 5، و 6 را از 1، 2 و 3 متمایز می کند این است که آنها از شما می خواهند آنچه را که در مورد طیف UV آموخته اید با مواد در بقیه دوره ادغام کنید.

بنابراین در حالی که 1، 2 و 3 “تمرینات” رایجی هستند که ممکن است در نمونه مسائل کتاب درسی بیابید، سؤالات 4، 5 و 6 بیشتر نمایانگر چیزی است که در یک می بینید امتحان.

همچنین نشان می دهد که چرا به خاطر سپردن مسیر خود از طریق شیمی آلی دشوار است. هنگامی که به اندازه کافی پیچیده شد، تعداد راه هایی که می توان از شما برای ادغام مفاهیم مختلف درخواست کرد تقریباً بی نهایت است. با این حال، تعداد مفاهیم مهم نسبتا کم است.

بنابراین تلاش ما برای طیف‌سنجی UV-Vis پایان می‌یابد، که متأسفانه فقط سطح را خراشیده است. زمانی برای عمیق شدن در قوانین وودوارد، بحث در مورد اثرات حلال، نوارهای ارتعاشی یا سایر الحاقات وجود ندارد.

با این حال، یک روز به این موضوع باز خواهیم گشت – زمانی که به نوشتن در مورد بازآرایی های سیگماتروپیک بپردازیم.

در پست بعدی به تکنیک طیف‌سنجی پرکاربردتر می‌پردازیم: طیف سنجی مادون قرمز (IR).

---

یادداشت

پاسخ ها

پاسخ ها: 1. 1،3 هگزادین (مزوج). 2. B (کتون در کونژوگاسیون شرکت می کند، در حالی که کربن با الکل شرکت نمی کند). 3. B (سه پیوند پی) باید در طول موجی بالاتر از A (پیوندهای 2 پی) جذب شود. مولکول A (ارگوسترول) نور ماوراء بنفش را جذب می کند و به مولکول B (ارگوکلسیفرول) تبدیل می شود -> این اولین گام در بیوسنتز ویتامین D است. از این رو، به همین دلیل است که نور خورشید برای تولید ویتامین D مورد نیاز است.

4. i) هیدروژنه کردن آلکن را حذف می کند، نه C=O. این محصول در طول موج کوتاه تری جذب می شود. ii) این واکنش حذف (E2) منجر به پیوند دوگانه می شود که منجر به کونژوگه شدن دو حلقه بنزن با یکدیگر می شود. بنابراین، محصول در طول موج طولانی تری جذب می شود. 3) اکسیداسیون الکل توسط PCC منجر به یک کتون می شود که در کونژوگه با آلکن قرار می گیرد و بنابراین در طول موج طولانی تری جذب می شود.

5) فقط در B بین هر سه حلقه معطر ترکیب وجود دارد (کربن مرکزی را بررسی کنید). بنابراین با داشتن بزرگترین سیستم مزدوج در طولانی ترین طول موج جذب می شود و پر رنگ ترین است. ساختار A) شکل خنثی است که تا pH 8.2 وجود دارد. تحت شرایط بسیار اساسی (PH بالای 13) یون هیدروکسید با B در کربن مرکزی واکنش می دهد و در نتیجه ساختار C ایجاد می شود.

6) ساختار C₂₀اچ₃₂O دارای 5 درجه غیراشباع است. ساختار آ ممکن است معقول باشد (جذب C=O) اما انتظار داریم NaBH₄ برای کاهش کتون به الکل. از آنجایی که NaBH₄ بر لامبدا مکس تأثیر نمی گذارد، می توانیم آن را رد کنیم.

به همین ترتیب، ما انتظار داریم کتون در ساختار باشد ب) توسط NaBH کاهش می یابد₄ و از آنجایی که با حلقه معطر ترکیب می شود، این روی حداکثر لامبدا تأثیر می گذارد [benzene rings are unaffected by Pd/C and H₂ under normal conditions].

می توانیم رد کنیم ج) زیرا جذب UV آن باید تحت تأثیر هیدروژناسیون با Pd/C و H قرار گیرد₂. این ما را با این موضوع رها می کند Dکه دارای 5 درجه غیراشباع است و هیچ واکنشی که بر حداکثر جذب آن تأثیر بگذارد، وجود ندارد.