سه خانواده کلیدی مکانیسم‌های واکنش افزودن آلکن (به‌علاوه دو خانواده جزئی)
در این پست بررسی نهایی واکنش‌های افزودن آلکن را انجام می‌دهیم و سه خانواده اصلی مکانیسم‌ها (و دو دسته کوچک از واکنش‌هایی که ارزش توجه دارند) را خلاصه می‌کنیم.
فهرست مطالب
- خانواده واکنش شماره 1: مسیر کربوکاتیون
- خانواده واکنش شماره 2: مسیر “حلقه 3 نفره”.
- خانواده واکنش شماره 3: مسیر “هم آهنگ”.
- دو مسیر کوچک متفرقه: شکاف اکسیداتیو آلکن ها و افزودن رادیکال آزاد به آلکن ها
- یادداشت
1. آلکن خانواده واکنش شماره 1 – مسیر کربوکاتیون
در مسیر کربوکاتیون، آلکن به عنوان یک هسته دوست عمل می کند و به الکتروفیل حمله می کند و در نتیجه یک کربوکاتیون تشکیل می شود. انتخاب منطقه ای مارکوفنیکوف و استریوشیمی واکنش مخلوطی از محصولات syn و anti است. از آنجایی که کربوکاتیون ها تشکیل می شوند، برای بازآرایی ها هوشیار باشید! این تنها خانواده ای است که این اتفاق می تواند رخ دهد.
2. خانواده واکنش آلکن شماره 2 – مسیر حلقه 3 عضوی
در به اصطلاح “مسیر حلقه 3 عضوی” آلکن به یک الکتروفیل حمله می کند و یک حلقه میانی 3 عضوی را تشکیل می دهد. سپس این واسطه توسط یک هسته دوست از طریق یک حمله پشتی در بیشترین کربن جایگزین مورد حمله قرار می گیرد و باعث ایجاد ضد استریوشیمی می شود:
3. خانواده واکنش آلکن شماره 3 – مسیر هماهنگ
مسیر “هم آهنگ” برای توصیف یک مکانیسم واکنش واحد نیست، اما پیامدهای مشابهی را توصیف می کند. در این دسته از واکنش، گزینش‌پذیری منطقه‌ای معمولاً مرتبط نیست (به جز هیدروبوراسیون با BH).3که ضد مارکوفنیکف است). استریوشیمی واکنش syn است، به این معنی که دو پیوند جدید روی یک وجه از آلکن تشکیل می‌شوند.
4. دو خانواده واکنش جزئی آلکن متفرقه: شکاف اکسیداتیو آلکن ها و افزودن رادیکال آزاد به آلکن ها
علاوه بر این یک مسیر چهارم وجود دارد که از طریق افزودن رادیکال آزاد HBr در حضور پراکسیدها می گذرد. Regiochemistry ضد مارکوفنیکوف و stereochemistry مخلوطی از syn و anti است.
در نهایت در حضور اکسیدان های قوی مانند KMnO4 یا O3 آلکن ها تحت واکنشی به نام شکاف اکسیداتیو قرار می گیرند که منجر به شکستن کامل C=C و تشکیل ترکیبات کربونیل می شود.
در حال حاضر این مجموعه در مورد آلکن ها خلاصه می شود. در سری بعدی به بررسی واکنش آلکین ها می پردازیم.
نقشه واکنش – واکنش های آلکن ها