این یک ایده است که من با آن بازی کرده ام: سطوح تسلط بزرگ شدن با بازی های ویدیویی، ایده ای است که به طور شهودی آشناست، اما اغلب در یک محیط آکادمیک به کار نمی رود. چه اتفاقی می‌افتد وقتی مفاهیم/مهارت‌های خاصی را در شیمی آلی شروع میکنید و شروع به تعیین سطح دشواری به آنها میکنید، که در آن هر سطح جدید نه تنها به مهارت‌های سطح قبلی بستگی دارد، بلکه در برخی موارد نیاز به استفاده از مفاهیم از جنبه‌های مختلف دارد. دوره؟
به عنوان یک آزمایش فکری، من تعجب کردم که چگونه این ممکن است برای یک مفهوم بسیار مرکزی در Org 1 – ساختار صندلی سیکلوهگزان – اعمال شود. صندلی‌های سیکلوهگزان برای آموزش آنالیز ساختاری استفاده می‌شوند، اما آنها همچنین اثرات عظیمی را که ترکیب‌ها می‌توانند بر واکنش‌پذیری شیمیایی داشته باشند، نشان می‌دهند.
(به هر حال، اینها صرفاً ارزیابی ذهنی من از مهارت های درگیر است – مطمئناً سایر شیمیدانان متفاوت خواهند بود).
سطح صفر نقطه شروع است: توانایی تشخیص سیکلوهگزان و درک نشانه گذاری گوه/خطوط.
مرحله اول طراحی مناسب صندلی سیکلوهگزان خواهد بود اسکلت. درست کشیدن اسکلت به خودی خود یک مهارت است، جدای از کار جداگانه ترسیم در جانشین ها، که می تواند سطح دو من می گویم که در قرار دادن جایگزین ها درجه بندی متفاوتی وجود دارد زیرا بسیاری از دانش آموزان می توانند یک اسکلت کاملاً ظریف صندلی سیکلوهگزانی بکشند در حالی که جایگزین ها را اشتباه می کشند، و اگر جایگزین ها اشتباه ترسیم شوند، حل مشکلات در سطوح بعدی غیرممکن خواهد بود. . سطح دو همچنین شامل توانایی کشیدن یک چرخاندن صندلی با یک جایگزین است.
سطح سه شناسایی cis و trans در یک حلقه سیکلوهگزان و درک این موضوع است که جانشین‌های “بالا” می‌توانند هم استوایی و هم محوری باشند. توجه به این نکته مهم است که چرخاندن صندلی یک “گوه” را به “داخل” تبدیل نمی کند، بلکه یک “محوری” را به یک “استوایی” تبدیل می کند. از این رو، جهت گیری نسبی (سیس در مقابل ترانس) با چرخاندن صندلی تغییر نمی کند.
از سطح چهار به بعد، با گنجاندن مفاهیمی از تجزیه و تحلیل ساختاری و واکنش شیمیایی، دشواری افزایش می‌یابد.
سطح چهار به ندرت تمرین می شود، اما مهارت ترسیم برآمدگی های نیومن در امتداد هر پیوند CC حلقه سیکلوهگزان است.
سطح پنج به تدریج دشوارتر می شود زیرا نه تنها شامل رونویسی یک طرح سیکلوهگزان مسطح به شکل صندلی (و انجام چرخاندن صندلی) بلکه قضاوت در مورد انرژی های نسبی هر صندلی نیز می شود. این نیاز به اطلاعات اضافی (در قالب جدول ارائه شده از انرژی ها) دارد که می تواند امکان ارزیابی کمی را فراهم کند که کدام ترکیب بیشتر مورد علاقه است. به عنوان مثال، تفاوت انرژی بین کنفورم‌کننده‌های محوری و استوایی 1-t-butylcyclohexane تقریباً 20 کیلوژول بر مول (4.9 کیلوکالری در مول) است که نشان‌دهنده یک اولویت پر انرژی است.
محل آزمایش بسیار رایج برای میان ترم در اینجا.
سرانجام، سطح شش این مفاهیم را با مفاهیم مربوط به واکنش‌های انتخابی مانند واکنش‌های SN2 و E2 ترکیب می‌کند. واکنش E2 مستلزم این است که گروه خروجی و هیدروژن جهت گیری شوند ضد (180 درجه) نسبت به یکدیگر. برای اهداف عملی این بدان معنی است که شما فقط می توانید E2 را در مواردی انجام دهید که گروه خروجی محوری است. به همین ترتیب، واکنش SN2 نیاز به همپوشانی اوربیتال ضد پیوند 180 درجه از گروه خروجی با یک نوکلئوفیل ورودی دارد، که تنها زمانی قابل دسترسی است که پیوند CX محوری باشد (زمانی که پیوند CX استوایی باشد، اوربیتال آنتی‌پیوندی به داخل حلقه می‌رود و آن را برای حمله غیرقابل دسترس می‌کند).
اینها همچنین سوالات امتحانی بسیار رایج هستند. چرا؟ زیرا آنها مفاهیمی از استریوشیمی، واکنش شیمیایی و تجزیه و تحلیل ساختاری همه را در یک بسته کوچک فشرده ترکیب می کنند.
به نفع فضا، ممکن است خوب باشد که در اینجا توقف کنید، اما قطعا سطوح بیشتری فراتر از این وجود دارد. من می توانم آنها را در اینجا ترسیم کنم:
7) ترسیم و پیش بینی ساختار دکالین ها (سیکلوهگزان های ذوب شده) و دکالین های جایگزین
8) افزودن الکتروفیل ها به سیکلوهگزن ها در حضور مرکز کایرال (پیش بینی گزینش پذیری صورت)
9) ترسیم ترکیبات قایق برای یک سیکلوهگزان معین
10) پیش‌بینی محصولات حاصل از واکنش‌های باز کردن حلقه روی سیکلوهگزان (قانون فورست پلاتنر).
برای شیمی آلی سال دوم مبهم هستید؟ احتمالاً – اما آنها در برخی از دوره های بسیار دشوار شیمی آلی مطرح می شوند.
به هر حال، هدف از انجام مشکلات حداقل تا حدی این است که بتوانیم در سطح تسلط بالا برویم، از توانایی ترسیم ساختارهای سیکلوهگزانی ساده تا در نهایت درک چگونگی تأثیر ساختار بر واکنش شیمیایی.
شما چی فکر میکنید؟ آیا من چیزی را از دست داده ام؟