روز دیگر در حالی که در حال بررسی تراکم کلایزن با یک دانش آموز بودیم، به این مشکل معمولی برخوردیم:

دانش آموز به درستی کربن آلفای استر را از پروتون خارج کرد تا انولات بدهد، اما در آنجا متوقف شد. از آنجایی که فقط یک مولکول استر وجود دارد، مطمئن نیستم که قرار است بعداً چه کاری انجام دهد.

من توضیح دادم که می‌توان فرض کرد که ما این واکنش را روی یک مول از استر انجام می‌دهیم، به این معنی که حدود 6×10 وجود دارد.²³ مولکول های دیگر استر برای واکنش با. بنابراین حتی اگر “2 equiv” نوشته نشده است، شما قرار است یک تراکم کلایزن با مولکول دیگری از استر انجام دهید تا این محصول را به شما ارائه دهد:

چند دقیقه بعد، با این مشکل مشابه روبرو شدیم:

مانند قبل، در اینجا کربن کنار استر را پروتونه می کنیم تا انولات ایجاد شود. اگر بخواهیم از منطق سوال قبل پیروی کنیم، تراکم کلایزن را با مولکول دیگری از استر انجام می دهیم تا محصول نهایی را به ما بدهد. اما، البته، این چیزی نیست که اتفاق می افتد. در عوض، انولات به استر کربونیل در طرف دیگر مولکول اضافه می‌کند تا حلقه 5 عضوی به دست آید:

چرا با خود واکنش نشان می دهد، نه با مولکول دیگری از استر آغازین؟ از آنجا که استر کربونیل 4 باند دور از انولات دارای غلظت موثر بالاتری نسبت به استر اولیه است. بنابراین داخلواکنش مولکولی در اینجا سریعتر از واکنش مولکولی است بینواکنش مولکولی[اینموردنیززمانیاستکهمی‌توانحلقه‌هایششعضویتشکیلداد،امانهدرموردیکهحلقه‌هایکوچک‌تراز5(کرنشحلقهبرایحلقه‌های3و4عضوی)یابیشتراز6(تشکیلحلقهباپایان‌هایواکنش‌دهندهشروعبهکندشدنمی‌کندازهمدورترشوید)[Thisisalsothecasewhensixmemberedringscanbeformedbutnotinthecasewhereringssmallerthan5(ringstrainfor3and4-memberedrings)orgreaterthan6(ringformationstartstoslowdownasthereactiveendsgetfartherapart)

آیا رشته دیگری در مقطع کارشناسی وجود دارد که دانشجویان را با معضلاتی مانند این مواجه کند، که در آن یک مجموعه از قوانین در یک نمونه اعمال می شود، اما می تواند توسط مجموعه قوانین دیگری در مورد دیگر نادیده گرفته شود؟

می توانستم ناامیدی دانش آموز را حس کنم. او تقریباً دو ترم شیمی آلی را گذرانده بود، تا جایی که شروع به احساس راحتی نسبتاً با مطالب درسی کرد. با این حال، قانون دیگری برای یادگیری وجود داشت، استثنای دیگری که باید به آن توجه داشت، مار دیگری که در زیر سنگی کاملاً بی‌ضرر به نظر می‌رسید پنهان شده بود.

او گفت: «این تقریباً یک تمرین برای خواندن ذهن است». “از کجا باید بدونی؟”

ما این را از طریق آزمایش می دانیم – و اگر خودتان آزمایش را انجام ندهید، باید به آنچه در کلاس (یا در کتاب های درسی) به شما گفته شده است تکیه کنید. واقعیت این است که آویزان کردن یک متغیر کوچک – مانند طول زنجیره – می تواند به شدت بر نتیجه واکنش تأثیر بگذارد. شیمی آلی چنین عمیق است.

برای کسی که فقط سعی می کند شیمی آلی را پشت سر بگذارد تا فارغ التحصیل شود، یا به شیمی آلی برای پرستاری، PA یا دانشکده تغذیه نیاز دارد و با مشکلی مانند این روبرو می شود – آنها همدردی من را دارند. آنها درست می گویند: شیمی آلی استثنائات و قوانین کوچک زیادی برای یادگیری دارد و می تواند ناامید کننده باشد.

با این حال، برای کسی که به شغل پزشکی فکر می کند – چیزی نیست در مقایسه با اینکه تشخیص پزشکی چقدر می‌تواند پیچیده باشد، زمانی که باید به مجموعه‌های متغیر متعدد فکر کنید و قضاوت کنید که نتیجه آن می‌تواند زندگی یا مرگ باشد. بنابراین، در مورد دانش‌آموزان پیش‌پزشکی که با این نوع موقعیت‌ها مواجه می‌شوند – نتیجه غیرمنتظره، جایی که تمام قوانین قبلی ما اعمال نمی‌شود – این واقعیت است و واقعیت اهمیتی نمی دهد که فکر می کنید بی جهت سخت است یا نه.

برای دریافت دیدگاهی در این مورد از دیدگاه یک پزشک، این پست جذاب لویسی را ببینید که در آن او در جریان روند فکری یک پزشک مسئول مراقبت از یک بیمار دیابتی است که به تازگی به آنفولانزای خوکی مبتلا شده است.