فرض کنید این سوال امتحانی از شما پرسیده می شود:

اگر همه چیز برابر باشد، هسته دوست کدام بهتر است: آب یا OH(-)؟ اسید استیک یا OAc(-)؟ HF یا F(-)؟ [Let’s agree to leave out the counterion for the moment: it isn’t  crucial for this discussion]. بوتان یا بو(-)؟ NH3 یا NH2(-)؟ پراکسید هیدروژن یا HOO(-)؟ با توجه به یک اسید و باز مزدوج آن، کدام یک بیشترین میل ترکیبی را برای یک الکتروفیل معین خواهد داشت؟

به یاد بیاورید که هسته دوستی به توانایی “هسته جویی” (یعنی بار مثبت) یک گونه اشاره دارد که با چگالی الکترون آن متناسب است. هنگامی که یک پروتون از اسید جدا می شود، جفت الکترونی که قبلاً با هیدروژن مشترک بود، به طور کامل به باز مزدوج داده می شود، که بار منفی می یابد. هزینه های مخالف جذب می شود، و قدرت اندرکنش متناسب با بزرگی بارهای مثبت و منفی مربوطه است. [Tying it back to physics, this is Coulomb’s law in action]. بنابراین، تمایل این گونه برای الکتروفیل معین خواهد بود همیشه به دلیل جاذبه الکترواستاتیکی بیشتر بین بارهای مخالف، بالاتر از اسید باشد.

بنابراین با توجه به شرایط راکتلون یکسان (مانند دما، حلال و الکتروفیل)، باز مزدوج همیشه هسته دوست بهتری است. و وقتی می‌گویم «همیشه» منظورم «همیشه*» با انگشتان ضربدری پشت سرم نیست، زیرا ممکن است متعاقباً متوجه شوید که من فقط بخشی از حقیقت را به شما گفته‌ام (یک ضرورت رایج آموزشی، متأسفم که بگویم). منظور من این است که همیشه – همانطور که در اینجا، من نمی توانم استثنایی برای این فکر کنم.

نکته: فراموش نکنید که وقتی در مورد “قدرت” هسته دوست ها صحبت می کنیم، در مورد سرعت واکنش. این تفاوت اصلی بین هسته دوستی و اسیدیته است. قدرت یک اسید – pKa آن – با موقعیت اسید اندازه گیری می شود تعادل بین اسید و باز مزدوج آن، که تابعی از پایداری ترمودینامیکی نسبی آنهاست. در مورد هسته دوستی، که همه چیز در مورد آن است، چنین نیست سرعت، یا همانطور که ما دوست داریم بگوییم “سینتیک”.