بسیاری از دگرگونی هایی که با آنها روبرو خواهید شد، پتانسیل ایجاد چندین محصول – ایزومر – از یک ماده اولیه را دارند. برای مثال، واکنش‌های نشان‌داده‌شده در نقاشی (من واکنش‌دهنده‌های واقعی را مبهم گذاشته‌ام) می‌توانند هر کدام ترکیبی از ایزومرهای اصلی (یعنی منطقه ایزومر)، دیاستریومرها یا انانتیومرها را تشکیل دهند.

پتانسیل این واکنش ها برای تولید محصولات متعدد هم یک نفرین و هم فرصت است. این یک نفرین است که ما پتانسیل ایجاد چندین محصول را داریم که هر کدام باید از یکدیگر جدا شوند. اما این یک است فرصت در آن اگر ما می‌توانیم واکنش‌هایی ایجاد کنیم که می‌تواند یک ایزومر را بر دیگری ایجاد کند (و بالعکس) ما یک ابزار بسیار مفید داریم: می‌توانیم با یک ماده اولیه ساده – مانند یک آلکین – شروع کنیم و آن را از طریق یک سری واکنش‌های انتخابی به چندین محصول پیچیده تبدیل کنیم. . این فوق العاده قدرتمند است. (به همین دلیل، من می خواهم بگویم که آلکین ها مانند یک بوم خالی هستند – شما می توانید آنها را به روش های مختلف تزئین کنید).

در اینجا بخشی از اصطلاحات شیمی آلی آمده است که می تواند مردم را به چالش بکشد. ما می تونیم داشته باشیم انتخابی واکنش ها و خاص واکنش ها انتخابی به معنای «بیشتر» یا «تقریباً همه» است. Specific به معنای “همه” است. “انتخابی” به این معناست که عواملی وجود دارند که لطف یک محصول بر دیگری، در حالی که “خاص” معمولاً نشانه ای است که چیزی ذاتی در مکانیزم وجود دارد که تنها به یکی تولید – محصول.

ممکن است شبیه به معنایی به نظر برسد، اما در مورد اینکه کجا باید خط “انتخابی” را ترسیم کرد، اختلاف نظر وجود دارد. به عنوان مثال، آیا واکنشی که به شما نسبت 99:1 می دهد انتخابی است یا خاص؟ من در اردوگاهی هستم که معتقد است 99:1 صرفا “بسیار انتخابی” است. واکنش های خاص 100:0 است. من همیشه بسیار مراقب هستم که از “خاص” در جایی که “گزینه” کافی است استفاده نکنم. نظر مربی شما (یا کتاب درسی) ممکن است متفاوت باشد.

بیایید به برخی از واکنش های انتخابی نگاه کنیم:

واکنش های انتخابی منطقه ای: اینجا جایی است که یک ماده اولیه دو (یا چند) ایزومر ساختاری را تشکیل می دهد و یکی غالب است. یک مثال خوب اضافه کردن آب مارکوفنیکوف است. را عمده محصول جایی است که افزودن روی کربن جایگزین شده است. مکانیسم مقدار کمی از ایزومر ساختاری جزئی را رد نمی کند. (توجه داشته باشید که این واکنش همانطور که نشان داده شده است، مخلوط 50:50 از انانتیومرها را تشکیل می دهد. این واکنش منطقه ای است، اما انانتیو انتخابی نیست.) هیدروبوراسیون نمونه دیگری از واکنش انتخابی منطقه است: برای الکل های کمتر جایگزین شده بسیار انتخابی است. همانطور که گفتم، برخی از مربیان ممکن است این واکنش را به صورت منطقه ای خاص در نظر بگیرند، حتی اگر بیشتر از 99:1 باشد. من می گویم که این فقط بسیار انتخابی منطقه است.

استریو انتخابی واکنش ها: نمونه ای از یک واکنش انتخابی استریو در تصویر بعدی نشان داده شده است. در دوچرخه 2.2.1 نشان داده شده، حمله پر اسید از قسمت بالا بسیار مورد علاقه است، که منجر به تشکیل غالب اپوکسید در سمت چپ می شود. همچنین مقدار کمی اپوکسید در سمت راست وجود دارد.

واکنش های استریو اختصاصی: یک مثال کامل از یک واکنش stereospecific در نقاشی سوم نشان داده شده است. از آنجا که SN2 از طریق وارونگی (100٪) به دست می آید، یک ماده اولیه معین محصول را با استریوشیمی معکوس تولید می کند. ماده اولیه دوم (انانتیومر مورد بالا) انانتیومر (100%) را تولید می کند. دو ایزومر مختلف از منیفولد واکنش مشابهی عبور می‌کنند تا دو انانتیومر متفاوت را ایجاد کنند. هیچ “نشت” یکی به دیگری وجود ندارد.

در واقع چند نمونه از واکنش‌های استریو اختصاصی دیگر وجود دارد. واکنش هیدروبوراسیون یکی است (سیس افزودن)، همانطور که هیدروژناسیون کاتالیزوری (محصولات سیس می دهد)، افزودن برم به پیوندهای دوگانه (ضد محصولات)، اپوکسیداسیون، سیکلوپروپاناسیون، توسکا دیلز و غیره است.

واکنش هایی نیز وجود دارد که هستند انانتیو انتخابی. آنها در Org 1/Org 2 چندان پوشش داده نشده‌اند، اما جایزه نوبل شیمی در سال 2001 به Noyori، Sharpless و Knowles به دلیل توسعه برخی واکنش‌های انتی انتخابی کلیدی داده شد. برخی از پیشرفته ترین شیمی آلی که در حال حاضر در حال انجام است، مربوط به طراحی واکنش های بسیار انتیو انتخابی است.

مفهوم انتخاب پذیری منحصر به یک نوع ایزومر نیست. شما می‌توانید واکنش‌های انتخابی منطقه‌ای داشته باشید که انتخابی نیست (مانند افزودن آب به آلکن‌ها به مارکوفنیکوف) و همچنین واکنش‌های انتخابی منطقه‌ای که همچنین انتخابی استریو انتخابی هستند (مانند هیدروبوراسیون. در واقع، هیدروبوراسیون‌های انانتیو انتخابی ایجاد شده‌اند، که بنابراین انتخاب‌کننده منطقه‌ای، استریو انتخابی هستند (برای محصول افزودنی syn) و انتی انتخابی بستگی به این دارد که چه نوع ایزومرهایی را می توانید از بستر خود تشکیل دهید.