نحوه ترسیم ساختارهای رزونانس: اجتناب از اشتباهات رایج
هیچ بحثی در مورد ساختارهای تشدید بدون ذکر آن کامل نخواهد بود چگونه به طور سلطنتی آنها را خراب کنیم. اتفاقاً این چیزی نیست که در مورد آن احساس بدی داشته باشید: شیمیدانی زنده نیست که در مقطعی یکی از این اشتباهات را مرتکب نشده باشد. به آن به عنوان یک آیین گذر فکر کنید. ترفند این است که هنگام انجام مشکلات اشتباه کنید، نه در هنگام امتحان.
حداقل سه دسته از اشتباهات رایج در مورد ساختارهای تشدید وجود دارد:
- معادلات نامتعادل
- حرکت اتم ها به اطراف
- ترسیم نادرست فلش های رزونانس
بیایید به نوبه خود با آنها برخورد کنیم.
فهرست مطالب
- اشتباه شماره 1: معادلات رزونانس نامتعادل
- اشتباه شماره 2: حرکت اتم ها به اطراف
- اشتباه شماره 3: ترسیم نادرست فلش های منحنی
- چگونه در ترسیم سازه های تشدید از اشتباه جلوگیری کنیم
- یادداشت
1. اشتباه رایج ساختار تشدید شماره 1: ترسیم معادلات رزونانس نامتعادل
بیایید ابتدا در مورد آن صحبت کنیم نامتعادل معادلات تشدید، که در آن چیزی (اعم از اتم یا الکترون) اضافه یا کم شده است. به یاد داشته باشید که در ترسیم فرم های رزونانس ما هستیم فقط اجازه حرکت الکترون ها را دارد، و نه چیزی بیشتر. این بدان معناست که این دو شکل تشدید نه می توانند در تعداد الکترون هایشان با هم تفاوت داشته باشند و نه از نظر تعداد اتم ها.
2. اشتباه رایج رزونانس شماره 2: حرکت اتم ها به اطراف
دسته دوم از اشتباهات رایج حرکت اتم ها به اطراف است. اگرچه دو ساختار نشان داده شده در زیر تعداد اتم و الکترون یکسانی دارند، اما آنها اشکال تشدید نیستند زیرا ما شکسته ایم. تنها پیوندها (در مقابل پیوندهای π) و بنابراین مکان یک یا چند را جابجا کردند اتم ها. ساده ترین راه برای رفع این مشکل حرکت دادن است هیدروژن ها.
در حالی که این مولکول ها به هم مرتبط هستند، آنها در واقع جفت ایزومرهای اساسی هستند، نه ساختارهای تشدید.
یکی از راه‌های جلوگیری از انجام این نوع اشتباهات، تلاش برای تبدیل ساختارها با استفاده از فلش‌های منحنی است.
برای ترسیم ساختارهای تشدید فقط سه حرکت قانونی برای فشار دادن پیکان وجود دارد. دوباره بررسی کنید تا مطمئن شوید که قوانین را زیر پا نمی گذارید.
3. اشتباه رزونانس شماره 3: ترسیم نادرست فلش های منحنی
آخرین – و تا حد زیادی رایج‌ترین کلاس اشتباه در ترسیم ساختارهای تشدید، خراب کردن آن است فلش های منحنی. تعداد به ظاهر نامحدودی از راه های مختلف برای انجام این کار وجود دارد. آنها در تعدادی زیر مجموعه قرار می گیرند.
شکستن قانون Octet
اول، وجود دارد حرکات فشار دادن پیکان که اشتباه هستند و قابل جبران نیستند. نمونه‌های AD هر کدام راه‌های مختلفی برای شکستن قاعده هشت‌گانه را نشان می‌دهند. در A، B و C شکل رزونانسی که از این پیکان‌ها حاصل می‌شود، پنج پیوند به کربن خواهد داشت. مثال D خواهد داشت پنج پیوند به نیتروژن غیر قابل تصور!
مثال‌های E و F به دلایل متفاوتی اشتباه هستند: به یاد داشته باشید که فلش منحنی حرکت یک جفت الکترون را نشان می‌دهد. در مثال E، “دم” فلش سمت چپ با بار مثبت نشان داده شده است – یک نه بزرگ، زیرا یک جفت الکترون تنها در اینجا وجود ندارد. به همین ترتیب برای F، جایی که نیتروژن با بار مثبت نیز فاقد یک جفت الکترون است.
از دست دادن یک فلش منحنی
سپس پیکانی وجود دارد که “حرکات” را فشار می دهد که غیرقانونی هستند، اما می توان با کشیدن یک فلش اضافی قانونی کرد. ببینید آیا می توانید یک فلش بکشید تا کار کند (پاسخ در پایین (یادداشت 1).
فراموش کردن ترسیم به صورت جفت تنها
سپس وجود دارد اشتباهات شلخته، جایی که این فرم های فشار دادن پیکان چیز مهمی را از دست داده اند. حدس می‌زنم می‌توانید بگویید که کل این پست به اشتباهات بی‌اهمیت اختصاص دارد، اما این مثال‌ها به‌ویژه فاحش هستند، زیرا فقط یک جزئیات کوچک با درستی فاصله دارند.
در دو مورد زیر، هیچ یک جفت الکترون (یا بار منفی رسمی) در دم یکی از فلش‌های هل‌دهنده الکترون وجود ندارد که باعث نادرست بودن آنها می‌شود. غفلت از رسم بار رسمی یک اتم یکی دیگر از اشتباهات شلخته رایج است (البته منحصر به رزونانس نیست).
توجه داشته باشید که وقتی می‌گویم شلخته، در اینجا قضاوت اخلاقی نمی‌کنم. من فقط می گویم که ساختارهای شیمیایی مبهم و مبهم را ایجاد می کند که مفید نیستند.
در نهایت، ساختارهای رزونانسی وجود دارند که به خودی خود غیرقانونی نیستند، اما سهم قابل توجهی در ترکیب رزونانس ندارند.
ساختارهای تشدید ناچیز
در هر دو مثال، ما عناصر بسیار الکترونگاتیو (اکسیژن و نیتروژن) با کمتر از یک اکتت کامل داریم.
به یاد بیاورید که الکترونگاتیوی یک معیار تقریبی از توانایی یک اتم برای تثبیت بار منفی است؟
خوب، صحبت کردن درست است – یعنی هرچه الکترونگاتیوی بیشتر باشد، بار مثبت بیشتری خواهد داشت بی ثبات شده است روی آن اتم (شفاف سازی: با “بار مثبت” در اینجا من به طور خاص به داشتن اشاره می کنم کمتر از یک اکتت کامل الکترون (مثل یک کربوکاتیون)، نه وضعیت معمولی که در آن O یا N با یک اکتت کامل بار رسمی +1 را تحمل می کند.)
4. چگونه می توان از ترسیم سازه های رزونانسی از اشتباه جلوگیری کرد
اجتناب از همه این اشتباهات مستلزم توجه دقیق به جزئیات است که در مرز پارانویا قرار دارد.
تعداد اتم ها و الکترون ها در سمت چپ فلش رزونانس باید تعادل تعداد اتم ها و الکترون ها در سمت راست فلش رزونانس.
علاوه بر این، تغییرات در پیوند (و بار) مولکول در سمت چپ فلش باید باشد. به طور دقیق نقشه برداری شده است توسط فلش(های) منحنی مناسب.
اگر به نظر می رسد که من در حال ساختن یک مورد برای شیمی آلی هستم که بسیار شبیه حسابداری است، حق با شماست! در تحلیل نهایی، معادلات شیمی آلی بی شباهت به معاملات حسابداری نیست. دو طرف باید تعادل داشته باشند.
پست بعدی: نحوه استفاده از رزونانس و الکترونگاتیوی برای درک واکنش پذیری
یادداشت
یادداشت 1. در اینجا پاسخ های مثال بالا آمده است:
