نحوه تعیین اینکه کدام گروه عملکردی برای اهداف نامگذاری “اولویت” دارد

در اینجا یک معضل نامگذاری کوچک وجود دارد.

فرض کنید می خواهید یک مولکول را نام ببرید. شما با پسوندهای نامگذاری آشنا مانند -ol، -ene، -ane، -oic acid و غیره آشنا هستید. اما سپس با یک مولکول مواجه می شوید که دارد چندگانه گروه های عاملی.

چه کار میکنی؟ چه پسوندی به مولکول می دهید؟

ما به نوعی نیاز داریم سیستم اولویت برای نامگذاری و بنابراین، IUPAC (به “وزارت سحر و جادو” فکر کنید، اما برای شیمیدانان) یکی را توسعه داده است. اگر مولکولی دارید که مثلاً یک اسید کربوکسیلیک و یک کتون دارد، به جدول مراجعه کنید. گروه عملکردی با بالاترین اولویت پسوندی خواهد بود که پسوند خود را به نام مولکول می دهد. بنابراین در مثال شماره 1 بالا، پسوند مولکول “-oic acid” خواهد بود، نه “-one”، زیرا اسیدهای کربوکسیلیک اولویت بیشتری دارند. با این حال، اگر یک کتون با الکل وجود داشته باشد (مثال 3) پس از پسوند “-one” استفاده می کنیم زیرا کتون ها نسبت به الکل ها اولویت بیشتری برای نامگذاری دارند.

[You might ask: what is this based on? It’s an arbitrary agreement by IUPAC [source]، اگرچه توجه داشته باشید که بین حالت اکسیداسیون کربن و اولویت همبستگی وجود دارد (گروه های اکسید شده بیشتر اولویت بیشتری دارند). با این حال، این واقعاً نمونه‌ای از چیزی است که باید جستجو کنید، به خاطر بسپارید یا از رایانه بخواهید که برای شما انجام دهد. مفهومی نیست ]

[Note: this takes into account the latest recommendations of the IUPAC Blue Book  (2013 edition)]

گروه های دارای اولویت: کربوکسیلیک اسیدها، اسیدهای سولفونیک، استرها، هالیدهای اسید، آمیدها

توجه داشته باشید که به استثنای اسیدهای سولفونیک، همه اینها مشتقات کربوکسیلیک اسید هستند. IUPAC به جزئیات بیشتری از آنچه در اینجا نیاز داریم می پردازد. [Note]. فقط برای ثبت این “قوانین مربوط به ارشدیت” را می توان در بخش P-41 کتاب آبی، صفحه 428 نسخه 2013 یافت]

“قوانین ارشدیت” به ترتیب زیر ادامه می یابد، جایی که ما رایج ترین نمونه ها را انتخاب می کنیم.

خط بعدی: نیتریل، آلدهید، کتون، الکل، تیول، آمین

باز هم، این یک لیست کامل نیست – ما در حال انتخاب متداول ترین گروه های عملکردی در اینجا هستیم.

آلکن ها و آلکین ها

اگر پیوندهای چندگانه کربن-کربن در مولکول وجود داشته باشد، آنها به عنوان جایگزین هایی با اولویت (یا “قدمت”، طبق IUPAC) کمتر از آمین ها در نظر گرفته می شوند.

بنابراین برای یک مولکول با یک آلکن و یک الکل، الکل دارای اولویت و مولکول دارای پسوند “-ol” است. وجود پیوند دوگانه با locant و پس از آن پیشوند “en-” مشخص می شود. به عنوان مثال، pent-4-en-1-ol.

اگر هیچ گروه با اولویت بالاتری وجود نداشته باشد، پسوند یک مولکول حاوی آلکن “-ene” خواهد بود، مانند پنت-1-ان.

برای یک آلکین، پیشوند مربوطه “-yn” و پسوند “yne” است.

در این مرحله روش نامگذاری مولکول ها کمی تغییر می کند. در غیاب یکی از گروه‌های عاملی بالا، بسته به اینکه آیا هیچ گونه اشباع‌نشده در مولکول وجود داشته باشد، پسوند همیشه «-ane»، «-ene» یا «-yne» خواهد بود. پیشوند باشد

آلکن ها در مقابل آلکین ها: کدام یک “اولویت” دارد؟

این ما را به یک منبع رایج سردرگمی در نامگذاری می رساند. هنگامی که یک آلکن و یک آلکین در یک مولکول وجود دارد، کدام یک اولویت دارد؟

این بستگی به این دارد که منظور شما از “اولویت” چیست.

برای اهداف نام، “-ene” به ترتیب حروف الفبا قبل از “-yne” آمده است. بنابراین وقتی یک آلکن و یک آلکین در یک مولکول وجود داشته باشند، پایان همیشه “این” خواهد بود.

برای اهداف شماره گذاریاگر بین یک آلکن و یک آلکین برای تعیین کمترین مکان تساوی وجود داشته باشد، آلکن اولویت دارد.

IUPAC اینطور می گوید:

درست. بیایید به سراغ سایر گروه های عملکردی برویم.

گروه های عملکردی که همیشه پیشوند هستند: هالیدها، آلکوکسیدها، آزیدها، نیترو

برخی از گروه‌های عملکردی ارزش دریافت پسوندهای خود را ندارند. برای اهداف نامگذاری، آنها برای همیشه از کانون توجه خارج می شوند و تابع انتهای -ane، -ene، یا -yne هیدروکربن اصلی (یا “هیدرید والد”، همانطور که IUPAC آن را می نامد) هستند.

این گروه ها شامل هالیدها (بروم، کلرو، فلوئورو، یدو)، اترها (“آلکوکسی”)، آزید و گروه های عاملی نیترو هستند. منبع: جدول 5.1، بخش P-59.1.9 کتاب آبی 2013 (صفحه 630).

چند مثال با چند گروه عملکردی

در اینجا چند نمونه از اعمال ترتیب اولویت های گروه عملکردی برای حل مسائل نامگذاری آورده شده است. گروه عملکردی با بالاترین رتبه به پسوند تبدیل می شود – با رنگ قرمز مشخص شده است.

این بیشتر گروه‌های عملکردی را که در Org1/Org2 ملاقات خواهید کرد، پوشش می‌دهد، اگر با یک تیوکتون یا موجودیت عجیب و غریب دیگری برخورد کنید، احتمالاً می‌خواهید Reusch یا Wikipedia را ببینید.