در اینجا یک مثال عالی دیگر از این است که چگونه یک معرف مورد استفاده در یک زمینه خاص یک چیز را انجام می دهد و در یک زمینه متفاوت یک کار کاملا متفاوت را انجام می دهد. اینها انواع ناهماهنگی هایی هستند که دانش آموزان را به شیمی آلی دشوار می یابند و در بسیاری از موارد به اشتباه تصور می کنند که خودسرانه است. این نیست.

مثال اول در Org 1 می آموزیم که آلکن ها می توانند به الکل تبدیل شوند که با اسید آبی (یعنی H3O+) درمان شوند:

اگرچه این جزئیات فنی هرگز ذکر نشده است، روش آزمایشگاهی برای این واکنش شامل درمان آلکن با آن است متمرکز شده است اسید، اغلب در دمای بالا [edit: see link in comments for a specific example, done with cooling, not heat. Thanks to Mary Beth for the suggestion] به عبارت دیگر شرایط تا حدودی اجباری.

همه چی خوبه با این حال، یک ترم قبل از افزودن معرف های گریگنارد به کتون ها صرف نظر کنید. پس از اینکه معرف گریگنارد به کتون اضافه شد، H3O+ را در مرحله “کارآپ” اضافه می کنیم تا اکسیژن با بار منفی (آلککسید) را پروتونه کنیم تا الکل به دست آید.

اگرچه اغلب ذکر نشده است، اما در عمل، این کار با انجام می شود رقیق کردن اسید، در دمای اتاق و به طور خلاصه (اغلب در یک قیف جداکننده). به عبارت دیگر شرایط خفیف.

اخیراً با دانش آموزی آشنا شدم که با مشکل زیر گیج شده بود:

موضوع را می بینید؟ ما یک گریگنارد را در حضور یک آلکن انجام می دهیم. دانش آموز از کجا باید بداند که مرحله دوم صرفاً یک مرحله کار است و نه هیدراتاسیون آلکن؟

یک پاسخ این است، “تجربه”. اگر به اندازه کافی مشکلات Grignard را انجام دهید، آن مرحله H3O+ را در پایان می بینید و آن را با کار کردن یک Grignard مرتبط می کنید.

پاسخ دوم «زمینه» است. اگر کسی در حال انجام مسائل مربوط به فصلی در مورد واکنش های گریگنارد باشد، بعید است (اگرچه هنوز ممکن است) واکنش های افزودن آلکن نیز در کنار آن انجام شود.

صرف نظر از این، جنبه ای از ابهام در استفاده از H3O+ در این دو زمینه وجود دارد. این غیر منطقی نیست که بگوییم افزودن کلمه “workup” یا “رقیق” در مورد واکنش دوم در برخی موارد از نوع خطای نشان داده شده در اینجا جلوگیری می کند.