نحوه تشخیص هیدروکربن های اولیه، ثانویه، سوم (و گاهی اوقات چهارتایی)، کربوکاتیون ها، آلکیل هالیدها، الکل ها، آمین ها و آمیدها.

• کربن های آلکیل اولیه (1 درجه)، ثانویه (2 درجه)، سوم (3 درجه) و چهار درجه (4 درجه) با توجه به تعداد کربن ها تعریف می شوند. به طور مستقیم متصل شده است به آن کربن
• نامگذاری مشابهی را می توان برای کربوکاتیون ها استفاده کرد. کربوکاتیون های اولیه (1 درجه)، ثانویه (2 درجه) و سوم (3 درجه) با توجه به تعداد کربن ها به طور مستقیم به کربن حامل بار مثبت
• الکل های اولیه (1 درجه)، ثانویه (2 درجه) و سوم (3 درجه) با توجه به تعداد الکل ها تعریف می شوند. کربن ها به طور مستقیم متصل شده است به کربن حاوی گروه هیدروکسیل
• آلکیل هالیدهای اولیه (1 درجه)، ثانویه (2 درجه) و سوم (3 درجه) مشابه الکل ها تعریف می شوند.
• آمین ها و آمیدها با توجه به تعداد کربن هایی که مستقیماً به آن متصل می شوند تعریف می شوند نیتروژن اتم
• این سیستم طبقه بندی فقط برای sp اعمال می شود³ کربن های هیبرید شده (آلکیل).

---

1. آلکیل هیدروکربن های اولیه، ثانویه، سوم و چهارم

چهار الگوی پیوند ممکن برای کربن های آلکیل در هیدروکربن ها وجود دارد.

• کربن های اولیه (1 درجه)، کربن های متصل به یکی کربن دیگر و سه هیدروژن. همچنین به عنوان متیل (CH₃)
• کربن های ثانویه (2 درجه) به دو کربن دیگر و دو هیدروژن متصل هستند. همچنین به عنوان متیلن (CH₂) کربن ها
• کربن های سوم (3 درجه) به سه کربن دیگر و یک هیدروژن متصل هستند. همچنین به عنوان متین (R₃CH) کربن ها.
• سرانجام، کربن های چهارتایی (4 درجه) به چهار کربن های دیگر

بالاتر از این نمیشه رفت! برای داشتن پنج جانشین، به 10 الکترون در اطراف کربن نیاز دارید که نقض آشکار قانون هشتگانه است. وقتی مردم انجام دادن 5 پیوند کووالانسی در اطراف کربن بنویسید، اشتباه است. [Note 1]

برای تست آماده اید؟ ببینید آیا می‌توانید تمام کربن‌های برچسب‌گذاری شده را به درستی شناسایی کنید تستوسترون.

2. کربوکاتیون های اولیه، ثانویه و سوم

کربوکاتیون‌ها را می‌توان بر اساس تعداد کربن‌ها به‌عنوان اولیه، ثانویه یا سوم طبقه‌بندی کرد. به طور مستقیم متصل شده است به کربن با بار مثبت

کربوکاتیون های کواترنر وجود ندارند. مشکل این است که اوربیتال p اضافی روی کربن، تعداد اوربیتال‌های روی کربن را به 5 می‌رساند که قانون هشت‌گانه را نقض می‌کند.

ببینید آیا می توانید کربوکاتیون های زیر را به درستی به عنوان اولیه، ثانویه یا سوم طبقه بندی کنید.

مهم است که توجه داشته باشید که اصطلاحات اولیه، ثانویه، ثالثه و چهارتایی فقط برای آن کاربرد دارند آلکیل کربن ها و کربوکاتیون ها هنگامی که کربن در پیوند پی شرکت می کند، نام های مختلفی به کار می رود.

3. الکل های اولیه، ثانویه و سوم

الکل های اولیه، ثانویه و سوم بر اساس تعداد کربن هایی که مستقیماً به کربن C-OH متصل هستند نام گذاری می شوند. (این کربن گاهی اوقات به عنوان کربن کربینول شناخته می شود).

چیزی به نام الکل چهارتایی وجود ندارد زیرا برای آن نیاز به 5 پیوند با کربن است.

ببینید آیا می توانید الکل های زیر را به عنوان اولیه، ثانویه یا سوم طبقه بندی کنید.

4. آلکیل هالیدهای اولیه، ثانویه و سوم

آلکیل هالیدها دارای sp³ کربن هیبرید شده مستقیماً به هالوژن متصل است.

آنها نیز مانند الکل ها، بر اساس تعداد کربن هایی که مستقیماً به کربن حاوی هالوژن متصل هستند، نام گذاری می شوند.

ببینید آیا می توانید آلکیل هالیدهای زیر را به درستی به عنوان اولیه، ثانویه یا سوم طبقه بندی کنید.

فقط برای هشدار منصفانه، طبقه بندی آلکیل هالیدها به عنوان اولیه، ثانویه یا سوم یک امر است. مهارت کلیدی. هنگامی که با واکنش های جایگزینی و حذف هسته دوست روبرو می شوید، خواهید دید که واکنش آلکیل هالیدها به طور قابل توجهی تحت تأثیر الگوی جایگزینی آنها قرار می گیرد.

5. یک مورد خاص: متان و متیل گروه

تا این مرحله، مورد خاص متان را کنار گذاشتیم، تنها هیدروکربنی که فاقد هرگونه پیوند کربن-کربن است.

متان، متیل کربوکاتیون، متانول و متیل هالیدها از نامگذاری “اولیه، ثانویه، سوم” متمایز هستند.

6. آمین های اولیه، ثانویه و سوم (و نمک های آمونیوم چهارتایی)

در ادامه به آمین ها می رسیم که نام آن ها کمی متفاوت از نمونه های قبلی است. [Note 2]

آمین ها بر اساس تعداد نامگذاری می شوند کربن ها متصل به نیتروژن.

اولیه، ثانوی، و درجه سوم آمین ها نیتروژن هایی هستند که به آن متصل شده اند یکی، دو و سه کربن به ترتیب

ممکن است نیتروژن به کربن چهارم متصل شود. این گونه به نمک آلکیلامونیوم معروف است. از نظر فنی یک آمین نیست زیرا فاقد یک جفت تکی روی نیتروژن است و نمی تواند به عنوان پایه عمل کند.

به یاد داشته باشید که بار رسمی مثبت روی نیتروژن به این معنی نیست که یک اوربیتال p خالی در آنجا وجود دارد! همیشه یک اکتت کامل روی نیتروژن و اکسیژن با بار مثبت فرض کنید.

ببینید آیا می توانید تفاوت بین این آمین های اولیه، ثانویه و سوم را تشخیص دهید.

7. آمیدهای اولیه، ثانویه و سوم

نام آمیدها شبیه به آمین ها است.

آمید اولیه دارای نیتروژن به یک کربن – کربن کربونیل است.

آمیدهای ثانویه و سوم دارای پیوند نیتروژن به ترتیب به دو و سه کربن هستند. (یک همتای آمیدی برای نمک آمونیوم چهارتایی وجود دارد، اما نام آن متفاوت است و ممکن است بدون دیدن نمونه، شیمی آلی مقدماتی را طی کنید. – نکته 3)

در اینجا خود را در مورد نامگذاری آمیدها امتحان کنید.

---

یادداشت

یادداشت 1. اینها اغلب کربن تگزاس نامیده می شوند زیرا شبیه یک ستاره است و می دانید، “همه چیز در تگزاس بزرگتر است”.

تبصره 2. توجه داشته باشید که متیل آمین یک آمین اولیه است، اما متیل الکل یک الکل اولیه نیست.

نکته 3. به این نمک های آسیلامونیوم می گویند.

---

خودت امتحان کن

خودت را اینجا امتحان کن

---

(پیشرفته) مراجع و مطالعه بیشتر

برخی از تعاریف IUPAC در مورد نامگذاری:

1. الکل ها از کتاب طلای IUPAC.
   DOI: 10.1351/goldbook.A00204
2. آمین ها از کتاب طلای IUPAC.
   DOI: 10.1351/goldbook.A00274
3. آمیدها از کتاب طلای IUPAC.
   DOI: 10.1351/goldbook.A00266
   توجه داشته باشید که تعریف IUPAC از آمیدهای اولیه، ثانویه و سوم، تعریف آمیدهای اولیه، ثانویه و ثالثی نیست که در محاوره استفاده می شود.