بنابراین برخی از رایج ترین اشتباهاتی که می توانیم در شیمی آلی مرتکب شویم چیست؟

با توجه به نسبتا کیفی طبیعت شیمی آلی سال دوم، نباید تعجب آور باشد که واقعاً روش های شگفت انگیزی برای از بین بردن همه چیز وجود دارد. امروز فقط به یک اشتباه به طور خاص اشاره می کنم، اما این احتمالاً بزرگترین اشتباه همه آنها است – کشیدن 5 پیوند روی کربن

در میان ما در این زمینه، کربن 5 پیوندی – کربن پنج ظرفیتی – با نام مستعار محبوب دیگری نیز شناخته می شود: کربن تگزاس. چرا؟ یک تصویر آن را کاملاً خود توضیح می دهد.

در حالی که کربن تگزاس که شبیه نماد ایالت Lone Star است، ساده ترین است، اما تغییرات ظریف تر دیگری نیز وجود دارد. بیایید به چند مورد نگاه کنیم.

اصول کلیدی در کار در اینجا چیست؟

1. تعداد پیوندها به کربن نمی تواند بیش از چهار باشد. کربن دارای یک اوربیتال منفرد 2s و سه اوربیتال 2p در پوسته ظرفیت خود است و بنابراین می تواند حداکثر چهار پیوند را تشکیل دهد. در حالی که این ممکن است در مورد نوع “ستاره تنها” آسان باشد، اما دیدن آن در زمینه کربن های sp2 و sp3، به ویژه برای مبتدیان، کمی دشوارتر است.

احتمالاً سخت‌ترین کربن پنج ظرفیتی برای شناسایی در فرمول‌های ساختاری متراکم است، جایی که پیوندها به طور واضح کشیده نمی‌شوند.

اشتباهاتی مانند CH₃CH₂(CH₃)₂ ساختن آن آسان و یافتن آن سخت است.

2. تعداد اوربیتال ها حدود کربن نمی تواند از چهار تجاوز کند. بخشی از سردرگمی در اینجا ناشی از تنبلی ذاتی شیمیدانان در به تصویر کشیدن ساختارهای شیمیایی است: ما اغلب از ترسیم جفت های تنها و پیوندهای C-H غافل می شویم، اما شما فقط باید به خاطر داشته باشید که آنها وجود دارند. به یاد داشته باشید که یک بار منفی (–) نشان دهنده وجود یک جفت الکترون تنها در اطراف کربن است، حتی اگر جفت تنها به طور واضح به داخل کشیده نشده باشد. این یک اوربیتال را اشغال می کند. به همین ترتیب، وقتی یک (+) را در کنار کربن می‌بینید، به وجود یک مدار خالی در اطراف کربن دلالت می‌کند. از این رو انواع “آنیونی” و “کاتیونی” ترسیم شده نیز نمونه هایی از کربن های ممنوعه هستند.

3. همین اصول برای سایر عناصر ردیف اول اعمال می شود. اکسیژن و نیتروژن (و فلوئور و بور، برای آن ماده) نیز نمی توانند از حداکثر چهار اوربیتال/هشت الکترون تجاوز کنند.

یک توصیه مخصوصا برای امتحانات: پارانویا . این می تواند یک اشتباه فوق العاده آسان باشد، اما شما در تشخیص این چیزها با تمرین بهتر خواهید شد. به من اعتماد کنید: استاد شما، TA شما، و هر کس دیگری که تا به حال شیمی آلی خوانده است، در مقطعی مرتکب این اشتباه شده است. من خودم بارها این کار را انجام داده ام که نمی توانم حساب کنم. هیچ‌گاه توانایی جادویی برای اجتناب از کشیدن کربن‌های تگزاس به دست نمی‌آید، اما با گذشت زمان، مانند بسیاری از چیزها، یک ترس سطح پایین مشخصی ایجاد می‌شود که کمک می‌کند تا این اشتباهات را بلافاصله پس از وقوع پیدا کنید. اگر یکی از برجسته ترین شیمیدانان جهان نتواند دیدن کربن پنج ظرفیتی را از دست بدهد، هر کسی می تواند.

به هر حال – برای یک جزوه فوق العاده، به خلاصه پروفسور اریک کانتوروفسکی از “20 اشتباه برتر تمام دوران در شیمی آلی مراجعه کنید (با نام دیگر چگونه از دست دادن امتیاز خود را به حداکثر برسانیم)” زمان به خوبی صرف شده است. می توانید این را در صفحه استیون هاردینگر در UCLA بیابید (که ارزش کمی کاوش طولانی را دارد)