شیمی آلی 2 تا حد زیادی در مورد “رزونانس” است
بخش بزرگی از شیمی آلی 1 به پی ریزی پایه ها اختصاص دارد: معرفی مفاهیم ساختاری مانند پیوند، هندسه، استریوشیمی، ترکیبات، رزونانس و اثرات فضایی، در حالی که مفاهیمی در واکنش پذیری شیمیایی مانند هسته دوستی، الکتروفیلی و بازی، اسیدیته، بر.
در حالی که چندین مفهوم جدید مهم در Org 2 معرفی شده است (به ویژه در زمینه پیوند pi)، شما خواهید دید که تا حد زیادی بر پایه های Org 1 استوار است و فرض می کند که شما این مفاهیم را کاملاً درک می کنید. تمرکز در Org 2 بسیار بیشتر بر واکنش ها خواهد بود.
اگر بخواهم یک موضوع کلی برای Org 2 نام ببرم، این موضوع این خواهد بود: “شیمی پیوندهای pi”. درک رزونانس بسیار مهم خواهد بود!
در اینجا معرفی مختصری از برخی از نکات برجسته Org 2 است. امیدواریم در پایان دوره، پاسخ به سوالات زیر چندان مرموز به نظر نرسد.
فهرست مطالب
- صرف، و چرا مهم است
- کنترل ترمودینامیکی و جنبشی
- واکنش های Cycloaddition
- معطر بودن
- شیمی کربونیل
- زیست مولکول ها
- خلاصه: آنچه در شیمی آلی انتظار می رود 2
1. صرف، و چرا مهم است
چرا اینطوری شده آ پایدارتر از دین است ب چگونه است که جایگزینی یک جایگزین روی یک آلکن می تواند به شدت بر واکنش پذیری تأثیر بگذارد؟ به عنوان مثال، چرا این آلکن است سی با الکتروفیل هایی مانند آلکیل هالیدها واکنش نمی دهد، بلکه با آلکن واکنش نشان می دهد
D میکند. و آلکن E با نوکلئوفیل ها واکنش نمی دهد، بلکه با آلکن واکنش نشان می دهد اف میکند. چگونه این را توضیح دهیم؟
2. کنترل ترمودینامیکی و جنبشی
در افزودن HBr به یک آلکن جدا شده مانند، مثلاً 1-بوتن، تنها یک محصول ممکن است (بدون احتساب استریو ایزومرها). با این حال، اگر HBr را به بوتادین اضافه کنیم، می‌توانیم دو محصول دریافت کنیم: آ و ب. در دمای پایین بدست می آوریم آ به عنوان محصول غالب، اما در دمای بالا، ب غالب است. چرا این هست؟
3. واکنش های Cycloaddition
هنگامی که دی ان (سیکلوپنتادین) به اتن اضافه می شود، هیچ واکنشی رخ نمی دهد. اما وقتی به جای آن از آلکن میانی استفاده می کنیم، واکنش سریعی برای ایجاد یک ترکیب حلقوی جدید وجود دارد. چه تفاوتی در مورد این آلکن وجود دارد که اجازه می دهد این واکنش رخ دهد؟ و چرا این آلکن به راحتی با سیکلوپنتادین واکنش می دهد، اما وقتی به اتن اضافه می شود، هیچ اتفاقی نمی افتد؟
4. معطر بودن
آلکن های معمولی (مانند سیکلوهگزن) هنگامی که با Br2 درمان شوند، دیبرومیدهای ترانس می دهند. اما تریین حلقوی در وسط (بنزن) اصلا با برم واکنش نمی دهد (مگر اینکه یک کاتالیزور اضافه کنید و حتی پس از آن محصول دیگری دریافت کنید!) چرا تفاوت در واکنش پذیری؟ و چرا این رفتار برای مولکولهایی مانند فوران، پیرول و پیریدین مشابه است، اما مولکولی مانند سیکلوکتاتتران (پایین) نیز Br2 را اضافه می کند؟
5. شیمی کربونیل
معرف های گریگنارد به آسانی با آلدهیدها و کتون ها واکنش نشان می دهند، اما نه با آمیدها. چه چیزی باعث تفاوت در واکنش پذیری می شود؟
هنگامی که یک الکل به اسید کربوکسیلیک اضافه می شود، فلاسک دارای موجو کمتری نسبت به خانه جلسات شاکر است. اما وقتی فقط یک قطره اسید به آن اضافه می شود، آنها به راحتی ترکیب می شوند تا یک استر تشکیل دهند. چرا این هست؟
6. بیومولکول ها
بدن شما از پروتئین، قند و چربی تشکیل شده است. این مولکول ها چه شکلی هستند؟ خواص آنها چیست؟ چگونه می توانیم آنها را در آزمایشگاه بسازیم و ساختار آنها را به طور بالقوه اصلاح کنیم؟
7. خلاصه: آنچه در شیمی آلی انتظار می رود 2
بسیار مهم است که: مطمئن شوید که روی مفاهیم کلیدی و واکنش های ارگانیک 1 کنترل محکمی دارید، زیرا فرض بر این است که شما همه چیز را می دانید.
بزرگترین چالش خواهد بود: کنترل تعداد زیادی واکنش برای یادگیری، به ویژه در شیمی کربونیل.
این زندگی شما را آسان تر می کند اگر… شما به دنبال روندها و مضامین زیربنایی می گردید و می بینید که در زیر آنچه به نظر می رسد تنوع فوق العاده ای است، واقعاً مکانیسم های انگشت شماری وجود دارد.
مهمترین مهارتی که این دوره ارائه خواهد کرد: توانایی طراحی و برنامه ریزی سنتزهای چند مرحله ای مولکول های نسبتاً پیچیده. علاوه بر این، این دوره به شما درک بسیار بیشتری از شیمی مولکول های مهم بیولوژیکی مانند اسیدهای آمینه، لیپیدها و قندها می دهد. کار زیادی خواهد بود، اما دنیای اطراف خود را به گونه ای متفاوت خواهید دید.
ویرایش – برخی از اشتباهات املایی برطرف شد. با تشکر از Prasanna برای اشاره به آنها.
PS “Org 2” به کجا ختم می شود و “Org 3” کجا شروع می شود؟ می توانم بگویم زمانی است که ما شروع به مقابله با آن می کنیم چندین گروه عاملی در یک مولکول که به طور بالقوه می توانند واکنش نشان دهند. از Org 3 به بعد، ما واقعاً شروع به تمرکز بر روی موضوع “انتخابی” می کنیم: انتخاب بین گروه های عاملی (“chemoselectivity”)، گزینش پذیری برای سنتز استریو ایزومرهای مختلف (“سنتز انتخابی انتخابی”) و طراحی سنتز مولکول های پیچیده تر. از یک زرادخانه همیشه در حال رشد از واکنش ها.