امروز یک چیز را در مورد شیمی آلی با شما به اشتراک می‌گذارم که وقتی آن را گرفتم احساس کردم واقعاً خیلی احمقانه شدم. و به عقب نگاه کردم، نیازی به این کار نداشتم. بنابراین اگر حداقل به یک نفر کمک کند که احساس خنگی کمتری داشته باشد، برای من یک پیروزی است.

وقتی برای اولین بار ochem را امتحان کردم، به سبک تدریس ریاضی و فیزیک که معلمان اغلب به زحمت استخراج معادلات روی تخته را می‌کشیدند تا توضیح دهند که از کجا آمده‌اند، عادت داشتم. اگر سخت بود، فقط سخت بود چون من منطق را درک نمی کردم. اشکالی ندارد: حداقل من درک کرد جایی که من همه چیز را اشتباه می کردم و ایمان داشتم که همه چیز واقعاً معنی دارد.

وقتی ochem را مصرف کردم، مربی واکنش‌های جدیدی را به ما نشان داد – مثلاً افزودن OsO4 به آلکن‌ها – اما هرگز به ما نگفت که چرا یا چگونه این معرف‌ها «کار می‌کنند». بدون هیچ توضیحی. برای من احساس می کردم که این معرف ها از یک کلاه جادویی بیرون کشیده می شوند.

هر بار که در مورد یک معرف جدید یاد می‌گرفتیم، از خودم می‌پرسیدم: «چگونه تصمیم گرفتیم که OsO4 [for example] بهترین معرف برای دی هیدروکسیلاسیون است؟ چرا OsO4 و نه مثلاً RuO4 (که بالاخره یک ردیف بالاتر از جدول تناوبی است)؟ یا، “چرا پالادیوم (Pd) در هیدروژناسیون آلکن ها و نه برخی فلزات دیگر؟”

همه چیز در آن زمان بسیار خودسرانه به نظر می رسید و من را به وحشت انداخت. من احساس گنگ می‌کردم زیرا فکر می‌کردم که از همان ابتدا «قرار است» بدانم که این معرف‌ها چگونه و چرا جادوی خود را انجام می‌دهند، و احتمالاً مربی من فکر می‌کرد که من هم از این که این را نمی‌دانستم احمق هستم. فکر می‌کردم چیز بدیهی را گم کرده‌ام و برای آن شرمنده بودم.

سال‌ها بعد متوجه شدم که مربی من، حتی اگر باهوش‌ترین فرد دنیا باشد، نمی‌توانست از اصول اولیه پیش‌بینی کند که این معرف‌ها همان کاری را که انجام می‌دهند انجام می‌دهند. آیا او در موقعیت من بود. این به این دلیل است که بسیاری از چیزهایی که در شیمی آلی می آموزیم، نتیجه آن است اکتشافات، نه کسر. به عنوان مثال، اچ سی براون، برنده جایزه نوبل 1979 برای استفاده از واکنش هیدروبوراسیون، آن را توسط تصادف [note 1] نه با فلش ناگهانی بینش. تنها زمانی که واکنش را کشف کرد، ارتشی از دانشجویان فارغ التحصیل و همکاران فوق دکترا را مأمور کرد تا هر جنبه ای از واکنش را با جزئیات بیشتری بررسی کنند.

دانش ما از شیمی آلی به سختی از طریق آزمایش به دست آمده است. معرف هایی که روی تخته سیاه پرتاب می شوند – AlCl3، BH3، LiAlH4 نوک کوه های یخ هستند. شما فقط نتیجه نهایی را می بینید: “BH3 برای هیدروبوراسیون آلکن ها استفاده می شود”. آنچه شما نمی بینید، تصادفات یا سرندیپی است که منجر به کشف آن شد و تمام تلاش انسان برای یادگیری جزئیات بیشتر در مورد واکنش و بهینه سازی فرآیند. شما همچنین نمی‌بینید که تمام زمانی که برای کاوش در کوچه‌های کور صرف می‌شود، معرف‌هایی که برای این فرآیند به خوبی کار نمی‌کنند، نمی‌بینید. “این فقط کار می کند”. به همین دلیل است که همه چیز جادویی به نظر می رسد.

نکته اصلی این است: شما احتمالا آنقدر که فکر می کنید احمق نیستید. مسیر واقعاً سریع پیش می‌رود و زمانی برای رفتن به تمام گوشه‌های کوچک وجود ندارد. آنجا هستند دلایل استفاده از این معرف‌ها و نحوه عملکرد آنها به‌ویژه خوب است، اما ابزارهایی برای درک کامل آن‌ها بعداً در آموزش شیمی به دست نمی‌آیند (و گاهی اوقات بهترین پاسخ فقط این است: «ما از این معرف استفاده می‌کنیم زیرا راحت است. و ارزان!»). و برخی از سوالاتی که ممکن است خود را به خاطر “احمق” بودن خود سرزنش کنید – مانند اینکه چرا OsO4 برای دی هیدروکسیلاسیون خوب عمل می کند، اما RuO4 نمی کند – شما را به مسیرهای جالبی سوق می دهد. این سوالات را برای بعد نگه دارید. شیمی هنوز یک علم زنده است. ما هنوز همه چیز را نمی دانیم، آزمایش های زیادی باقی مانده است که باید انجام دهیم.

[Note 1] – در واقع دکتر بی سی سوبا رائو، فوق دکترای براون، واکنش هیدروبوراسیون را کشف کرد، نه خود براون. از سخنرانی نوبل او:

در طول این مطالعات کاهش های انتخابی، یک ناهنجاری جزئی منجر به کشف هیدروبوراسیون شد. همکار من، دکتر بی‌سی سوبا رائو، در حال بررسی ویژگی‌های احیاکننده بوروهیدرید سدیم در دیگلیم کاتالیزشده توسط کلرید آلومینیوم بود.[17]. او مشاهده کرد که احیای اتیل اولئات در شرایط استاندارد ما، 4 مول هیدرید در هر مول ترکیب، یک ساعت در 25 اینچ، 2.37 معادل هیدرید در هر مول استر را به خود اختصاص داد. این در تضاد با مقدار 2.00 برای اتیل استئارات است. تحقیقات به زودی نشان داد که معرف در حال افزودن یک پیوند HB به پیوند دوگانه کربن-کربن برای تشکیل ارگانوبوران مربوطه است.