مشکل شیمیدانان آلی چیست که از کیلوکالری (کیلو کالری) به جای کیلوژول (کیلوژول) استفاده می کنند؟

سیستم متریک، سیستم بین‌المللی (SI) برای اولین بار در سال 1791 بلافاصله پس از انقلاب فرانسه در فرانسه به کار گرفته شد (یکی از ابداعات دیگر آنها که توسط انقلابیون اتخاذ شد – هفته ده روزه – دوام نیاورد). من کانادایی هستم، بنابراین کاملاً در سیستم متریک بزرگ شدم، و از آنجایی که واحدهای SI هستند de rigueur در مورد اندازه گیری در علم، من فقط فرض کردم که همه دانشمندان از آن استفاده کرده اند.

وقتی شروع به معاشرت با شیمیدان‌های آلی کردم، مثل یافتن مجامع بدعت‌گذاران بی‌شرمی بود که درست زیر دماغ تفتیش عقاید کار می‌کردند. تمام ارزش‌های قوت و انرژی پیوندی که در کیلوژول/مول یاد گرفته بودم و حفظ کرده بودم، بر حسب کیلوکالری به سمت من پرتاب می‌شد. از آنجایی که کانادایی بودم (و دانشجوی جدید فارغ التحصیل شدم) مودبانه انتقاد خود از این عمل وحشیانه را تا زمان مناسب تری عقب نشینی کردم، در حالی که به طور همزمان خودداری خود را حفظ کردم که SI سیستم صحیح تر است.

[Just to jog your memory, a “calorie” is a unit of energy measurement. It’s the energy required to raise the temperature of 1 gram of water by 1 degree Celsius. Although it’s still used as a unit of food energy, the calorie has been replaced by the Systeme Internationale unit the joule (J).  A calorie is equal to 4.184 J. ]

پس از چند هفته از شنیدن صحبت های همکارانم در مورد کیلوکالری، متوجه شدم که این فقط گروه تحقیقاتی خودم نبودند که این کار را انجام دادند. این بود کل جامعه شیمیدانان آلی – در مجلات، در کنفرانس ها، در گفتگوهای معمولی. و کم کم من هم شروع به استفاده از آن کردم. دور شدن از تربیت سیستم بین‌الملل من در ابتدا به نوعی بدجنس به نظر می‌رسید. با این حال، ماه به ماه، مقاومت من در برابر استفاده از کیلوکالری شروع به فروپاشی کرد – هر چه بیشتر از آن استفاده کردم، بیشتر متوجه شدم که در واقع واحد اندازه گیری عملی تری برای شیمی آلی است.

در Gen Chem ما یاد می‌گیریم که چگونه گرمای تشکیل مولکول‌های کامل را که می‌توانند اعداد بسیار بزرگی باشند، جستجو کنیم. متقابلا، وقتی شیمی‌دانان آلی در مورد انرژی‌ها صحبت می‌کنند، معمولاً در مورد انرژی‌ها و ترکیبات تجزیه پیوند صحبت می‌کنند. از آنجایی که تنوع مولکول ها در شیمی آلی بسیار زیاد است، ما اغلب این تجمل را نداریم که بتوانیم با مقادیر جداول کار کنیم. بنابراین، وقتی به تغییرات انرژی در یک واکنش فکر می کنیم، اغلب مجبور می شویم استدلال خود را بر اساس تخمین ارزش اجزاء به جای کل استوار کنیم. ارزش آن اوراق CO2 چیست؟ هزینه تعویض آن با بروماید چقدر است؟ انرژی برای آن چرخاندن حلقه چیست؟ سهم آن پیوند هیدروژنی چیست؟».

مثل این است که از کار در یک نمایندگی ماشین به یک مغازه خرده فروشی می روید و یک روز می بینید که به ماشین نگاه می کنید و فکر می کنید “این سپر چه ارزشی دارد؟”

پس چرا شیمیدانان آلی از کیلوکالری استفاده می کنند؟ من می توانم به 4 دلیل فکر کنم.

1. استحکام باند CH در آلکان 100 کیلوکالری در مول یک لنگر ذهنی مناسب است.

شیمیدانان آلی از نظر استحکام باند بسیار فکر می کنند. رایج ترین پیوندی که در شیمی آلی پیدا می کنید پیوند CH است که دارای استحکام پیوند حدود 100 کیلوکالری بر مول است (توجه داشته باشید: این مقدار بسته به جایگزینی در کربن می تواند به طور قابل توجهی متفاوت باشد، اما برای آلکان های ساده مانند متان و اتان. ، پیوند CH بسیار نزدیک به این مقدار است). این مقدار در kJ/mol چقدر است؟ 472 کیلوژول بر مول. حدس بزنید به خاطر سپردن کدام عدد راحت تر است؟

فقط یک چیز غریزی در مورد کار در مقیاس 0-100 وجود دارد.

2. پدیده‌های کم‌انرژی نیز در مقیاس کیلوکالری به خوبی جا می‌شوند.

برای شیمی آلی، kcal/mol نوعی متریک طلایی است که حتی 1 کیلوکالری در مول مهم است، اما نه هم قابل توجه. به عنوان مثال، 1 کیلوکالری در مول حتی به انرژی کافی برای شکستن یک پیوند نزدیک نیست، اما همچنان برای ایجاد نسبت 83:17 محصولات در حالت تعادل کافی است. اگر کمی بالاتر برویم، پیوندهای هیدروژنی قدرتی بین 2 تا 7 کیلوکالری در مول دارند.

در همین راستا، زمانی که شما در مورد ترکیب‌ها یاد می‌گیرید، به شما گفته می‌شود که مانع چرخش اتان (از حالت «خسوف‌شده» به شکل «مستقل») حدود 10 کیلوژول بر مول است. به کیلوکالری تبدیل می شود، یعنی حدود 2.8 کیلوکالری در مول.

بنابراین در یک طرف شما قدرت پیوند CH را در 100 دارید و در طرف دیگر شما پیوندهای هیدروژنی و تغییرات ساختاری از حدود 2-7 کیلو کالری در مول دارید. مقیاس هر دو را به خوبی ترکیب می کند.

3. به طور کلی، مقابله با اعداد کوچکتر آسانتر است.

یک چیز در مورد مقادیر استحکام باند که خواهید دید این است که آنها بسیار متفاوت هستند. بسته به جایی که نگاه می کنید، ممکن است مقادیر 78-82 کیلوکالری در مول را برای استحکام باند CC مشاهده کنید. برخورد با عدم قطعیت 4 بسیار ساده تر از معادل با kJ است که 320-340 kJ/mol خواهد بود. شاید فقط من باشم، اما من دوست دارم با اعداد کوچکتر سر و کار داشته باشم. همانطور که یکی از نظر دهندگان چند روز پیش وقتی از Chemistry Reddit در این مورد پرسیدم، گفت: “کیلو کالری خطاهای من را کوچکتر نشان می دهد.”

4. شیمیدان های آلی وقتی می توانند آن را به فرانسوی ها بچسبانند.

شوخی کردم در واقع، طبق ویکی‌پدیا، سیستم متریک در انگلستان توسعه یافت و توسط بنجامین فرانکلین به فرانسه معرفی شد. آیا چیزی بن فرانکلین وجود دارد؟ نبود درگیر؟ آن مرد شگفت انگیز بود.

خط پایین: شیمیدانان آلی استفاده از kcal/mol را به عنوان واحد انرژی بسیار راحت‌تر می‌دانند. من شخصاً بر حسب kcal/mol فکر می کنم و صحبت می کنم، اما چون نمی خواهم سردرگمی را که مردم در مورد شیمی آلی احساس می کنند افزایش دهم، بنابراین سعی می کنم در اینجا چیزها را در kJ/mol نگه دارم، اما اگر دوباره به اندازه گیری انرژی بازگردم. کار کردن با آن راحت‌تر است، به همین دلیل است.