دلیل اینکه من شیمی آلی را به عنوان «هوکلوفیل به الکتروفیل حمله می‌کند» می‌دانم، این است که این روش بسیار ساده‌کننده‌ای برای بررسی واکنش‌های شیمیایی است. پس از مدتی که سنتز ارگانیک را انجام دادید، شروع به نگاه کردن به گروه‌های عملکردی می‌کنید که انگار قطعات واقعاً پیچیده‌ای از لگو هستند: در حالی که شکل، اندازه و رنگ آنها ممکن است متفاوت باشد، اصولی که نحوه تناسب آنها با یکدیگر را تعیین می‌کند یکسان است. آنطور که من به آن نگاه می کنم، هسته دوست ها مانند تکه های کوچکی هستند که از بالای بلوک ها بیرون می آیند، و الکتروفیل ها فضاهای خالی پایینی هستند که در آنها قرار می گیرند.
برای اینکه این نکته را با جزئیات کامل بیان کنم، در اینجا برگه‌ای وجود دارد که بسیاری از شناخته‌شده‌ترین واکنش‌ها در شیمی کربونیل را با جزئیات شرح می‌دهد. این در یک شبکه با هسته دوست ها در محور X (به رنگ آبی) و الکتروفیل ها در محور Y (قرمز) تنظیم شده است. روی میز در مجموع 11 کلاس هسته دوست و 10 کلاس الکتروفیل وجود دارد که در مجموع 110 ترکیب مختلف وجود دارد. (Carbonyls_Big_Picture PDF.)
با نگاه کردن به آن، من فکر می‌کنم که مردم شیمی آلی را واقعاً سخت می‌بینند، زیرا تنوع بسیار زیادی از ترکیبات واکنش‌دهنده وجود دارد. اگر متوجه شدید که این ورق چشم و مغز شما را با گرمای هزار خورشید سرخ می کند، برای مدتی به عقب برگردید و ابتدا برای درک روندها وقت بگذارید. محورها مرتب شده اند تقریبی ترتیب واکنش پذیری، با واکنش پذیرترین گونه ها در بالا سمت چپ (به ترتیب آلدئیدها، گریگناردز، A و 1) و گونه های کمتر واکنش پذیر در پایین، سمت راست (استال ها، آب، H و 9 – NaBH4 و LiAlH4 10 و 11 هستند، زیرا من مطمئن نبودم که کجا آنها را قرار دهم). قبل از تلاش برای به خاطر سپردن جزئیات، روندهایی را که واکنش پذیری کربونیل و واکنش هسته دوست را دیکته می کنند، درک کنید. برای مرجع شما، تیاو دو برگه خلاصه ای که قبلاً در مورد شیمی کربونیل با هم قرار دادم اینجا و اینجا هستند. دو پستی که در مورد “شیمی کربونیل – 10 مفهوم کلیدی” گذاشتم اینجا و اینجا هستند. من فکر می کنم که تلاش برای به خاطر سپردن هر یک از 110 ترکیب مختلف، آجیل است. اول از همه، همه آنها به یک اندازه مهم نیستند، و ثانیا، به نوعی نکته تمرین را از دست می دهد. مثل حفظ کردن جداول ضرب بدون اینکه بتوانید حسابی انجام دهید. هدف از چیدن این برگه کمک به مردم برای درک اصول چگونگی انجام واکنش های شیمیایی و کمک به تجسم الگوها است.
من فکر می‌کنم یکی از ساده‌کننده‌ترین مشاهدات از این جدول این است که وقتی همه چیز را جمع‌آوری می‌کنیم، فقط 5 – بله – 5 – واکنش وجود دارد که باید کاملاً درک کنیم. هر یک از 110 سلول، دنباله ای از یک یا چند مورد از این واکنش ها را نشان می دهد. اینها اجزای جداگانه هر مکانیسم واکنش هستند. اگر احساس از دست دادن یا سرخوردگی می کنید، به شما توصیه می کنم ابتدا این 5 واکنش را مستقیم دریافت کنید. آنها در قلب شیمی کربونیل قرار دارند (و بسیاری از شیمی آلی دیگر).
این پنج واکنش عبارتند از: 1) پروتوناسیون/پروتوناسیون 2) 1،2-افزودن (افزودن به کربونیل ها) 3) 1،2-حذف (برعکس 2). 4) 1،4 افزودن (افزودن به انون ها) 5) SN2 (مثلاً الکیلاسیون انولات). فکر می کنم اگر می خواهید دقیق باشید، می توانید بگویید که حذف برای تشکیل انون ها (مثلاً در Knovenagel و در واکنش تراکم آلدول) نشان دهنده یک مسیر مکانیکی متفاوت از حذف 1،2 است. باشه خوبه. بنابراین آن سلول ها واکنش شماره 6 را نشان می دهند. برای 108 دیگر فقط 5 مورد نیاز دارید.
نکته کلیدی دیگر برای درک این است واکنش نسبی گروه های عاملی، که می توانید با صرف زمان با یک جدول pKa با کیفیت بیشتر در مورد آن بیاموزید (این به شما اطلاعاتی در مورد پایه نسبی گروه های عملکردی مختلف و همچنین توانایی های گروه را ترک می کند) و همچنین برای درک توانایی های اهدای π نسبی عملکردهای مختلف گروه ها (این را می توانید از فصل کتاب درسی خود در مورد جایگزینی معطر الکتروفیل بدست آورید).
من فکر می کنم این یک برگه ارزشمند است و امیدوارم شما هم موافق باشید. من می دانم که چنین چیزی در هنگام مصرف Org II واقعاً به من کمک می کرد: این اساساً یک نقشه واکنشی است. کنار هم گذاشتن این برای من سرگرم کننده بود. اگر اشتباهی وجود دارد یا نیاز به بهبود دارد به من اطلاع دهید.