بنابراین من امروز یک کمربند خریدم (چرم، 75 سنت در Goodwill). و تصمیم گرفت آن را به رخ بکشد. این من هستم که آن را کنار هم می گذارم.

این چیزی است که اکنون به نظر می رسد:

در این مرحله احتمالاً می‌گویید WTF: وقتی کمربند را کنار هم می‌گذارید، اینطور نیست. دلیلش این است که آن را با کمربند دیگرم وصل کردم.

من می گویم: افق های خود را در مورد چگونگی ملاقات هسته دوست ها و الکتروفیل ها گسترش دهید.

*****

در اینجا یک واکنش معمولی است که در اوایل سازمان 2 با آن مواجه می شوید. تشکیل یک اتر از طریق افزودن یک هسته دوست اکسیژن به یک آلکیل هالید. این سنتز اتر ویلیامسون است.

کمی منطقی است، درست است؟ نوکلئوفیل، الکتروفیل: محصول را بدهید.

در اینجا همان واکنش است. دقیقا همینطوره اما بسیاری از دانش‌آموزانی که با آنها صحبت می‌کنم، اولین باری که آن را می‌بینند، دو بار به آن نگاه می‌کنند، کاملا مطمئن نیستند که چه کار کنند.

مثال متفاوت: آسیلاسیون فریدل کرافت بین حلقه های معطر و آسیل هالیدها.

سپس، در اینجا دقیقا همان واکنش است. نتیجه رایج: تردید. چه اتفاقی می افتد؟

مثال آخر: تشکیل استرها از الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک. استری شدن فیشر وقتی مردم این را می بینند، معمولاً آن را ساده می یابند.

اما سپس این واکنش را به آنها تحویل دهید، و این یک سرگیجه است.

وجه اشتراک همه این واکنش ها چیست؟

وقتی نوکلئوفیل و الکتروفیل روی یک مولکول قرار می گیرند، حلقه ها را تشکیل می دهند.

زیرا احتمالاً به دیدن مولکول‌های خطی – نه زنجیره‌ها – عادت کرده‌اید عجیب و غریب. اما اگر در مورد آن فکر کنید، قبلاً با مثالی از آن آشنا هستید:

---

(پیشرفته) مراجع و مطالعه بیشتر

کنترل درون در مقابل. بینواکنش های مولکولی معمولا توسط رقیق شدن. اولی در غلظت های بسیار کم (رقت زیاد) مورد استفاده قرار می گیرد تا احتمال واکنش مولکول با مولکول دیگری از خودش به حداقل برسد.

1. واکنش های بسته شدن حلقه مولکول های زنجیره ای دو عملکردی
   گابریلو ایلومیناتی و لوئیجی ماندولینی
   حساب های تحقیقات شیمیایی 1981، 14 (4)، 95-102
   DOI: 1021/ar00064a001
   شکل 1 در این مقاله نشان می دهد که تشکیل درون مولکولی حلقه های 5 و 6 عضوی به ویژه نسبت به سایر اندازه های حلقه مورد علاقه است.
2. واکنش های بسته شدن حلقه 22. سینتیک چرخه شدن دی اتیل (.omega.-bromoalkyl)malonates در محدوده حلقه های 4 تا 21 عضوی. نقش کرنش حلقه
   ماریا آنتونیتا کاسادی، کارلو گالی و لوئیجی ماندولینی
   مجله انجمن شیمی آمریکا 1984، 106 (4)، 1051-1056
   DOI: 1021/ja00316a039
   شکل 1 در این مقاله همچنین رابطه بین اندازه حلقه و سرعت چرخه شدن درون مولکولی را با حداکثر جهانی مشخص برای حلقه های 5 عضوی ترسیم می کند. نویسندگان بیان می کنند که چرخه سازی برای حلقه های 9-11 عضوی “باید در غلظت های کمتر از 10 اجرا شود^-6 M به منظور ادامه بدون پلیمریزاسیون!».
3. واکنش های بسته شدن حلقه 7. سینتیک و پارامترهای فعال سازی تشکیل لاکتون در محدوده حلقه های 3 تا 23 عضوی
   کارلو گالی، گابریلو ایلومیناتی، لوئیجی ماندولینی و پاسکواله تامبورا
   مجله انجمن شیمی آمریکا 1977، 99 (8)، 2591-2597
   DOI: 1021/ja00450a031
   استری‌سازی همچنین می‌تواند به صورت درون مولکولی برای تولید لاکتون‌ها انجام شود، و همانطور که انتظار می‌رود، حلقه‌های 5 عضوی بیشتر مورد علاقه هستند، پس از آن حلقه‌های 4 و 6، سپس 7 و سپس سایر اندازه‌های حلقه (جدول I را ببینید).
4. واکنش های بسته شدن حلقه 11. پارامترهای فعال سازی برای تشکیل لاکتون های چهار تا شش عضوی از یون های .omega.-bromoalkanoate. نقش عامل آنتروپی در تشکیل حلقه های کوچک و مشترک
   لوئیجی ماندولینی
   مجله انجمن شیمی آمریکا 1978، 100 (2)، 550-554
   DOI: 1021/ja00470a032
   همانطور که در شکل 2 نشان داده شده استاس^‡ مقادیر چرخه‌های درون مولکولی نسبتاً منفی و به اندازه D هستنداچ^‡ مقادیر، به همین دلیل است که طرفداری از واکنش های درون مولکولی برای حلقه های بزرگ دشوار است.
5. چرخه سازی و پلیمریزاسیون امگا.-(بروموالکیل) دی متیل آمین ها
   DeLos F. DeTar و والتر بروکس
   مجله شیمی آلی 1978، 43 (11)، 2245-2248
   DOI: 1021/jo00405a033
6. ارزیابی کمی اثرات فضایی در واکنش های بسته شدن حلقه SN2
   DeLos F. DeTar و Narender P. Luthra
   مجله انجمن شیمی آمریکا 1980، 102 (13)، 4505-4512
   DOI: 1021/ja00533a033
   آمین های حلقوی نیز می توانند از طریق واکنش های درون مولکولی تشکیل شوند و تابع همان اصول هستند – حلقه های 5 و 6 عضوی سریع ترین شکل را دارند.
7. مشارکت گروه همسایه توسط کربونیل اکسیژن
   J. Pasto و MP خدمت می کنند
   مجله انجمن شیمی آمریکا 1965، 87 (7)، 1515-1521
   DOI: 10.1021/ja01085a019
   در این مورد، یک اکسیژن کربونیل می تواند به خروج گروه کمک کند و یک اتر حلقوی را تشکیل دهد، که به ویژه در صورت تشکیل یک حلقه 5 یا 6 عضوی مطلوب است.
8. قوانین بستن حلقه
   جک ای بالدوین
   شیمی. Soc. شیمی. Comm. 1976، 734-736
   DOI: 10.1039/C39760000734
   این یک موضوع پیشرفته، «قوانین بالدوین برای بسته شدن حلقه» را معرفی می‌کند، که به فرد امکان می‌دهد بر اساس اندازه حلقه، هیبریداسیون اتم کربن در محل واکنش و رابطه (برون حلقه‌ای) پیش‌بینی کند که آیا یک واکنش بسته شدن حلقه درون مولکولی مطلوب است یا خیر. یا اندوسیکلیک) پیوند واکنش دهنده به حلقه تشکیل دهنده. این قوانین بر اساس مشاهدات تجربی واکنش های بسته شدن حلقه است.