چند ماه پیش پس از گذاشتن این پست در مورد «هیدروژن‌های پنهان، جفت‌های تنها پنهان و شمارنده‌های پنهان»، نظردهنده استوی گریفین مرا از این گوهر کوچک آگاه کرد:

در رابطه با هیدروژن‌های پنهان، «قاعده گروسمن» را فراموش نکنید (که توسط رابرت گروسمن در کتاب «هنر نوشتن مکانیسم‌های واکنش ارگانیک معقول» نام‌گذاری شده است) که اساساً می‌گوید: «وقتی گیر کردید، هیدروژن‌های ضمنی را در نزدیکی واکنش‌دهنده بکشید. سایت های”. به‌طور شگفت‌انگیزی مؤثر است، به‌ویژه زمانی که دانش‌آموزان برای اولین بار با واکنش‌های اسیدی (مانند شیفت‌های 1،2) مواجه می‌شوند که ممکن است فراموش کنند هیدروژنی وجود دارد که می‌تواند حرکت کند.

سپس سه نفر دیگر درباره مفید بودن حکومت گروسمن صحبت کردند. بنابراین من نسخه‌ای از کتاب گروسمن، «هنر نوشتن مکانیسم‌های واکنش ارگانیک معقول» را بیرون آوردم. در صفحه 1 وجود دارد.

هشدار خطای رایج!: مسیر اتم های H کشیده نشده را گم نکنید… من چیزی را فرموله کرده ام که با متواضعانه آن را قانون گروسمن می نامم: همیشه همه پیوندها و همه اتم های هیدروژن را در نزدیکی مراکز واکنش بکشید. سرمایه گذاری اندک در زمان مورد نیاز برای رسم اتم های H، سود زیادی در توانایی شما برای ترسیم مکانیسم دارد.

سپس این مثال را می آورد.

همانطور که استوی گفت، قانون گروسمن برای واکنش ها نیز مفید است. در اینجا چند نمونه رایج آورده شده است. آیا فکر نمی کنید گنجاندن هیدروژن های مخفی، موضوع را کمی واضح تر می کند که چه اتفاقی می افتد؟ (من همچنین مطمئن می شوم که اینجا هستم هر کربن را شماره گذاری کنید زیرا این نیز یک ترفند بسیار ساده برای جلوگیری از اشتباهات کوچک است.)

من کتاب را در دوره‌ای از زندگی‌ام خریدم، مثلاً بگوییم به شدت مشغول بودم، و تا به حال برای خواندن آن وقت نگرفتم. کتاب گروسمن ارزش زیادی دارد و جواهرات زیادی برای بیرون کشیدن از آن وجود دارد. چیزی که در مورد فلسفه کتاب بیشتر دوست دارم این است که بین هدف نوشتن مکانیسم‌های واکنش «معقول» از دانش‌آموز تمایز قائل می‌شود – واکنش‌هایی که محتمل – و نوشتن مکانیسم‌های واکنشی که «درست» هستند (یعنی کاملاً با آزمایش سازگار هستند). از این گذشته، قبل از اینکه بتوانید به دنبال طراحی آزمایشی برای رد آن باشید، باید بیاموزید که مکانیسم واکنش ارگانیک «معقول» چیست. در ادامه با این نکته واضح تر خواهم بود.

این کتاب بسیار فراتر از مطالب درسی مقدماتی است، اما فصل‌های 1 و 2 نمای کلی خوبی از مکانیسم‌های رایج در Org 1/Org 2 است، و مقدار زیادی «هشدار خطای رایج» مفید وجود دارد که توصیه‌های حکیمانه‌ای برای دانش‌آموز مبتدی دارد.

با تشکر از Stewie، Texas Carbon، Adam و Chemjobber که این موضوع را به من جلب کردند.