نردبان اکسیداسیون

هنگامی که کنترل اکسیداسیون و کاهش را به دست آوردید، ممکن است متوجه شوید که با برخی از مولکول ها این واکنش ها می توانند در دنباله ها.

برای مثال، اگر با یک آلکان با گروه CH3 شروع کنید،

  • آلکان را می توان به الکل اولیه اکسید کرد.
  • الکل را می توان به آلدهید اکسید کرد
  • آلدهید را می توان به اسید کربوکسیلیک اکسید کرد.
    (البته واکنش های معکوس همه کاهش خواهد بود)

هر یک از این واکنش ها شامل افزایش تدریجی حالت اکسیداسیون در کربن است. اگر این واکنش ها را با افزایش حالت اکسیداسیون روی محور y مرتب کنید، الگوهایی دریافت خواهید کرد که اغلب نامیده می شوند. نردبان های اکسیداسیون و روش بسیار مفیدی برای سازماندهی واکنش ها هستند. (می‌توانیم واکنش‌های معکوس را انجام دهیم و آن را “نردبان کاهش” بنامیم – به دلایلی نام “نردبان اکسیداسیون” گیر کرده است).

به همین دلیل است که ما اغلب می گوییم که الکل را “بالا” به یک آلدهید اکسید می کنیم و یک آلدئید را “پایین” به الکل کاهش می دهیم.

نمونه نردبان اکسیداسیون رفتن از آلکان کربن کمتر اکسید شده به الکل اولیه کربن آلدئید کربوکسیلیک اسید بیشتر اکسید شده

به طور مشابه، اگر با یک آلکان با کربن ثانویه شروع کنید:

  • کربن ثانویه را می توان به الکل ثانویه اکسید کرد
  • الکل ثانویه را می توان به کتون اکسید کرد
  • کتون حتی می تواند به یک استر اکسید شود

در اینجا “نردبان اکسیداسیون” برای آن دنباله است.

نردبان اکسیداسیون که حالت‌های اکسیداسیون آلکان را به استر کتون الکل ثانویه نشان می‌دهد که از اکسید کمتر به اکسیده‌تر تبدیل می‌شود.

در نهایت، شما همچنین می توانید در مورد نردبان های اکسیداسیون شامل پیوندهای دوگانه فکر کنید.

  • آلکان ها را می توان به آلکن اکسید کرد.
  • آلکن ها را می توان به آلکین ها اکسید کرد
  • برخی از آلکین‌ها حتی می‌توانند بیشتر به ینول اکسید شوند، گونه‌ای جالب اما تا حدی عجیب و غریب که من به آن نمی‌پردازم.

نردبان اکسیداسیون آلکان به آلکن به آلکین نشان دهنده افزایش حالت اکسیداسیون در کربن به دلیل از دست دادن هیدروژن

همچنین یک مفهوم مفید برای سازماندهی واکنش هایی است که شامل بالا رفتن یا پایین آمدن از نردبان اکسیداسیون نیست. به عنوان مثال، بسته به انتخاب معرف، آلکن ها را می توان به الکل های اولیه یا ثانویه تبدیل کرد – و هر یک از این ها می توانند دوباره به آلکن تبدیل شوند. به طور مشابه، بسته به انتخاب معرف، آلکین ها را می توان به آلدئید یا کتون تبدیل کرد و هیچ یک از این تبدیل ها به عنوان اکسیداسیون یا کاهش در نظر گرفته نمی شوند.

واکنش هایی که نه اکسیداسیون هستند و نه کاهش، زیرا اکسیداسیون و احیا در کربن مجاور اتفاق می افتد، به عنوان مثال هیدراتاسیون آلکن

در تصویر بزرگ، می‌توانید به دو نوع واکنش فکر کنید: واکنش‌های «عمودی»، که در آن حالت اکسیداسیون یک مولکول تغییر می‌کند، و واکنش‌های «افقی»، که در آن گروه‌های عاملی به یکدیگر تبدیل می‌شوند.

یک نکته پایانی به طور کلی، اکسیداسیون یک فرآیند ترمودینامیکی مطلوب تر از کاهش است (به دلیل استحکام باند بالاتر CO در مقابل CH). در همین لحظه، قندها (الکل ها) در بدن شما از نردبان اکسیداسیون بالا می روند تا به دی اکسید کربن تبدیل شوند و در این فرآیند انرژی آزاد می کنند. برعکس، باکتری ها و گیاهان فتوسنتزی از نور خورشید (منبع خارجی انرژی) برای کمک به تبدیل دی اکسید کربن از نردبان اکسیداسیون برای تبدیل شدن به آلدئیدها، الکل ها و آلکان ها استفاده می کنند.

بنابراین تا زمانی که حیات روی زمین وجود دارد، اتم های کربن از نردبان اکسیداسیون بالا و پایین می روند.

دیدگاه‌ خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *