به عنوان بخش 4 از مهمترین واکنش هایی که در سازمان 1 یاد می گیرید (اسید-باز، جایگزینی و افزودن) در اینجا مقدمه ای برای واکنش حذف آمده است. این مجموعه مستلزم آن است که شما نحوه خواندن نمودارهای خطی را بدانید (برای معرفی ویدیو کلیک کنید) و همچنین بفهمید که نشانه گذاری گوه خط تیره (برای نشان دادن مولکول ها به صورت سه بعدی) چیست.

اما در غیر این صورت، مانند قبل، از شما نمی‌خواهم بفهمید که چرا هر یک از این واکنش‌ها اتفاق می‌افتد. فقط به “طرح” توجه کنید – یعنی، چه پیوندهایی می شکند و چه پیوندهایی تشکیل می شود، و الگو را تشخیص دهید.

بیایید به دو مورد ساده نگاه کنیم. یک نکته مهم را باید در نظر داشته باشید: اگرچه “Na OCH3” را در اینجا می بینید، “Na+” (سدیم) برای اهداف ما مهم نیست. این می تواند به طور متناوب K+ (پتاسیم) یا Li+ (لیتیوم) باشد. این فقط بار منفی اکسیژن را متعادل می کند.

هنگامی که یک آلکیل هالید را می گیرید و یک باز قوی (مانند NaOCH3 یا NaOCH2CH3) اضافه می کنید، یک واکنش رخ می دهد. ببینید آیا می توانید پیوندهای شکسته و شکل گرفته را تشخیص دهید.

امیدوارم بتوانید ببینید که ما اینجا هستیم تشکیل یک پیوند دوگانه CC جدید (پیوند π) و شکستن دو پیوند منفرد به کربن (در این موارد یکی از آنها H و دیگری هالید مانند Cl یا Br است). ما همچنین در حال تشکیل پیوند جدیدی بین H و O هستیم. بنابراین از این نظر، این واکنش دارای الگویی است که قبلاً دیده‌ایم – یک واکنش اسید-باز. در نهایت در این واکنش یک نمک نیز تشکیل می دهیم. از آنجایی که ما در درجه اول به محصول ارگانیک علاقه مندیم (یعنی محصول حاوی کربن)، ممکن است متوجه شوید که محصول جانبی نمک در برخی از طرح های واکنش نوشته نشده است، اما این بدان معنا نیست که وجود ندارد.

اگر در مورد آن فکر کنید، سه رویدادی که قبلاً ذکر شد (تشکیل پیوند CC π، شکستن دو پیوند سیگمای کربنی مجاور) در واقع دقیق هستند. مقابل از واکنش اضافه که دفعه قبل در مورد آن صحبت کردیم.

اگرچه در دو نمونه اول از یک پایه قوی استفاده شده است، اما مواردی وجود دارد که پایه قوی لازم نیست. مانند اولین واکنش زیر. این هنوز یک واکنش حذف است، اما در این مثال ما فقط متانول (CH3OH) اضافه می کنیم. توجه داشته باشید که ما هنوز در حال تشکیل یک پیوند CC π و شکستن دو پیوند منفرد به کربن هستیم، اما در این مورد پایه ما متانول است (از این رو تشکیل نمک، CH3OH2(+) Cl(-)). اما اگر مولکولی مانند اتیل کلرید را بگیریم و آن را با متانول درمان کنیم، به هیچ وجه محصول حذفی به دست نمی آید. عجیب و غریب.

حال بیایید ببینیم برخی از آزمایشات به ما چه می گویند. اینها همه واکنش های حذفی هستند، اما نشان دهنده پیچش های متفاوت در یک موضوع هستند. زمانی که آلکیل هالیدهای خود را کمی پیچیده تر کنیم، چیزهای عجیب و غریب بیشتری در انتظار است. به عنوان مثال، وقتی آلکیل هالید را در زیر می گیریم، از نظر تئوری می توانیم دو واکنش حذف متفاوت داشته باشیم. هنگامی که از NaOCH3 به عنوان پایه خود استفاده می کنیم، محصول با پیوند دوگانه بین C2 و C3 غالب می شود. اما وقتی از پایه NaOC(CH3)3 به عنوان پایه خود استفاده می کنیم، محصول اصلی دارای پیوند دوگانه بین C1 و C2 است. چه اتفاقی می تواند در اینجا بیفتد؟

در نهایت، به نظر می‌رسد که واکنش‌های حذف نیز به استریوشیمی آلکیل هالیدهایی که استفاده می‌کنیم حساس هستند. به عنوان مثال، اگر با اولین آلکیل هالید زیر شروع کنیم (جایی که Br و گروه متیل cis هستند)، محصول اصلی را به دست می آوریم که پیوند دوگانه بین C1 و C2 است. همچنین مقدار کمی از محصول با پیوند دوگانه بین C1 و C6 وجود دارد.

با این حال، اگر همه چیز را ثابت نگه داریم به جز استفاده از ترانس آلکیل هالید، محصول را فقط با آلکن بین C1 و C6 به دست می آوریم و اصلاً هیچ یک از آلکن C1-C2 را به دست نمی آوریم.

چرا این می تواند باشد؟

به مرور در مورد چگونگی پاسخ به برخی از این سوالات صحبت خواهیم کرد. اما در حال حاضر، فقط قادر به تشخیص واکنش های حذف محل خوبی برای شروع است.

پست بعدی در سری: مقدمه ای بر واکنش های بازآرایی