با پیگیری 4 الگوی مهم واکنش در سازمان 1 و مقدمه ای بر واکنش های اسید-باز، در اینجا دومین الگوی اصلی آمده است. به آن جایگزینی نوکلئوفیل می گویند. من در این پست به هسته دوست ها و الکتروفیل ها نمی پردازم. نکته در واقع این است نه به فهمیدن اینجا چه خبره!

نکن فهمیدن واکنش های زیر فقط روی توانایی دیدن یک چیز تمرکز کنید: چه پیوندهایی تشکیل می شود و چه پیوندهایی شکسته می شود.

فقط همین یک چیز بعداً به جزئیات بیشتری در مورد اینکه چرا اتفاق می افتد خواهیم پرداخت. اما امروز نه.

در اینجا سه ​​نمونه از واکنش های جانشینی هسته دوست وجود دارد.

الگوش چیه؟ در هر مورد، ما هستیم شکستن پیوند در کربن و تشکیل پیوند جدید در کربن. (و بله، نمک ها نیز تشکیل می شوند … اما این است ارگانیک. آلی شیمی، بنابراین ما کربن محور هستیم.)

این یک الگوی بسیار رایج برای واکنش ها است و شما آن را بارها و بارها در Org 1 و Org 2 خواهید دید.

حال بیایید زمینه را برای بحث بعدی آماده کنیم. در اینجا نتایج جالبی وجود دارد که آزمایش به ما بگو. ما این اطلاعات را با فکر کردن به آنچه اتفاق می‌افتد و پیش‌بینی به دست نمی‌آوریم – ما باید بازجویی کردن طبیعت تا او را وادار به دست کشیدن از رازهای خود کند.

مشاهده جالب شماره 1: وقتی سرعت واکنش را اندازه گیری می کنیم. در برخی از واکنش های جانشینی سرعت متناسب با غلظت است دو گونه مختلف (به عنوان مثال الکل و HBr). در موارد دیگر، فقط به غلظت آن بستگی دارد یک گونه (یعنی الکل). جالب هست!

مشاهده جالب شماره 2: در موارد خاص (مانند واکنش زیر) سرعت واکنش به این بستگی دارد نوع از آلکیل هالید آلکیل هالیدهای اولیه کند هستند، اما آلکیل هالیدهای سوم سریع هستند.

مشاهده جالب شماره 3: در موارد دیگر، سرعت واکنش به نوع آلکیل هالید بستگی دارد، اما اولیه آلکیل هالید که سریع است. و آلکیل هالید ثالثیه حتی محصولات جایگزین نمی دهد … شما متوجه پیوند دوگانه در آنجا خواهید شد. این در واقع یک واکنش حذفی است.

مشاهده جالب شماره 4: در نهایت، خاصیتی وجود دارد که *برخی* از مولکول ها از نور پلاریزه شده صفحه دوار دارند. از اواخر قرن 19 شناخته شده است. در برخی از واکنش‌های جایگزینی، مولکول‌هایی که از نظر نوری فعال هستند، فعالیت نوری خود را در واکنش حفظ می‌کنند… اما در برخی دیگر، این «فعالیت نوری» ناپدید می‌شود.

چه خبر است؟ چگونه می توانیم فرضیه ای برای چرایی و چگونگی عملکرد این واکنش ها ارائه کنیم؟

پست بعدی در مجموعه واکنش‌های کلیدی: مقدمه‌ای بر واکنش‌های جمع

یا

شروع به یادگیری در مورد واکنش‌های جایگزینی، در سری: بررسی واکنش‌های جایگزینی