غیبت اخیر من، با 9 مولکول توضیح داده شد – استاد شیمی آلی

سلام مردم – مدتی گذشته است! بگذار توضیح بدهم.

همه چیز خیلی معصومانه شروع شد. در اواسط نوامبر متوجه شدم که برآمدگی کوچکی که در پشت گردنم ایجاد شده بود، به نظر می رسید که برای همیشه دردناک شده است.

اولش آزار دهنده بود یک روز چهارشنبه شب داشتم درس شمشیربازی می خواندم، متوجه شدم که گذاشتن ماسک باعث مالش اشتباه آن می شود. زیاد بهش فکر نکردم

سپس، مانند کوه سنت هلن، برآمدگی من شروع به رشد و رشد کرد. گردنم به شدت سفت شد، تا جایی که بررسی ترافیک از طریق پنجره سمت راننده، نیازمند چرخاندن تمام تنه ام بود. یک فوران قریب الوقوع به نظر می رسید.

[My wife took a picture, which I’ll spare you from seeing because it’s extremely gross. Plus I’m squeamish which is the whole reason why I never had any intention of going to medical school. ]

این یک کیست سباسه عفونی بود. دکترم از من خواست سولفامتوکسازول مصرف کنم تا از عفونت باکتریایی جلوگیری کنم.

1-سولفامتازول

چند روز بعد به سختی توانستم از رختخواب بلند شوم و خیلی خسته بودم و علاوه بر آن تب و لرز می گرفتم. علاوه بر این، همانطور که پیش‌بینی می‌شد، کوه سنت هلن از سه قله جداگانه و “گدازه” فوران کرده بود. [that’s a euphemism for “sup” written backwards, folks] همه جا جاری بود باز هم خیلی بد

200px-MSH80_eruption_mount_st_helens_05-18-80-dramatic-edit
کوه سنت هلن فوران می کند

کیست باید برداشته می شد، بنابراین من با یک جراح ملاقات کردم که آن را بررسی کرد. هنوز برای عمل کمی نامرتب بود، بنابراین مجبور شدم چند روز دیگر برای جراحی صبر کنم. از آنجایی که سولفامتوکسازول هیچ تاثیری نداشت، به جای آن کلیندامایسین مصرف کردم:

2-کلیندامایسین

[Note the chiral centers there! We’ve got a sugar, first of all, and then a side chain containing a chlorine stereocenter. How many chiral centers in total? Answer at bottom]

خوشبختانه آنتی بیوتیک تاثیر زیادی داشت. دیگر احساس خستگی شدید نمی‌کردم و تب/لرز از بین رفته بود. وقتی همسرم در هفته شکرگزاری آمدند و یک کودک نوپا 30 پوندی را به مدت 2 ساعت از میان غارهای زیرزمینی روی سینه ام نگه داشتند، آنقدر احساس خوبی داشتم که با خانواده همسرم به غارهای ماموت در کنتاکی رفتم.

روز بعد جراحی من بود. آخرین چیزی که به یاد می‌آورم این بود که با چرخ به اتاق عمل می‌رفتم و بعد، در نقطه‌ای که یادم نمی‌آید، حتماً یک بیهوشی عمومی به من داده بودند، زیرا چیزی را که باید یک ساعت بعد از خواب بیدار شده بود با بانداژ روی تخت خوابیده بودم. پشت گردنم

معلوم شد که به من پروپافول دادند. که به صورت داخل وریدی تحویل داده می شود.

3- پروپوفول

این فقط برای ناک اوت کردن من بود. مسکن واقعی فنتانیل بود.

4-فنتانیل

بهبودی پس از بیهوشی جالب نبود. باقیمانده روز چهارشنبه یا به خواب سپری شد، یا روی صندلی نشسته بودم و با گردن سفت خود، برداشت از بنای یادبود آب لینکلن را انجام می دادم. این عمل جراحی نیز باعث شد که گردنم درد قابل توجهی داشته باشد، اما خوشبختانه برای این منظور برای من هیدروکودون تجویز شده بود که برای خوابیدن ضروری بود.

5-هیدروکودون

روز بعد با چشمان خون آلود، پا درد و خون دماغی که از بین نمی رفت از خواب بیدار شدم. بعد از یک روز انتظار، روز جمعه بالاخره به اورژانس بیمارستان رفتم تا معاینه شوم.

پس از اجرای باتری استاندارد آزمایش‌ها، پزشکان به من گفتند که تعداد پلاکت‌های من 34 است. تعداد پلاکت‌های انسان عادی بین 150 تا 300 است. زیر 20 بلافاصله شروع به تزریق خون می کنند.

تشخیص چیزی به نام DIC (انعقاد داخل عروقی منتشر) بود که زمانی است که شما خونریزی و لخته شدن همزمان داشته باشید. [that pain in my leg?  blood clot]. مقاله ویکی‌پدیا در مورد DIC چندان اطمینان‌بخش نبود:

«پیش‌آگهی برای مبتلایان به DIC، صرف‌نظر از علت، اغلب ناگوار است: بین 10 تا 50 درصد بیماران خواهند مرد.»

DIC به طور کلی یک علت ریشه ای دارد، بنابراین مشکل در تلاش برای کشف اینکه چه چیزی در وهله اول آن را شروع کرده است. بنابراین یک سری سوالات در مورد قرار گرفتن در معرض باکتری ها، ویروس ها و غیره از من پرسیده شد و سپس یکی از پزشکان با جدیت از من پرسید:

“آیا در معرض مواد شیمیایی قرار گرفته اید؟”

10 سال کار در آزمایشگاه های شیمی آلی و رسیدگی به مجموعه بی شماری از خطرات زیست محیطی بسیار سمی [safely of course] ?

من پاسخ دادم: «تقریباً همه آنها».

صورتش افتاد. اوه این تحلیل ما را پیچیده خواهد کرد».

هه هه.

به طور خلاصه، آنها مرا در بخشی از بیمارستان که معمولاً برای گیرندگان پیوند اختصاص داده می شود، قرار دادند و به مدت 3 روز از من آنتی بیوتیک جدی گرفتند.

چندین سال پیش مقالات ایوانز و بوگر در مورد سنتز وانکومایسین را خوانده بودم، اما هرگز شخصاً آن را “نشنیده بودم”. نمی توانم بگویم که بودن در یک ونکو دریپ لذت بخش بود – هرگز بیش از 2 ساعت متوالی نخوابیدم.

با این حال، خود مولکول به همان زیبایی است که می آیند:

6-وانکومایسین

[how many amino acids can you find? how many sugars?]

همزمان با وانکومایسین یک قطره زوسین که از مشتقات پنی سیلین است به من داده شد. طی سال‌ها باکتری‌ها با سنتز پروتئین‌هایی که حلقه بتالاکتام را بدون آسیب رساندن به ارگانیسم می‌شکنند، مقاومت در برابر پنی سیلین ایجاد کرده‌اند. [beta lactamases]. یک قدم جلوتر از مسابقه تسلیحاتی، zosyn آنتی بیوتیک پنی سیلین پیپراسیلین را با تازوباکتام مهارکننده بتالاکتاماز ترکیب می کند.

7-زوسین

کار کرد؟ به جرات می توان گفت که باکتری های معده من در معرض تسلیم شدن هستند. با این حال به نظر نمی رسد که علت اصلی بیماری را بررسی کند.

پس از سه روز ویزیت طوفانی از سوی پزشکان، تیم جراحی، هماتولوژیست ها و پرستاران (خیلی مهربان) که خون گرفتند، به من هپارین دادند. [a blood thinner] سعی کنم تعدادی از پلاکت هایم را از لخته خون «آزاد کنم». این ترفند را انجام داد – تعداد پلاکت های من از اواسط دهه 40 شروع شد به دهه 60، 80، و سپس – در روز پنجم من در بیمارستان – تعداد پلاکت های سه رقمی (و آزادی).

220px-هپارین-2D-اسکلتی
واحد مونومر هپارین

پاداش من برای خروج از بیمارستان این بود که برای دو هفته آینده هپارین خود را تجویز کنم که با ضربه زدن به معده دو بار در روز از طرف دیگر انجام شد. در نهایت تعداد پلاکت ها در محدوده 213 بود، بنابراین به نظر می رسد همه چیز روشن است. تا به امروز هیچ کس دقیقاً نمی داند چه چیزی باعث این ماجراجویی کوچک شده است، اگرچه موارد جدی مانند سرطان خون رد شده است.

به عنوان یک فرد سالم که قبلاً هرگز به دلیل هیچ نوع بیماری در بیمارستان بستری نشده بود، این یک درس گشایش در مورد ارزش بیمه سلامت بود.

جراحی جزئی برای برداشتن کیست – چیزی که به عنوان یک روش معمولی شناخته می شود – بیش از 16000 دلار هزینه دارد. هزینه اقامت 5 روزه در بیمارستان بیش از 28000 دلار است. بدون بیمه، این امر از نظر مالی فلج کننده بود. با بیمه، هزینه های از جیب من فقط حدود 3 هزار خواهد بود.
اسکرین شات 06/01/2015 در ساعت 12.01.49 بعد از ظهر

بنابراین این ماجراجویی کوچک، همراه با تعطیلات تعطیلات، و تلاش برای پایان دادن به دو پروژه بزرگ برای MOC که امیدوارم به زودی اعلام کنم، غیبت را توضیح می دهد.

این، و یادگیری نواختن بانجو که برای کریسمس گرفتم.

بانجو

امیدوارم استراحت خوبی داشته باشید – و سال نو مبارک! در پست بعدی به سری خود در مورد الکل ها، اترها و سایر مولکول های مرتبط باز خواهیم گشت.


1) کلیندامایسین دارای 9 مرکز کایرال است.

2) محصول کلرزنی پروپوفول به این شکل است. هم OH و هم ایزوپروپیل مدیران عملیات هستند، اما OH گروه فعال‌تری است، بنابراین از آنجایی که «اهداکننده قوی‌تر برنده می‌شود» کلر به گروه OH ختم می‌شود:

آزمون 10 پروپوفول

توجه – نظر دهنده opsimath اشاره می کند که وجود OH به شدت حلقه را فعال می کند و کاتالیزور AlCl3 در این مورد مورد نیاز نخواهد بود. [this is also the case for halogenation of other highly activated rings such as furans, pyrroles and indoles] کتاب های درسی اغلب از ذکر جزئیات ظریفی مانند این غفلت می کنند.

3) ونکومایسین دارای 7 اسید آمینه و 2 قند است.

نکته پایانی در زیر – با نگاهی به ساختار پروپافول قابل توجه است که چقدر به ساختار مکمل غذایی رایج BHT نزدیک است. نمی دانم آیا BHT تا به حال از نظر خواص بیهوشی آزمایش شده است؟

دیدگاه‌ خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *