شش مکانیسم را به قیمت یک عدد بیاموزید - شیمی آلی استاد شوید

بنابراین در مرحله ای از Org 2، احتمالاً از شما انتظار می رود که مجموعه ای از مکانیسم ها را یاد بگیرید.

مثل این ها:

تبدیل کربوکسیلیک اسیدها به استر (استریفیکیشن فیشر)
هیدرولیز استرها به اسیدهای کربوکسیلیک
هیدرولیز آمیدها به اسیدهای کربوکسیلیک
تشکیل ایمین ها از کتون ها/آلدئیدها و آمین ها
هیدرولیز ایمین ها به کتون ها/آلدئیدها و آمین ها.
تشکیل انیدریدها از اسیدهای کربوکسیلیک

شش مکانیسم مختلف. این بدان معناست که برای هر یک از این واکنش ها مجموعه ای کامل از مراحل مختلف را بنویسید و یاد بگیرید.

کار زیاد به نظر می رسد، اینطور نیست؟

اگر بتوانید مدت زمانی را که برای انجام این مکانیسم‌ها صرف می‌کنید کاهش دهید، چه می‌شود با ضریب شش? این ارزش یادگیری را دارد، درست است؟

خب تو خوش شانسی شش واکنش ذکر شده ممکن است متفاوت به نظر برسند، اما در واقع مکانیسم یکسانی دارند. بنابراین اگر یاد گرفته اید که یکی از آنها چگونه کار می کند – در واقع همه آنها را یاد گرفته اید. بیایید آن را با استفاده از اولین واکنش (تشکیل استرها از الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک) به عنوان مثال تجزیه کنیم.

مرحله 1: پروتوناسیون

واکنش با پروتونه شدن بر روی اکسیژن پیوند C=O (یا C=N) آغاز می شود. این بدان معناست که اکسیژن (یا نیتروژن) چگالی الکترونی کمتری برای به اشتراک گذاشتن با کربن کربونیل دارد. کربن کربونیل که از نظر الکترونی فقیرتر است، اکنون به الکتروفیل بهتری تبدیل شده است که…

1،2-افزودن (مرحله 2)

به موجب آن هسته دوست به کربن کربونیل اضافه می شود و پیوند جدیدی تشکیل می دهد و آن را می شکند [PI] پیوند بین کربن و اکسیژن توجه داشته باشید که نوکلئوفیل خنثی بار مثبت دارد و اکسیژن کربونیل (سابق) خنثی است. اکنون یک واکنش باز اسیدی می تواند رخ دهد، نامی جذاب برای آن….

انتقال پروتون (مرحله 3)

جایی که یک پروتون از اتمی که قبلاً به عنوان هسته دوست عمل می کرد به اتم دیگری روی مولکول (یا O یا N) منتقل می شود. هنگامی که پروتون منتقل شد، گروه بسیار کمتر پایه می شود، که همچنین به این معنی است که گروه ترک بسیار بهتری خواهد بود. بنابراین یکی از جفت‌های تنها از یک اتم مجاور، پیوند پی جدید با کربن تشکیل می‌دهد که در نتیجه…

1،2-حذف (مرحله 4)،

بیرون ریختن یک مولکول خنثی (مانند H₂O یا NH₃) به عنوان یک گروه ترک. فقط یک قدم دیگر باقی مانده است. اتم شرکت کننده در پیوند جدید پی دارای بار مثبت است، به این معنی که باید آن را حذف کنیم تا گونه خنثی به دست آوریم – مرحله ای که ما آن را…

پروتون زدایی (مرحله 5)