یکی از مهارت هایی که باید در اوایل Org 1 توسعه دهید، یادگیری قراردادهای مختلف برای رسم مولکول ها است.

بیایید از بوتان به عنوان مثال استفاده کنیم. بوتان مولکولی بسیار خسته کننده است، صادقانه بگویم. این چهار کربن پشت سر هم است. نه خیلی بیشتر از این.

با این حال، حتی یک مولکول ساده مانند بوتان را می توان به روش های مختلف نشان داد. هدف این پست نشان دادن نمونه ای از بسیاری از راه های معقول برای ترسیم آن (همراه با چند روش مسخره) است.

اول از همه ما سه قرارداد نامگذاری استاندارد را داریم.

• این ترسیم پیوند خطی – اولین روشی که یاد می گیریم: واضح، سرراست اما طولانی.
• این فرم متراکم – مفید برای مولکول‌های ساده و سازگار با واژه‌پرداز – CH₃CH₂CH₂CH₃.
• نقشه های خطی – ساده ترین، سریع ترین، موثرترین راه برای رسم مولکول ها. هر خط یک پیوند کربن-کربن را نشان می‌دهد، به این معنی که هر «پیچیدگی» در زنجیره (شامل نوک‌ها) یک اتم کربن را نشان می‌دهد. ترفند در اینجا این است که تشخیص دهید که پیوندهای هیدروژنی کربن “پنهان” هستند – به این معنی که حتی آنها رسم نشده اند، باید بدانید که هنوز آنجا هستند.

با این حال، همانطور که به زودی می بینید، معمول است که این قراردادها را به شدت رعایت نمی کنید. به عنوان مثال، من شیمیدانان زیادی را می شناسم که از ترسیم یک گروه متیل به عنوان یک خط مستقیم اجتناب می کنند، زیرا آنها نگران هستند که ممکن است به طور کلی نادیده گرفته شود یا به عنوان یک هیدروژن اشتباه گرفته شود. [I do this a lot on this site by the way – sorry if this has caused any confusion]. بنابراین گاهی اوقات نقاشی هایی مانند شکل زیر را مشاهده می کنید که ترکیبی از نقشه های خطی و فرمول های مولکولی متراکم هستند.

توجه داشته باشید که CH3 را می توان به صورت H نیز ترسیم کرد₃C زیرا به این ترتیب واضح تر است که کربنی است که به بقیه زنجیره متصل است. مولکول ها دقیقاً یکسان هستند – دقیقاً یکسان – اما صرفاً برای اهداف زیبایی شناختی به روشی متفاوت نوشته شده اند.

البته از آنجا پیچیده تر می شود. CH₃ گروه به قدری بالا می آید که ما یک مخفف مشترک برای آن داریم – “Me” برای متیل. نباید با فلز اشتباه شود. این متفاوت است. همچنین می توانیم از اختصارات ethyl (Et)، پروپیل (Pr)، بوتیل (Bu) و غیره استفاده کنیم.

بنابراین با جایگزینی “CH3” به جای “من” می توانیم موارد زیر را ترسیم کنیم.

توجه داشته باشید که در حالی که انجام این کار مضحک است، Et-Et نیز مانند Bu-H راهی برای به تصویر کشیدن بوتان خواهد بود. مضحک است زیرا راه های بسیار بهتری برای به تصویر کشیدن آن وجود دارد، اما از نظر فنی هنوز هم نشان دهنده بوتان هستند.

و زمانی که بخواهیم این مولکول ها را به صورت سه بعدی به تصویر بکشیم، می تواند پیچیده تر شود. قرارداد dash-wedge روش ما برای به تصویر کشیدن مولکول های سه بعدی در یک صفحه صاف است. یک پیوند گوه‌ای نشان‌دهنده «بیرون» صفحه است – اگر عینک‌های سه بعدی به چشم می‌زدید، تقریباً می‌توانید تصور کنید که جلوی خود دراز کرده و آن را بگیرید – در حالی که پیوندهای شکسته نشان‌دهنده پیوندهایی هستند که از شما دور هستند، پشت صفحه.

همچنین می‌توانیم از این خط برای به تصویر کشیدن اسکلت کربن استفاده کنیم، در حالی که پیوندهای هیدروژن را به‌عنوان خط تیره و گوه‌ها به تصویر می‌کشیم تا آنها را به‌صورت سه‌بعدی به تصویر بکشیم. انجام این کار به درستی نیاز به تمرین دارد تا مطمئن شویم کربن ها به درستی به عنوان چهار وجهی نمایش داده می شوند.

در نهایت پیش بینی ها وجود دارد – پیش بینی اسب اره، نیومن و فیشر. اسب اره یک روش جانبی برای به تصویر کشیدن مولکول ها است که به وضوح جهت گیری های مختلفی را نشان می دهد که ما از طریق چرخش پیوند (یعنی ترکیب ها) به دست می آوریم. این روشی است که نسبت به نیومن ساده‌تر برای تجسم ترکیب‌ها قابل درک است، اما احتمالاً چندان مفید نیست، بنابراین چندان مورد استفاده قرار نمی‌گیرد.

برجستگی نیومن با اسب اره تفاوت دارد زیرا نمای جلو است – ما در امتداد یکی از پیوندهای کربن-کربن نگاه می کنیم و نمای پشتی به جز پیوندهای آن مبهم است. شما می توانید این را شبیه به دید ما از خورشید گرفتگی تصور کنید، جایی که ماه به طور کامل دید ما از خورشید را مسدود می کند به جز تاج که در امتداد لبه ها بیرون زده است. هدف از طرح ریزی نیومن این است که تجسم ترکیبات را آسان می کند.

هدف اولیه طرح فیشر ارائه یک قرارداد برای به تصویر کشیدن آسان مولکول های سه بعدی در یک صفحه صاف بود، اما این تا حد زیادی توسط نمودار گوه و خط تیره جایگزین شده است. اگرچه طرح فیشر معمولاً برای مولکول های خسته کننده مانند بوتان که فاقد هر گونه استریوشیمی جالبی هستند استفاده نمی شود، اما همچنان می بینید که از آن برای مولکول هایی مانند قند استفاده می شود. قطعاً در چند فصل اول کتاب درسی خود با آن مواجه خواهید شد.

این خط پایین در اینجا مهم است که درک کنیم که حتی یک مولکول ساده مانند بوتان را می توان به طرق مختلف به تصویر کشید، و اگرچه در ابتدا در مورد این سه چیز یاد گرفتید. ساده انواع نقشه ها (نقشه های پیوند خطی، متراکم و خطی) اشکال ترکیبی زیادی وجود دارد که مورد استفاده قرار می گیرند. علاوه بر این، هنگامی که استریوشیمی وارد بازی می شود، خط تیره ها و گوه هایی برای نگرانی وجود دارد، و همچنین پیش بینی های اسب اره، نیومن و فیشر وجود دارد.

فقط آگاه باشید

1. چه هر یک از کنوانسیون ها نمایندگی کند
2. اختصارات رایج (Me، Et، Pr، Bu..)
3. هدف/استفاده از هر کنوانسیون

و تو باید خوب باشی

امیدوارم همه اینها به طرز مسخره ای گیج کننده نبوده باشد. در صورت لزوم در نظرات به من فریاد بزنید.