سیکلوآلکان ها: دو پیامد کلیدی این واقعیت که هیدروکربن ها می توانند حلقه تشکیل دهند
در چند هفته اول کلاس شیمی آلی، یاد گرفتیم که:
- کربن می تواند تا چهار اوراق قرضه تک
- کربن با چهار پیوند منفرد الف را می پذیرد چهار وجهی هندسه (زاویه پیوند ایده آل: 109.5 درجه)
- در مقایسه با سایر اتم های جدول تناوبی، [O, N, S, Si for example] کربن با خود پیوندهای بسیار قوی ایجاد می کند و بنابراین می تواند تشکیل شود زنجیرهای پایدار
- پیوندهای تک کربن-کربن می توانند آزادانه بچرخدو اشکال سه بعدی که به وجود می آیند (“ترکیبات”) می تواند به طور قابل توجهی از نظر انرژی متفاوت باشد.
هیچ چیز عجیبی در مورد آن تا کنون وجود ندارد. این چطوره:
- علاوه بر تشکیل زنجیره، اتم های کربن نیز می توانند تشکیل شوند حلقه
در این اولین پست در این مجموعه در مورد سیکلوآلکان ها، ما دو پیامد کلیدی این واقعیت را که کربن می تواند حلقه تشکیل دهد، مورد بحث قرار خواهیم داد و سپس با پست های بعدی در این زمینه به جلو خواهیم رفت.
فهرست مطالب
- هر حلقه تعداد هیدروژن را دو برابر کاهش می دهد
- سیکلوآلکان های کمتر از 8 کربن را نمی توان بدون شکستن پیوندهای کربن-کربن به داخل و خارج کرد
- یادداشت
1. هر حلقه تعداد هیدروژن را دو برابر کاهش می دهد
یکی از اولین پیامدهای این واقعیت که کربن می تواند حلقه تشکیل دهد را می توان با مقایسه فرمول مولکولی متراکم آلکان های خطی با آلکان های حلقوی پیدا کرد.
توجه کنید که چگونه فرمول آلکان های خطی از الگوی H = 2n + 2 پیروی می کند (که در آن “n” تعداد کربن ها است) در حالی که فرمول سیکلوآلکان ها از الگوی H = 2n پیروی می کند.
فقط با تشکیل یک حلقه، تعداد هیدروژن ها دو تا کاهش می یابد!
راستی، هر حلقه متوالی مقدار هیدروژن را دو برابر کاهش می دهد – مولکول های دو حلقه ای زیر هر کدام از الگوی #H = 2n –2 پیروی می کنند.
و مولکول سه حلقه ای از الگوی #H = 2n –4 پیروی می کند.
[Bonus Q – how many hydrogens would be in a tetracyclic molecule with 20 carbons (and no multiple bonds)? ]
چرا این مهم است؟ همانطور که بعدا خواهید دید، ما می توانیم از این واقعیت استفاده کنیم که هر حلقه تعداد هیدروژن مولکول را 2 کاهش می دهد تا در برخی موارد به ما کمک کند ساختار ترکیبات ناشناخته را استنتاج کنیم. این می تواند یک سرنخ کوچک باشد، اما با این وجود مهم است. [A look ahead – Degree of Unsaturation]
2. سیکلوآلکان های کمتر از 8 کربن را نمی توان بدون شکستن پیوندهای کربن-کربن به داخل و خارج چرخاند.
مشاهده جالب دومی در مورد سیکلوآلکان ها وجود دارد که دفعه بعد با جزئیات بسیار بیشتر در مورد آن صحبت خواهیم کرد، اما مهم است که از این مسیر کنار گذاشته شود زیرا اغلب نادیده گرفته می شود. ببینید چگونه آن فضای خالی در وسط یک حلقه سیکلوآلکان وجود دارد؟ بسیاری از وسایل روزمره خانگی – کمربند، کش، مچ بند – را می توان به راحتی از داخل چرخاند. آیا می توانیم همین کار را با سیکلوآلکان ها انجام دهیم؟ دبلیوزمانی اتفاق می‌افتد که ما سعی می‌کنیم آنها را به داخل برگردانیم؟
از آنجایی که نشان دادن این به جای گفتن آن بسیار ساده تر است، یک ویدیوی سریع ساختم.
نتیجه نهایی این است که سیکلوآلکان های کمتر از 8 کربن هستند را نمی توان به داخل برگرداند بدون شکستن پیوندهای کربن و کربن بیش از 99٪ از حلقه هایی که در Org 1 / Org 2 خواهید دید در این دسته قرار می گیرند.
این پیامدهای گسترده ای دارد که در پست بعدی این مجموعه درباره آن صحبت خواهیم کرد، یعنی اینکه ایزومرهای “cis” و “trans” را ایجاد می کند که نمی توانند به یکدیگر تبدیل شوند.
پست بعدی: سیس و ترانس سیکلوآلکان
یادداشت
این واقعیت که سیکلوآلکان ها حلقه ها را تشکیل می دهند، انواع پیامدهایی دارد که تا زمانی که با آنها مواجه نشوید، پیش بینی آنها دشوار است.
بیایید یک قیاس بدون هزینه شطرنج انجام دهیم.
یکی از قوانین مهم در شطرنج این است که اگر یک پیاده به انتهای صفحه راه پیدا کند، می توان آن را به مهره ای از انتخاب بازیکن ارتقا داد.
در 99 درصد مواقع، بهترین انتخاب یک ملکه است، اما موقعیت‌هایی (بسیار نادر) وجود دارد که در آن ارتقاء به یک قطعه متفاوت – برای مثال یک شوالیه – بهینه است (پایین را ببینید). [link]
باحال، ها؟ مثالی مانند این به طور منطقی از قواعد بازی سرچشمه می گیرد، اما شما واقعاً نمی توانید موقعیت هایی مانند این را تصور کنید تا زمانی که زمان زیادی را در اختیار داشته باشید.