سوال: آیا این مولکول ها انانتیومر، دیاسترئومر یا یکسان هستند؟

اگر فوراً این را به عنوان یک مولکول با سطح تقارن داخلی (و بنابراین یک مولکول غیر طبیعی که قادر به داشتن انانتیومر نیست) تشخیص دادید، تبریک می‌گوییم. اگر نه، شما فقط به دام Meso افتادید.

Meso Trap یک ویژگی رایج در امتحانات و تست‌ها است تا مطمئن شوید که مفهوم کایرال را درک کرده‌اید و توجه کنید.

فقط برای روشن شدن چیزها، ترکیب مزو مولکولی است که دارای مراکز کایرال است، اما دارای صفحه تقارن داخلی نیز می باشد. این امر باعث می شود مولکول غیرخیلی باشد: انانتیومر ندارد و نور پلاریزه صفحه را نمی چرخاند.

این شبیه به پدیده ای است که در برخی گربه های دو سر و دو دم وجود دارد.

تله Meso معمولاً همراه با آزمایش برخی مهارت‌های مهم دیگر، به ویژه:

1) شناسایی انواع ایزومرها

2) دستکاری انواع مختلف نمودارهای شیمیایی

3) تعیین نامگذاری (R)/(S) برای استریوسترهای داده شده

4) شناسایی استریوشیمی انواع مختلف واکنش ها

اینها همه مهارت های اساسی هستند. ما در اینجا در مورد چیزهای بی اهمیت صحبت نمی کنیم.

می‌تواند به روش‌های آشکارا آشکار شود (مانند مثال بالا) یا به روش‌های مختلف، مانند این مثال‌ها، که در آن ترکیب مزو تقریباً واضح نیست و در برجستگی‌های مختلف ترسیم شده است.

Meso Trap همچنین می‌تواند به روش‌های دیگری مانند زمانی که از شما محصولات یک واکنش خواسته می‌شود، به شما نفوذ کند. در مثال زیر، ممکن است وسوسه شوید که نه تنها محصول واکنش بلکه انانتیومر آن را نیز وارد کنید. با این حال، در این مورد، محصول یک ترکیب مزو است … به این معنی که تنها یک محصول وجود دارد.

چگونه از افتادن در دام مزو جلوگیری کنیم

شناسایی یک ترکیب مزو به معنای توانایی تشخیص صفحه تقارن در یک مولکول است. توجه به این نکته مهم است که این می تواند از طریق یک پیوند یا از طریق یک اتم، مانند مثال های زیر، قطع شود.

اگر صفحه تقارن واضح نباشد چه؟ در آن زمان است که شما واقعاً باید نشان دهید که چند مهارت مهم دارید – مانند توانایی تشخیص مولکول‌های ترسیم شده در برجستگی‌های مختلف، نحوه انجام چرخش پیوند و نحوه تشخیص نام‌گذاری‌های (R)/(S).

واقعاً دو استراتژی اساسی برای شناسایی یک ترکیب مزو وجود دارد اگر در یک پیکربندی واضح ترسیم نشده باشد.

مسیر بیشترین مقاومت، اما بزرگترین پاداش، یادگیری مهارت انجام چرخش پیوند بر روی نمودارهای خط-گوه، پیش بینی های نیومن، برجستگی های فیشر و همچنین توانایی تبدیل بین سه نوع نقشه در صورت لزوم است. در مراحل اولیه، استفاده از کیت مدل برای بررسی کار شما بسیار ارزشمند است. با این مهارت‌ها می‌توانید هر ساختاری را که به شما داده شده است بگیرید و بتوانید پیوندها را به گونه‌ای بچرخانید تا آزمایش کنید که آیا این دو مولکول تصویر آینه‌ای هستند یا خیر.

یک روش کمی ساده تر برای تعیین مزو بودن یک ترکیب معین، استفاده از یک اصل ساده است: ترکیبات مزو یک صفحه آینه داخلی دارند. یعنی نه تنها باید 1) هر کربن در هر طرف یک صفحه آینه جانشین های یکسانی دارد، اما علاوه بر این 2) هر (R) stereocenter در یک طرف صفحه آینه باید توسط (S) stereocenter در طرف مقابل متعادل شود.. بنابراین اگر بتوانید به سرعت (R)/(S) را تعیین کنید، همچنین می توانید به سرعت تعیین کنید که آیا یک ترکیب معین مزو است یا نه بدون نیاز به انجام چرخش پیوند. اگر stereocenters نیستند در مقابل، نمی تواند مزو باشد. بسته به پیچیدگی مولکول، این می تواند راه بسیار سریع تری برای انجام کارها باشد.

عنصر کلیدی در جلوگیری از افتادن در دام Meso است پارانویا. وقتی از خود پرسیدند که آیا مولکول‌ها دیاسترئومرها/انانتیومرها هستند یا خیر، از خود بپرسید که آیا این یک مولکول متقارن است؟ هر زمان. پس از انجام واکنش افزودن به پیوند دوگانه، از خود بپرسید: “آیا این یک مولکول متقارن است؟”. این مورد خیلی بیشتر از آنچه انتظار می‌رود مطرح می‌شود – مخصوصاً در آزمایش‌ها.

همچنین بعداً در NMR ظاهر می شود، جایی که تشخیص صفحه تقارن به شما می گوید که چند سیگنال پروتون یا کربن متمایز را خواهید دید.

پاسخ ها: 1) یکسان (مزو) 2) الف)، ب)، ج) همه نمونه هایی از ترکیبات (مزو) یکسان هستند که به طور متفاوت ترسیم شده اند. 3) a سیس-دی متیل سیکلوهگزان (یک ترکیب مزو) می دهد، ب) (R,S)-2-3-دیبروموبوتان، همچنین یک ترکیب مزو می دهد.