نامه ای طولانی اما جالب از خواننده ای که من آن را «آنی» می نامم، در مورد اینکه چگونه آماده شدن برای امتحان «راه درست» (یادگیری مکانیسم های هر واکنش) در مقابل «راه اشتباه» (فلش کارت ها) در واقع منجر به این شد. بدتر نتایج (تاکیدات از آن من است).

در تمام زندگی‌ام شنیده‌ام که مردم می‌گویند: «در ترم اول اوهم، شما به یک انشعاب در جاده می‌روید که در آن برخی افراد تصمیم می‌گیرند یک سری چیزها را حفظ کنند، اما دیگران نیازی به حفظ کردن نخواهند داشت. زیرا آنها در اعماق آن را درک خواهند کرد. مطمئن شوید که در گروه دوم هستید زیرا، [insert a zillion reasons]”

من آن را به دل گرفتم. من در پاییز امسال یک دوره آموزشی ارگو فشرده می گذرانم. جمعه گذشته امتحان دوم خود را دادیم، اولین امتحانی بود که مکانیزمی داشت. من که مصمم بودم یکی از این به اصطلاح حافظان نباشم، تمام آخر هفته را صرف آموختن شاید سی مکانیسم از پایه کردم و بارها و بارها آنها را مرور کردم تا زمانی که تمام فشار دادن پیکان طبیعی و قابل درک و روتین بود. البته برخی از این‌ها (مثلاً… اوزونولیز) بسیار درگیر بودند و به نوعی دردناک بودند و هر ثانیه که در آشپزخانه‌ام می‌نشستم یاد می‌گرفتم که احتمالاً سه یا چهار ثانیه از طول عمر کلی من تمام می‌شد.

اما من به اصل مطلب می رسم، و هشدار اسپویلر، شامل ناله کردن است.

آزمایش واقعی غیرمنتظره بود. یک سوال مکانیزم معمولی این بود: “خوب، در اینجا یک آلکن احمقانه وجود دارد: اگر این شش معرف را به این ترتیب روی آن اعمال کنیم، محصول چه خواهد بود؟” و سپس شش معرف فقط از بالا به پایین در بالای فلش مرکزی چیده می شوند.

من نمی دانستم که قرار است چنین سوالاتی وجود داشته باشد، و من فقط به این اشاره می کنم زیرا ناگهان احساس کردم در یک نوع عجیب و غریب هستم عیب. همانطور که مکانیسم ها را یاد گرفته بودم، هر یک از آن مسائل امتحانی لزوماً یک راهپیمایی مرگ پنجاه مرحله ای بود که حل، بررسی و بررسی مجدد هر کدام پانزده دقیقه طول می کشید.

اما برای همه کسانی که به تازگی سی فلش کارت سریع را فقط با مولکول / معرف / محصول اولیه حفظ کرده بودند، آن سؤالات سی و دومین دور پیروزی پلاگین و چاگ بود.

در حالی که این ایمیل احتمالاً به نظر می رسد که من فقط درباره احساس گمراهی یا فریب خوردنم یا اینکه دوستانم در کلاس راه آسانی را انتخاب کرده اند، اظهار می کنم، واقعاً اینطور نیست، زیرا برعکس، احساس می‌کنم همه آنها در این مورد بسیار باهوش بودند، و من کاملاً طرح را از دست دادم، زیرا اکنون که اینجا نشسته‌ام، توانایی من برای قدم زدن قدم به قدم در میان اسرار متعدد هیدروبوراسیون نه تنها بی‌فایده به نظر می‌رسد، بلکه به طور قانونی در آن امتحان به من آسیب می‌زند.: آن بخش برای من یک ساعت طول کشید و می‌توانستم به راحتی متیل را اینجا یا آنجا بچرخانم، در حالی که کل ارتش فلش کارت همه امتیازها را می‌گرفتند، و یک ساعت بیشتر در تست، و یک هفته بیشتر با پای برهنه در ساحل دویدن. به سوی آزمونی که تصور می‌کنم برای آنها در بدترین حالت خوب و در بهترین حالت یک پیروزی بی چون و چرا مارکونیکوفی در کشیدن خطوط ریز بود.

اینجا چه اتفاقی افتاد؟

بیایید آنچه را که اتفاق افتاده است، تجزیه کنیم.

1. به دانش آموز توصیه شد که به خاطر سپردن واکنش ها و مکانیسم ها عواقب ناگواری خواهد داشت.
2. در آماده‌سازی، او زمان زیادی را صرف یادگیری همه مکانیسم‌ها با جزئیات کرد، و الگوی محصولات تشکیل‌شده در هر واکنش را به‌طور متناوب حفظ نکرد.
3. هنگامی که او در امتحان شرکت کرد، احساس کرد که نسبت به همتایان خود در «ارتش فلش کارت» در مضیقه قرار دارد، زیرا هرگز یاد نگرفت که به سرعت تعیین کند که محصول یک واکنش معین چیست بدون اینکه از مکانیسم آن عبور کند.
4. او احساس می کند که فریب خورده است، زیرا احساس می کند که “راه درست” را مطالعه کرده است – زمان زیادی را صرف یادگیری مکانیسم های فشار دادن فلش می کند – اما به خاطر آن جریمه شد، زیرا در آینده، احتمالاً استراتژی “فلش کارت” را اتخاذ خواهد کرد. خوب برای همسالانش

اساسا، این یک شکایت است آنچه در امتحان آزمایش شد اگر مربی او افراد را از نظر دانش مکانیزم‌ها آزمایش می‌کرد، او این کار را انجام می‌داد. اما در عوض، امتحان آن را آزمایش کرد محصولات از واکنش‌ها – و از این نظر، او حتی از طریق آماده شدن برای امتحانی که آزمایش‌هایی به این روش به زمان کمتری برای مطالعه نیاز داشت، در وضعیت نامساعدی قرار داشت.

توضیح اینکه چرا زمان بیشتری می برد نیاز به اضافه کردن یک رقم دارد. اجازه دهید نمونه ای از نوع سوالی که آنی به آن اشاره می کند را به شما نشان دهم:

در اینجا، یک آلکن اولیه به ما داده می شود، و سپس از ما خواسته می شود که نتایج 4 واکنش را برای به دست آوردن یک محصول نهایی اعمال کنیم (که من در مقیاس خاکستری نشان داده ام – بدیهی است که شما این را در امتحان نمی بینید).

راه “سریع” برای پاسخ به این سوالات این است که الگوی پیوندهایی که در هر واکنش تشکیل و شکسته می شوند را بدانید. این چیزی است که با ساختن فلش کارت به راحتی دریل می شود.

[For instance, 1) HBr, H₂O₂ and hν is addition of HBr to the alkene under free-radical conditions. This breaks the C-C pi bond, and forms C-H and C-Br in a way that Br adds to the least substituted carbon [anti-Markovnikov addition]. این یک آلکیل هالید جدید تولید می کند و مرحله 2) افزودن یک استیلید است که واکنش SN2 را انجام می دهد و CC را تشکیل می دهد و C-Br را می شکند. مرحله 3) هیدروژناسیون جزئی لیندلار یک آلکین است که پیوند آلکین CC pi را می شکند و دو پیوند CH مجاور را تشکیل می دهد تا یک سیس آلکن – و در نهایت، مرحله 4) دی هیدروکسیلاسیون یک آلکن با OsO است₄ دادن a syn دیول: CC pi را بشکنید و دو پیوند C-OH مجاور را روی یک سطح آلکن تشکیل دهید].

راه آنی، که بسیار کندتر است، نیاز دارد ترسیم مکانیسم برای هر واکنش به منظور به دست آوردن محصول نهایی. این مطمئناً دانش عمیق تر از هر واکنش را نشان می دهد، اما بسیار وقت گیر است.

آنچه مربیان برای آن امتحان می کنند در نهایت نحوه مطالعه دانش آموزان را تعیین می کند

اگر مربی به جای آن تست کرده بود مکانیسم ها با واکنش‌های مختلف، به خوبی می‌توانست یکی از اعضای «ارتش فلش‌کارت» باشد که داستان «من بد مطالعه کردم» را به من ایمیل کرد، تصمیم گرفت فلش کارت‌های خود را پاره کند و در عوض پیکان را یاد بگیرد که برای هر واکنشی با جزئیات برای واکنش بعدی فشار می‌آورد. امتحان اما چند بار این اتفاق می افتد؟

اخیراً به چند ده امتحان (میان ترم و نهایی) در ترم اول شیمی آلی نگاه کردم که به ویژه روی آلکن ها تمرکز کردم. من 334 مشکل امتحان پیدا کردم. از آن 334، در اینجا نحوه خراب شدن آنها آمده است.

پیش بینی محصولات: 201
رسم معرف/واسطه: 49
مواد اولیه را ارائه دهید: 11
مکانیزم ارائه: 50
سایر موارد: 23

از این 334 سوال، 261 (78٪) برخی از انواع یک واکنش بودند که به راحتی با طراحی فلش کارت استاندارد قابل مطالعه بود (جاهای خالی برای SM، معرف و محصول). فقط 50 (15%) به یک مکانیسم مربوط بودند. حالا آن را با نمک زیاد در نظر بگیرید، زیرا سوالات مکانیزم معمولاً امتیاز بیشتری دارند، و این نمونه نسبتاً کوچکی از امتحانات بود، و همچنین فقط یک بخش از تعداد زیادی در شیمی آلی بود… اما شما این ایده را متوجه شدید. دانش آموزان از فلش کارت استفاده می کنند زیرا بسیاری از مربیان دانش آموزان خود را به گونه ای آزمایش می کنند پاداش این روش.

آماده سازی “کم عمق” زمان کمتری نسبت به آماده سازی “عمیق” نیاز دارد. بنابراین اکثر دانش آموزان باید از آنجا شروع کنند.

از این رو، من به اکثر دانش‌آموزان می‌گویم که هوشمندانه است “از سطحی شروع کنید، سپس عمیق شوید”. منظورم این است که قبل از اینکه به پاسخ دادن به «چگونه» یا «چرا» بپردازید، روی پاسخ دادن به سؤالات «چی» تمرکز کنید. سوال کلاسیک “چه” من، که روی سنگ قبر من خواهد بود، “چه پیوندهایی تشکیل می شود، چه پیوندهایی می شکند؟” است. [I covered Shallow vs. Deep in my last post on “Learning Reactions: A Checklist“]. یادگیری سؤالات واقعی نسبت به کار دشوار یادگیری برای به کارگیری مفاهیم زمان کمتری را می طلبد (مهارتی که اغلب برای تشدید آن نیاز به تمرین بسیاری از مسائل دارد).

استثناهایی وجود دارد – به عنوان مثال، من برخی از دانشجویان Maitland Jones را در NYU آموزش داده‌ام، و آنها به سرعت یاد می‌گیرند که فلش کارت‌ها به اندازه کار کردن با بسیاری از مشکلات مختلف مفید نیستند. و بسیاری از مربیان دیگر وجود دارند که دوست دارند دانش آموزان خود را به فکر وادار کنند (دانشگاه میشیگان، جورج میسون یو، و بسیاری از مدارس در ایالت نیویورک، برای شروع). اما اینها اکثریت نیستند.

آخرین کلمه ای که امیدوارم دانش آموزانی مانند آنی به ذهنشان خطور کند. نقطه ضعف ارتش فلش کارت این است که آنها شروع به فکر می کنند که یادگیری واقعیات واکنش ها است همه وجود دارد. در حالی که یادگیری حقایق کاملاً ضروری است، اما از اهمیت بیشتری نیز برخوردار است در آنجا متوقف نشویم، زیرا بسیاری از امتحانات نهایی (از جمله امتحانات استاندارد ACS) می توانند بسیار مفهومی باشند. کم عمق شروع کن… اما سپس رفتن به عمق.