این یک تصور غلط رایج است که علوم غیرشخصی هستند و به نوعی «کمتر انسانی» از «علوم انسانی» هستند. من با شما موافق نیستم. آیا اساساً هیچ ویژگی انسانی از تمایل به اجتناب از کار غیر ضروری وجود دارد؟ میل به تراشیدن تنها پنج ثانیه بعد از ده دقیقه پیاده روی می تواند مسیری را که از میان باغ می گذرد بسوزاند. و همانطور که احتمالاً در ابتدای یک دوره شیمی آلی دیده اید، این درس مسئول پیشرفت ساختارهای شیمیایی از نمودارهای لوئیس (بسیار پر تلاش) به ساختارهای خطی و حتی فرمول های متراکم است. شیمیدانان آلی مانند بچه‌هایی که در مسیر پیاده‌روی از مدرسه به خانه از یک مزرعه عبور می‌کنند، شیمیدان‌های آلی به راه‌های کوتاهی برای رسم فرمول‌های شیمیایی رسیده‌اند. هیچ راهی برای دور زدن آن وجود ندارد: شما باید این را یاد بگیرید.

غیرممکن است که درک کنیم چقدر مهم است که یاد بگیریم ساختارهای شیمیایی را در اشکال متراکم ترشان تشخیص دهیم. اگر شیمی آلی یک زبان است، ساختارهای شیمیایی الفبای آن هستند. شما باید بدانید که چگونه آنها را بخوانید، بنویسید و تفسیر کنید. اگر کسی بخواهد در یادگیری شیمی آلی موفق باشد، این اختیاری نیست.

پس به هر حال نیروی محرکه همه اینها چیست؟ خوب، ترسیم خطوط سریع است. رسم اتم ها، بارها و نقطه ها (جفت های تنها) کند است. بنابراین وقتی بتوانیم از ترسیم اتم ها، بارها و نقطه ها خلاص شویم، سعی می کنیم این کار را انجام دهیم. زیرا ما می خواهیم تا حد امکان کمتر تلاش کنیم. یکی از بزرگترین دستاوردهای شیمی آلی ایجاد قراردادی بود که به موجب آن کسی می‌تواند یک خط مستقیم روی تخته سیاه بکشد و با چهره‌ای صاف به مخاطب بگوید: «معلوم است که این اتان است». نابغه ناب

توجه داشته باشید که فرمول های فشرده همیشه به سادگی “PrOH” نیستند، اما در این مورد به خوبی کار می کنند. ثانیاً، اگرچه من شخصاً طرفدار حذف هویت ضدیون‌ها (در این مورد سدیم) نیستم، اما اغلب به اندازه‌ای انجام می‌شود که مراقب آن باشم.

قرارداد برای فلش های منحنی تکرار می شود. اگر حداقل یک جفت الکترون روی یک اتم و همچنین بار وجود داشته باشد، اشکالی ندارد که فقط بار را رسم کنید و دنباله فلش را که از آن نقطه می آید نشان دهید. طبق قرارداد، ما می دانیم که بار منفی در اینجا به معنای یک جفت تنها است. نقاشی کردن کار کمتری است. (یک کلمه هشدار: اگر روی اتم منفی نباشد، شما باید جفت الکترون را رسم کنید تنبلی محدودیت هایی دارد.)

من این را مطرح می کنم زیرا دانش آموزی روز گذشته از من سؤالی پرسید که برای مخاطبان بزرگ تری تکرار می شد. ایناهاش:

سوال عالی است. ما همچنین می توانیم اصل کمترین تلاش را در اینجا به کار ببریم. خط تیره و فلش نیز کار اضافی برای کشیدن است. برای مثال در بالا به این ساختارها نگاه کنید:

مثال سمت چپ (با خط تیره و گوه) است کندتر کشیدن از مثال سمت راست، و علاوه بر این، در انجام این کار، هیچ اطلاعاتی گم نمی شود هیچ ابهامی وجود ندارد. بنابراین ساختاری که کمترین تلاش را برای ترسیم می کند، «برنده» است.

در مورد مثال پایین چطور؟ اگر واکنش هیدروژناسیون را مطالعه کرده باشید، باید بدانید که هر دو هیدروژن به یک سمت پیوند دوگانه (یعنی “افزودن syn”) تحویل داده می شوند و سیس محصول در این مورد در اینجا ما به مشکل بر می خوریم. ساختار بدون خط تیره / گوه می تواند نشان دهد یا شکل سیس یا ترانس. بنابراین ما باید خط تیره و گوه را معرفی کنید رفع ابهام و به وضوح نشان می دهد که واکنش فقط آن را ارائه می دهد سیس تولید – محصول. به عبارت دیگر، ما ساختارها را تا جایی که می‌توانیم ساده ترسیم می‌کنیم، اما نه ساده‌تر. توجه داشته باشید که اگرچه ما میتوانست هم خط تیره ها را برای گروه های متیل و هم برای هیدروژن ها قاچ ها را بکشید، ما واقعاً فقط باید خط تیره بکشیم. یا گوه ها در اینجا: رسم گروه های متیل با خط تیره دلالت دارد که هیدروژن های متصل (“پنهان”) گوه هستند. اینجوری کار کمتره! [Note 1]

چگونه بفهمیم “چه زمانی” خط تیره و گوه را بکشیم

داش ها و گوه ها اساساً هرگز در ترکیباتی که فاقد استریوستر هستند استفاده نمی شوند. کشیدن آنها “اشتباه” نیست، اما اینطور است تلاش اضافی که هیچ هدفی ندارد بنابراین ما معمولا فقط خطوط مسطح می کشیم، مانند این:

ترکیبات با یک استریو مرکز منفرد اغلب بدون خط تیره یا گوه ترسیم می شوند. به طور کلی آنها را بدون خط تیره یا گوه بکشید دلالت دارد که آنها مخلوطی از انانتیومرها هستند. به طور کلی، فقط در صورتی که بخواهید یک انانتیومر را به تصویر بکشید، خط تیره ها یا گوه ها را به داخل می کشید.

با این حال، اگر دو یا چند مرکز استریو وجود داشته باشد، احتمال وجود دارد دیسترئومرها در این موارد خط تیره ها و گوه ها به داخل کشیده می شوند جلوگیری از ابهام اما مراقب باشید – این لزوماً به این معنی نیست که آنها به عنوان یک انانتیومر منفرد وجود دارند. (همانطور که چارلی مانگر ممکن است بگوید، “شما نمی خواهید خیلی آسان باشد، حالا می خواهید”)

اگر همه اینها گیج کننده به نظر می رسد، با تمرین زیاد، منطقی به نظر می رسد. بدون شک از شما انتظار می رود که همه اینها را با اسمز یاد بگیرید. امیدواریم که این راهنمای مفیدی برای چیزهایی باشد که بیشتر مدرسان (و دکترا مانند من) مدتهاست که آنها را بدیهی می دانند. فقط به یاد داشته باشید که شیمیدان ها هم مثل بقیه انسان ها هستند: ما می خواهیم حداقل کار را برای کاری انجام دهیم که بتوانیم از پس آن برآییم.

[Note 1] – انتخاب ترسیم گروه های CH3 به عنوان خط تیره دلخواه بود. آنها می توانند به طور متناوب به صورت گوه کشیده شوند. امیدوارم بتوانید ببینید که در هر صورت این مولکول یکسان است.