تاد گالاگر، نویسنده ورزشی، سوالی را مطرح کرد که احتمالاً هر طرفدار هاکی در یک نقطه از آن پرسیده است. “آیا یک دروازه بان چاق بیمارگونه می تواند در NHL موفق شود؟”

همانطور که او در “اندی رادیک مرا با ماهی تابه کتک زد”، از تد لئونیسیس، مالک واشنگتن کپیتالز خواست تا به او اجازه دهد آزمایشی را انجام دهد. او تروور، دروازه‌بان کالج محلی را استخدام کرد تا یک کت و شلوار چاق 1000 پوندی بپوشد و سپس به بازیکنان NHL اجازه دهد تا تمرینات هدف را انجام دهند. نقل قول:

خم شدن دروازه بان تروور به خودی خود آزاردهنده بود: باسن روی یخ و پاها در مقابل او باز شده بود – واقعاً تنها راهی بود که یک نفر به این بزرگی قرار داشت. مطمئناً جاهایی برای گلزنی در اطراف سر و شانه های او وجود داشت، اما او بیشتر دروازه را پر کرد و دیدن خط دروازه را دشوار کرد.

اعتبار عکس: تاد گالاگر

———

به سادگی هیچ راهی وجود ندارد که این واکنش رخ دهد:

چرا که نه؟

تقریباً هر واکنشی در شیمی آلی به «حمله هسته دوست به الکتروفیل» خلاصه می شود. برای اینکه این اتفاق بیفتد، نوکلئوفیل (جفت تنها در CN) باید بتواند به الکتروفیل (اوربیتال ضد پیوند پیوند C-Br) برسد.

اگر آنها نتوانند ملاقات کنند، این اتفاق نمی افتد. و این اتفاق نمی افتد زیرا سه گروه آلکیل متصل به کربن، نزدیک شدن هسته دوست به الکتروفیل را مسدود می کنند: الکترون های هسته دوست به جای برخورد به اوربیتال ستاره سیگما (معروف به اوربیتال ضد پیوند)، به ابرهای الکترونی اطراف آلکیل برخورد می کنند. گروه ها. در شیمی آلی عبارتی برای این وجود دارد: مانع فضایی ما از این عبارت برای نشان دادن زمانی استفاده می کنیم که از وقوع یک واکنش جلوگیری می شود زیرا هسته دوست و الکتروفیل به جای واکنش به یکدیگر برخورد می کنند. آن را به عنوان یک پوک در نظر بگیرید که بی ضرر از لنت های دروازه بان منحرف می شود.

من با وحشت تماشا کردم که Caps شروع به تیراندازی کردند، اما تروور تک تک یازده عکس اول آنها را مسدود کرد، از جمله یک دستکش که شاید حتی از آن آگاه نبود که تشویق جمعیت را برانگیخت. بعد از یک سیلی به خصوص وحشیانه که کت و شلوار چاق را پاره کرد، ترور را چک کردم تا ببینم حالش چطور است. “زانویم درد می کند و نمی توانم نفس بکشم.” عالی، ترور! به کار خوب ادامه دهید!

مانع استریک مانع بزرگ برای S است_ن2 واکنش.* آن را بردارید و واکنش را تسریع کنید. چطور این کار را انجام دهیم؟ کربن را کوچکتر کنید. گروه های آلکیل را حذف کرده و با هیدروژن جایگزین کنید. سرعت واکنش به شدت افزایش می یابد.

فقط به یاد داشته باشید: هرچه دروازه بان کوچکتر باشد، شانس گلزنی بیشتر خواهد بود.

*یکی از راه های منطقی کردن واکنش پذیری ضعیف هسته دوست ها در حلال های پیوند هیدروژنی (یعنی پروتیک قطبی) این است که آنها هسته دوست استریكی تر مانع شده است. هرچه نوکلئوفیل الکترونگاتیوی بیشتری داشته باشد (مثلاً فلوئور، F)، «کت و شلوار چربی» مولکول‌های حلال پیوند هیدروژنی به آن بزرگ‌تر است.