صرف و رنگ

چرا گوجه فرنگی قرمز است؟ چرا هویج نارنجی است؟ چرا زرده تخم مرغ زرد است؟ و … چرا خون Vulcan سبز است؟

خوب، من قصد ندارم به آن مورد آخر دست بزنم، اما در مورد سه اول: یک سوال عالی.

فهرست مطالب

1. این مولکول های بسیار رنگی دارای پیوندهای پی مزدوج بسیار بالایی هستند
2. حذف Pi Bonds رنگ را تغییر می دهد (یا به طور کامل حذف می کند)
3. سفید کننده چگونه کار می کند: با از بین بردن پیوندهای پی
4. بنابراین، صرف چقدر دقیقاً با رنگ مرتبط است؟

---

در واقع 15 دلیل شیمیایی برای رنگ وجود دارد، اما امروز به بررسی دلیل رنگ های مشخص گوجه فرنگی، زرده تخم مرغ، هویج و بسیاری از رنگدانه های دیگر از طبیعت، مانند رنگ سبز برگ ها و رنگ قرمز می پردازیم. خون (هم). و بله، یک زاویه طیف سنجی در اینجا وجود دارد – اما تا پست بعدی منتظر می ماند.

قبل از پرداختن به «چرا»، همیشه دوست دارم به «چی» نگاه کنم. به طور خاص، در اینجا چند نمونه از مولکول های بسیار رنگی از زندگی روزمره آورده شده است. آیا به چیزی که همه این مولکول ها مشترک هستند توجه می کنید؟

بله، آنها پیوندهای دوگانه زیادی دارند. اما داشتن تعداد زیادی پیوند دوگانه اینطور نیست کافی برای اینکه یک مولکول قوی رنگ شود.

به عنوان مثال، لاتکس لاستیک طبیعی می تواند صدها یا هزاران پیوند پی داشته باشد، اما در عین حال سفید شیری است. [Note 1]:

1. این مولکول های بسیار رنگی تعداد زیادی دارند مزدوج پی اوراق قرضه

یه چیزی هست خاص در مورد نحوه چیدمان پیوندهای پی در لیکوپن، لوتئین و ب-کاروتن، برخلاف لاتکس لاستیک طبیعی: پیوندهای پی عبارتند از مزدوج

معنی آن چیست؟ [See: Are these alkenes conjugated?].

بررسی Quickie در مورد آلکنهای “مجموعه” در مقابل “غیر مزدوج”:

• در 1،3-هگزادین (بالا) توجه داشته باشید که دو پیوند دوگانه مجاور وجود دارد. این بدان معنی است که چهار sp متوالی وجود دارد² کربن‌های هیبرید شده که اوربیتال‌های p آن‌ها می‌توانند برای تشکیل یک «سیستم pi» توسعه‌یافته در یک ردیف قرار گیرند. [We’ll explain why this is important in the next post]
• در هگزادین 1،4، توجه داشته باشید که یک sp وجود دارد³ CH هیبرید شده₂ (“متیلن”) کربن جدا کننده دو پیوند دوگانه. CH₂ اوربیتال p موجودی برای همپوشانی با هر یک از پیوندهای پی مجاور ندارد، و بنابراین گفته می‌شود که این دو پیوند پی «ایزوله» هستند (یا اگر ترجیح می‌دهید غیر مزدوج هستند).

بیایید دوباره لیکوپن، لوتئین و بتاکاروتن را بررسی کنیم. هر کدام دارای سیستم های طولانی از پیوندهای پی مزدوج هستند.

• لیکوپن و بتاکاروتن هر کدام دارای 11 پیوند پی مزدوج هستند (لیکوپن همچنین دارای 2 پیوند پی جدا شده است)
• لوتئین دارای 10 پیوند پی مزدوج (با پیوند پی جدا شده) است.

این در مورد کلروفیل و هِم نیز صادق است که نمونه های پیچیده تری هستند اما اصول یکسانی اعمال می شود.

2. حذف پیوندهای دوگانه بر رنگ تأثیر می گذارد

بیایید با یک فرضیه شروع کنیم: رنگ به دلیل وجود یک سری طولانی از پیوندهای دوگانه مزدوج است.

چگونه می توانیم این ایده را آزمایش کنیم؟

یکی از راه ها انجام آزمایشی است که پیوندهای π را حذف کرد و بقیه مولکول را دست نخورده باقی گذاشت.

نمونه‌های متعددی از این واکنش‌ها را در بخش آلکن‌ها دیده‌ایم. یک کاندیدای عالی است هیدروژناسیون کاتالیزوریکه با استفاده از گاز هیدروژن پیوندهای CC π را می شکند و پیوندهای CH مجاور را تشکیل می دهد (H₂) در حضور یک کاتالیزور فلزی (مانند پالادیوم روی کربن، Pd/C).

در واقع، هنگامی که یک موضوع قرمز لیکوپن (C₄₀اچ₅₆برای هیدروژناسیون کاتالیزوری جامع، پرهیدرولیکوپن (معروف به “لیکوپن”) با فرمول C بدست می آید.₄₀اچ₈₂ – یک روغن بی رنگ

خط پایین: حذف سیستم π مزدوج منبع رنگ را حذف می کند!

3. سفید کننده با از بین بردن پیوندهای پی کار می کند

آیا این خیلی انتزاعی به نظر می رسد؟ آیا ما به یک برنامه واقعی نیاز داریم؟

جلوترش رو نگاه نکن:

از طریق GIPHY

لعنت به لیکوپن! چگونه می‌توانیم آن لکه‌های تند و زننده را با استفاده از دانش شیمی جدیدمان از لباس‌هایمان پاک کنیم؟

این یک ایده است که من به صورت رایگان ارائه می کنم:

از آنجایی که اکنون می دانید که لیکوپن مسئول رنگ قرمز سس کچاپ است و هیدروژناسیون کاتالیستی رنگ را از بین می برد، می توانید یک دستگاه خانگی برای هیدروژناسیون کاتالیستی پیراهن ها با فشار بالا بسازید و از شر لکه خلاص شوید. از آنجایی که هر خانواده می تواند از یکی استفاده کند، و حدود 100 میلیون خانوار در ایالات متحده وجود دارد، می توانید هر واحد را به قیمت چند صد دلار بفروشید، و قبل از اینکه متوجه شوید، یک کلاه بالا و یک مونوکل می خرید.

#میلیارد دلاری

یا … شما فقط می توانید از این استفاده کنید.

درست است: سفید کننده رنگ علف، سس کچاپ، خون، هویج و بسیاری از لکه های رایج دیگر مواد غذایی و سبزیجات را با واکنش با پیوندهای π مسئول رنگ این مولکول ها از بین می برد.

سفیدکننده (هیپوکلریت سدیم، NaOCl) با آلکن‌ها به روشی مشابه واکنش‌دهنده‌ای که قبلاً دیده‌ایم، Cl واکنش می‌دهد.₂ در اچ₂O. وقتی ساختار NaOCl را بررسی می کنید، توجه کنید که کلر به اتم الکترونگاتیو O بیشتر متصل است. این بدان معناست که کلر یک بار مثبت جزئی تحمل می کند. الکتروفیلیک بنابراین، NaOCl با نوکلئوفیل هایی مانند آلکن ها به روشی مشابه کلر واکنش می دهد₂ یا برادر₂، تشکیل یک پل میانی از طریق مسیر حلقه سه عضوی سپس پل حلقه ای 3 عضوی در بیشترین کربن جایگزین توسط حلال هسته دوست (در این مورد آب) مورد حمله قرار می گیرد.

بیایید این را به طور خاص در مورد لیکوپن (و با گسترش مولکول های دیگر) اعمال کنیم.

سفید کننده با از بین بردن پیوندهای پی مسئول رنگ قرمز لیکوپن عمل می کند:

لازم به ذکر است که لازم نیست سفید کننده برخورد کند هر باند پی. از بین بردن فقط چند مورد در آن توالی 11 پیوند پی مزدوج برای حذف رنگ قرمز کافی است.

پس شما بروید، مردم. اکنون می دانید که سفید کننده در واقع این کار را نمی کند تمیز هر چیزی. این فقط مولکول ها را تغییر می دهد تا دیگر رنگی نشوند. 🙂

4. صرف و رنگ: دقیقاً چقدر به هم مرتبط هستند؟

تا کنون، ما هیچ چیز اساسی در مورد منبع رنگ توضیح نداده‌ایم. تنها کاری که ما انجام داده‌ایم این است که تعدادی عکس زیبا، یک GIF بد، و عملکرد یک ماده شیمیایی خانگی را توضیح داده‌ایم. پس بیایید دست به کار شویم و پاسخ دادن به “چرا” را آغاز کنیم.

بیایید با چند نکته واضح شروع کنیم:

• موادی که انجام می دهند نه جذب نور مرئی، مانند آب، ظاهر می شود بی رنگ؛ یا در صورت پراکندگی ریز، سفید به دلیل پراکندگی نور (مثلاً ابرها).
• موادی که جذب در تمام فرکانس ها نور مرئی ظاهر خواهد شد سیاه

• بعد، و ببخشید اگر این برای شما واضح است، مولکول های رنگدانه ای که ما در مورد آنها صحبت کردیم بیرون ریختن سبک. [Luciferin from fireflies does, under certain conditions, but that’s chemiluminescence and we’re not talking about that here].
• آنچه ما به عنوان رنگ درک می کنیم، نوری است که وجود دارد منعکس شده است از این مولکول های رنگدانه

ما گوجه فرنگی های رسیده را قرمز می بینیم زیرا نور سفید به صورت نور قرمز به چشمان ما منعکس می شود. بنابراین بخشی از طیف مرئی موجود است جذب شده است توسط لیکوپن: ما نوری را می بینیم که جذب نمی کند.

بنابراین اگر ما چیزی را به عنوان قرمز، چگونه می توانیم بفهمیم که چه طول موجی از نور جذب می شود؟

برای موارد ساده، صدها سال است که مشخص شده است که وقتی نور یک رنگ خاص جذب می شود، تعارفی رنگ مشاهده می شود. یک ابزار رایج برای تعیین این است چرخ رنگ، که رنگ های مکمل را در طرف مقابل قرار می دهد. در اینجا یکی ساخته شده توسط شاعر آلمانی (و دانشمند آماتور) یوهان ولفگانگ فون گوته است.

• از چرخه رنگ مشخص می کنیم که رنگ رایگان قرمز سبز است. بنابراین اولین حدس خوب این است که لیکوپن موجود در گوجه فرنگی در جایی در گوجه فرنگی جذب می شود سبز بخشی از طیف مرئی
• به طور مشابه، رنگدانه هایی که ظاهر می شوند رنگ زرد تمایل به جذب در نیلی ناحیه طیف مرئی
• رنگدانه هایی که ظاهر می شوند نارنجی تمایل به جذب در آبی ناحیه طیف مرئی …. شما ایده را دریافت می کنید

بنابراین، همه آن پیوندهای پی مزدوج چه ربطی به لیکوپن دارند که نور سبز را جذب می کنند؟

سوال عالی حالا داریم وارد مسائل عمیق می شویم. این موضوع عالی است! اما برای درمان کامل باید تا پست بعدی صبر کرد.

پست بعدی: طیف سنجی UV-Visible

---

یادداشت

یادداشت 1. مفسر جان اشاره می کند:

نمونه لاستیک لاتکس کمی سیب و پرتقال است. رنگ سفید برای هر لاتکس/امولسیون رایج است و از ساختار فیزیکی پراکندگی ناشی می شود – ذرات امولسیون تمام نور را پراکنده می کنند. مقایسه بهتر لاتکس خشک شده است، اما معمولاً به دلیل ناخالصی ها زرد روشن هستند.