نقشه واکنش برای آلکین ها (PDF)

امروز، ما می‌خواهیم واکنش‌های آلکین‌ها را به نقشه واکنش خود اضافه کنیم، که تمام واکنش‌های اصلی را که تا کنون در یک دوره معمولی ترم اول بحث کرده‌ایم، به پایان می‌رساند.

1. خلاصه ای از واکنش های آلکین: افزودن، پروتون زدایی (+ SN2) و شکاف اکسیداتیو
2. واکنش های کلیدی آلکین ها
3. تجسم افزودن و واکنش‌های شکاف اکسیداتیو آلکین‌ها با نقشه واکنش
4. نقشه واکنش کامل PDF برای شیمی آلی ترم اول: آلکان ها، آلکیل هالیدها، آلکن ها و آلکین ها

---

1. خلاصه ای از واکنش های آلکین: افزودن، پروتون زدایی (+ SN2) و برش اکسیداتیو

مانند آلکن‌ها، مسیر اصلی موجود در واکنش‌های آلکین‌ها این است.علاوه بر این” – یعنی شکستن پیوند CC π و تشکیل دو پیوند منفرد جدید به کربن. محصول واکنش افزودن به یک آلکین یک آلکن است – و همانطور که قبلاً اشاره کردیم، واکنش‌های آلکن نیز تحت واکنش‌های افزودن قرار می‌گیرند. نتیجه این است که از آنجایی که آلکین ها دارای دو پیوند π هستند، باید همیشه مراقب احتمال دو واکنش های افزودنی رخ می دهد. علاوه بر این، اگر تنها یک افزودن اتفاق بیفتد، استریوشیمی اضافه باید به خوبی مورد توجه قرار گیرد، زیرا می تواند منجر به تشکیل ایزومرهای هندسی شود.پست را ببینید: علامت گذاری E و Z برای آلکن ها).

در نهایت، پیچیدگی اضافی در واکنش‌های آلکینی خاص وجود دارد که در واکنش‌های آلکن‌ها یافت نمی‌شود. هنگامی که آب به یک آلکین اضافه می شود، محصول حاصل یک “انول” است. (به پست: هیدروبوراسیون و اکسی مرکوراسیون آلکین ها مراجعه کنید)

و انول ها، همانطور که در Org 2 بیشتر خواهید آموخت، معمولاً گونه های نسبتاً ناپایداری هستند. از طریق فرآیندی به نام توتومریسم، (پست را ببینید: Keto-Enol Tautomerismآنها به ایزومرهای تشکیل دهنده خود تبدیل می شوند که حاوی گروه های کربونیل (C=O) مانند آلدئیدها و کتون ها هستند.

واکنش دیگری که در واکنش آلکن ها وجود ندارد این است deprotonation. آلکین ها هیدروکربن های اسیدی غیرعادی با pK هستند_آ از حدود 25 (آن را با آلکن ها مقایسه کنید (pk_آ = 43) و آلکان ها (pK_آ = 50). پروتون زدایی آلکین ها منجر به ایجاد پایه مزدوج آن، یک “استیلید” می شود که یک هسته دوست عالی است.پست: استیلیدها از آلکین ها را ببینید)

واکنش استیلیدها با آلکیل هالیدها (در S_ن2 واکنش) یکی از معدود واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن است که در Org 1 آموخته شد، که مسلماً آن را به مهم‌ترین واکنش برای یادگیری برای سنتز در این ترم تبدیل می‌کند.

در نهایت، آلکین ها نیز تحت تأثیر قرار می گیرند شکاف اکسیداتیو واکنش ها درمان آلکین ها با ازن یا KMnO₄ منجر به اسیدهای کربوکسیلیک می شود [terminal alkynes give carbonic acid, which decomposes to CO₂ and water].

2. واکنش های کلیدی آلکین ها

در اینجا لیستی از انواع واکنش های کلیدی آمده است:

3. تجسم افزودن و واکنش های برش اکسیداتیو آلکین ها با نقشه واکنش

یکی از راه‌های مفید برای کمک به تجسم این واکنش‌ها، ساختن یک نمودار «تار عنکبوتی» است که نشان می‌دهد چگونه آلکین‌ها به گروه‌های عاملی مختلفی تبدیل می‌شوند. این چیزی است که برای آلکین ها به نظر می رسد.

پست قبلی در مجموعه آلکین ها با عنوان “آلکین ها یک بوم خالی هستند” بود. آلکین ها یک بوم خالی هستند، زیرا علاوه بر تبدیل های خود، از طریق کاهش جزئی (Na/NH)₃ یا Lindlar) آلکین ها نیز می توانند به آلکن ها تبدیل شوند (که خود دارای واکنش های زیادی هستند) یا حتی آلکان ها (که می توانند به آلکیل هالیدها تبدیل شوند که همچنین واکنش های زیادی دارند).

4. نقشه کامل واکنش PDF برای شیمی آلی ترم اول: آلکان ها، آلکیل هالیدها، آلکن ها و آلکین ها

این نقشه واکنش به‌روزرسانی شده، تمام واکنش‌های کلیدی آلکان‌ها، آلکیل هالیدها، آلکن‌ها و آلکین‌ها را نشان می‌دهد که در این و پست‌های وبلاگ قبلی پوشش داده شده‌اند. یک نکته – در نقشه بزرگی مانند این، مصالحه هایی باید صورت می گرفت: حفظ همسانی کامل بین تمام ساختارهای ترسیم شده برای هر گروه عملکردی و واکنش های حاصل غیرممکن است. به عنوان مثال، روی صفحه، آلکین ها به صورت RC≡CR، (آلکین داخلی) نشان داده شده اند، در حالی که محصولات واکنش های خاص به وضوح از یک آلکین انتهایی می آیند. هر گروه عملکردی باید به صورت مجازی (یعنی شامل تغییرات رایج آن) و نه به معنای واقعی کلمه تفسیر شود.

خودت را بیازمای!

ببینید آیا می‌توانید از نقشه برای یافتن راه‌هایی برای انجام این تبدیل‌ها (در هر تعداد مرحله) استفاده کنید:

---

یادداشت